DE719345C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE719345C
DE719345C DEI61474D DEI0061474D DE719345C DE 719345 C DE719345 C DE 719345C DE I61474 D DEI61474 D DE I61474D DE I0061474 D DEI0061474 D DE I0061474D DE 719345 C DE719345 C DE 719345C
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Germany
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brown
amino
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DEI61474D
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English (en)
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Dr Wilhelm Bauer
Dr Bernhard Bollweg
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Aus den Patentschriften 6r9 o8o und 629 849 ist bekannt, daß Carbazole der folgenden allgemeinen Zusammensetzung Küpenfarbstoffe darstellen, die die pflanzliche Faser aus der Küpe in braunen Tönen anfärben.
  • Es wurde nun gefunden, daß Anthrachinonderivate, die in der oben angegebenen Formel in 5-Stellung des Anthrachinonkerns B einen Anthrimidcarbazolrest angegliedert enthalten, wertvolle Küpenfarbstoffe sind, die, auf die pflanzliche Faser gefärbt, ähnliche, und zwar braune bis gelbbraune Töne ergeben. Vor den bekannten Farbstoffen von ähnlichem Aufbau zeichnen sich die neuen Farbstoffe jedoch durch besseres Ziehvermögen, reinere Farbtöne und teilweise bessere Echtheiten aus.
  • Die neuen Farbstoffe sind dadurch erhältlich, daß man Anthrachinon-2, i-(N)-i@, 2'-(N)-benzacridone, in deren Bz-Ring das der Carbonylgruppe benachbarte Wasserstoffatom durch einen 5-Amino-i, i'-dianthriinidrest oder durch einen 5-Amino-i, i'-di,anthrimidcarbazolrest ersetzt ist, die beide in a-Stellungen Aroylaminogruppen enthalten können und die in der o-Stellung zu den Anthrimidstickstoffatomen keine die Ringbildung verhindernden Substituenten tragen, einer Behandlung mit sauren Kondensationsmitteln in Gegenwart geeigneter organischef oder anorganischer Lösungsmittel unterwirft, die Umsetzungserzeugnisse, soweit sie in 2-Stel-(ungen freie Amingruppen enthalten, aroyliert und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls noch mit Oxydationsmitteln nachbehandelt.
  • Als Kondensationsmittel dient vorzugsweise wasserfreies Aluminiumchlorid in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Nitrobenzol oder schwefliger Säure. Geht man von Anthrachinon-2, 2'-(N)-benzacridonen aus, in derenBz-Ring das derCarbonylgruppe benachbarte Wasserstoffatom durch einen 5 Amino-i, i'-dianthrimidrest ersetzt ist, z. B. einer Verbindung von der Zusammensetzung dann tritt Carbazolierung sowohl zwischen dem Bz-Ring des Acridons und dem in 6'-Stellung befindlichen Aminoanthrachinonrest als auch zwischen den beiden Anthrachinonresten B und C ein.
  • Die Carbazolierung erfolgt bereits bei Temperaturen zwischen 7o bis 9o° C mit großer Leichtigkeit. Es bilden sich zunächst wasserstoffreichere Zwischenprodukte, die durch Behandeln mit Oxydationsmitteln, z. B. Chlorlauge, in die entsprechenden Farbstoffe übergeführt werden. Falls bei der Kondensation Aroy lreste abgespalten werden oder Ausgangsverbindungen zur Verwendung kommen, die freie Aminogruppen tragen, können die Endprodukte durch Erhitzen mit den entsprechenden Säurechloriden nachträglich aroyliert werden.
  • Die Farbstoffe stellen Carbazolderiv ate von der allgemeinen Zusammensetzung dar: Die Anthrachinonreste B und C können außer Aroylaminogruppen Halogenatome tragen. Der Bz-Ring des Acridons kann durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Halogenatome substituiert sein. Die neuen Farbstoffe sind dunkle Pulver, die sich in konzentrierter Schwefelsäure meist mit blauvioletter Farbe lösen und die pflanzliche Faser aus weinroter Küpe in echten, klaren, braunen bis gelbbraunen Tönen färben.
  • Die zur Verwendung kommenden Ausgangsstoffe können z. B. durch Einwirkung von 5-Amino-i, i'-dianthrimiden oder 5-Aminoi, i'-anthrimidcarbazolen auf Bzä Halogenanthrachinon.-2, 2-(N)-benzacridorne oder durch Umsetzen von Bzo-Aminoanthrachinon-2, i-(N)-i', 2'-(N)-benzacridonen mit 5-Halogen-i, i'-dianthrimiden oder deren Carbazolen erhalten werden. Man kann auch in die Bz"-Stellung eines Acridons einen i-Aminoanthrachinonrest einführen, der in der 5-Stellung eine freie Aminogruppe bzw. ein Halogen trägt und durch nachfolgende Einwirkung eines i-Halogen- bzw. i-Aminoanthrachinons zu dem entsprechenden Trianthrimid gelangen. Beispiel i 2q.Gewichtsteile i, 5-Diaminoanthrachinon, 4.0,5 Gewichtsteile 3', 6'-Dichloranthrachinon-2, 2'-(N)-benzacridon, 7,5Gewichtsteile wasserfreie Pottasche, 2 Gewichtsteile Kupferacetat und 8oo Gewichtsteile Naphthalin werden unter gutem Rühren 2 bis-3 Stunden auf igo bis 2oo° erhitzt. Dann setzt man 38 Gewichtsteile i - Chlor- 5 -benzoylaminoanthrachinon. 8 Gewichtsteile wasserfreie Pottasche und 2 Gewichtsteile Kupferacetat zu und erhitzt noch 5 Stunden unter Rühren auf 21o°. Man verdünnt nach dem Abkühlen mit Chlorbenzol, saugt heiß ab, wäscht den Niederschlag mit Chlorbenzol, dann mit etwas angesäuertem Wasser zur Entfernung der anorganischen Salze, dann mit heißem Wasser aus und trocknet. Das so erhaltene Trianthrimid. löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe; beim Ausgießen der Lösung in Wasser scheiden sich violette Flocken. ab, die .sich: korinthfarbig Verküpen und die Faser stumpfviolett färbten. Zur Kondensation werden -8o Gewichtsteile obigen Trianthrimids in eine Lösung von Zoo Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 8oo Gewichtsteilen Nitrobenzol bei 6o° eingerührt. Es bildet sich unter schwacher Selbsterwärmung eine olivgrüne Lösung. Eine mit Alkohol. verdünnte kleine Probe wird schwarz. Nun wird innerhalb 1/2 Stunde ;auf 9o° erhitzt, wobei Salzsäure entweicht, und 3/4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die Farbe der Schmelze ist nunmehr grünblau geworden, und eine mit Alkohol verdünnte kleine Probe wird leuchtend blauviolett. Man läßt abkühlen, gießt in Eiswasser, treibt das Nitrobenzol mit Wasserdampf über, saugt den Farbstoff ab und wäscht ihn säurefrei. Der Farbstoff von der Zusammensetzung wird in Wasser fein verteilt und nach Zusatz von etwas Natronlauge mit Chlorlauge im Überschuß oxydiert, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Die Lösung scheidet beim Eingießen in Wasser braune Flocken ab. Mit alkalischer Hydrosulfitlösung gibt der Farbstoff eine laicht lösliche, «neinrote Küpe, aus der die pflanzliche Faser in klaren, reinbraunen Tönen von ausgezeichneterEchtheit angefärbt wird.
  • Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man 18,7 Gewichtsteile 3'-Chlor-6'-aminoanthrachinon-2, 2'-(N)-benzacridon, 14 Gewichtsteile 1, 5-Dichloranthrachinon, 4 Gewichtsteile Pottasche, i Gewichtsteil Kupferacetat, 40o Gewichtsteile Naphthalin 21/2 Stunden unter Rühren auf 195 bis 2oo° erhitzt, dann 18 Gewichtsteile i-Afnino-5-benzoylaminoanthrachinon, 4 Gewichtsteile Pottasche und i Gewichtsteil Kupferacetat zusetzt und 4 Stunden weiter auf 2io° erhitzt. Die Aufarbeitung des Trianthrimids und die Kondensation deg letzteren mit AlumimiurilChlorid erfolgt wie oben angegeben.
  • Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten; wenn man das obige Trianthrimid mit Aluminiumchlorid in Gegenwart von schwefliger Säure kondensiert. Beispiel e 19,5 Gewichtsteile 3'-Methoxy-6'-chloranthrachinon-2, 1-(N)-1', 2'-(N)-benzacridon, i2 Gewichtsteile i, 5-Diaminoanthrachinon, 3,7 Gewichtsteile Pottasche, 1 Gewichtsteil Kupferacetat und 40o Gewichtsteile Naphthalin werden 2 Stunden unter Rühren auf 200° erhitzt. Dann werden 18,5 Gewichtsteile i-Chlor-5-benzoylaminoanthrachinon, 4 Gewichtsteile Pottasche und i Gewichtsteil Kupferacetat zugesetzt und weitere 5 Stunden unter Rühren auf 2io° erhitzt. Man verdünnt mit Chlorbenzol, saugt den Niederschlag heiß ab und wäscht ihn in üblicher Weise mit organischen Lösungsmitteln sowie angesäuertem Wasser, dann mit heißere Wasser völlig aus und trocknet ihn. Das Trianthrimid stellt ein dunkles Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löslich ist. Beim Eingießen der Lösung in Wasser scheiden sich stumpfviolette Flocken aus.
  • Zur Kondensation trägt man 3o Gewichtsteile des Trianthrimids in eine Lösung von 8o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid in 3oo Gewichtsteilen Nitrobenzol ein. Die Temperatur steigt dabei von selbst von 5o° auf 8o°. Man hält noch 1/2 Stunde auf 8o°. Die Lösung ist in der Durchsicht anfangs oliv, dann grün. Eine kleine Probe, mit Alkohol verdünnt, färbt sich zunächst blau, zum Ende der Kondensation blauviolett. Man kühlt nun ab, gießt in Eiswasser, destilliert das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab und trennt den Farbstoff von der Zusammensetzung durch Absaugen und Auswaschen mit heißem Wasser ab. Er wird schließlich mit warmem Wasser wieder arigeteigt, nach Zusatz von etwas Natronlauge mit Chlorlauge oxydiert, abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und die pflanzliche Faser aus bordeauxroter Küpe echt olivbraun färbt.
  • -Beispiel 3 15,2 Gewichtsteile 5, 5'-Diamino-i, i'-dianthrimidcarbazol (erhalten durch Umsetzen von i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon mit i-Chlor -5-benzoylaminoanthrachinon. saure Kondensation des erhaltenen Dianthrimids nach den Angaben der Patentschrift 239 5-1-1- und anschließende Abspaltung der beiden Benzoylreste mit mäßig verdünnter Schwefelsäure), 13 Gewichtsteile 3', 6'-Dichloranthrachinorr-2, 1- (N) -1' 2'- (N)-benzacridon, 2,5 Gewichtsteile Pottasche, o,75 Ge-I wichtsteile Kupferacetat und Zoo Gewichtsteile Naphthalin werden 2o Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man verdünnt mit o-Dichlorbenzol, saugt heiß ab und wäscht den Niederschlag in üblicher Weise. Er färbt die pflanzliche Faser aus brauner Küpe korinthfarbig.
  • Zur Kondensation werden z5 Gewichtsteile des erhaltenen Farbstoffs in eine Lösung von 75 GewichtsteilenAluminiumchlorid in 2SoGewichtsteilen Nitrobenzol eingetragen und i Stunde auf i oo bis i i o° erhitzt; dann wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgeblasen, der Farbstoff abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Er enthält eine freie Aminogruppe. Zur Aroylierung der freien Aminogruppe werden 25 Gewichtsteile des fein gepulverten Produktes mit 25o Gewichtsteilen Nitrobenzol und 15 Gewichtsteilen ß-Naphthoylchlorid 2 Stunden unter Rühren auf i8o bis 2oo° erhitzt, bis die Salzsäureent wicklung beendet ist. Der Farbstoff wird heiß abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er hat die Zusammensetzung und stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünsticliigblauer Farbe löst. Die Lösung scheidet beim Eingießen in Wasser braune Flocken aus. Der Farbstoff färbt die pflanzliche Faser aus weinroter Küpe in gelbbraunen Tönen von hervorragender Echtheit. Beispiel. 9 Gewichtsteile 5, 5'-Diamino-i, i'-diaritlirimidcarbazol (vgl. Beispiel 3), 16 Gewichtsteile ¢', 6'-Dicliloranthrachinon-2, i - (N )-i', 2'-(N)-benzacridon, 3 Gewichtsteile Pottasche, 0,5 Gewichtsteile Kupferacetat und 2ooGewichtsteile Naphthalin werden ioStunden auf 2io° unter Rühren erhitzt. Dann wird mit Chlorbenzol verdünnt, heiß abgesaugt und in üblicher Weise abgesaugt und getrocknet. Zur Kondensation werden 21 Gewichtsteile der erhaltenen Verbindung in eine Lösung von 7o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid und 2io Gewichtsteilen Nitrobenzol eingetragen und 2 Stunden auf go° erhitzt, worauf die Lösungsfarbe von Oliv nach Grünblau umgeschlagen ist. Das Nitrobenzol wird mit Wasserdampf abgetrieben, der Farbstoff von der Zusammensetzung in üblicher Weise abgeschieden, fein verteilt, mit alkalischer Chlorlauge oxydiert, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, dessen rotbraune Hydrosulfitküpe zur pflanzlichen Faser große Affinität hat und letztere in sehr echten, klaren, rotstichigbraunenTönen färbt. Beispiel 5 25 Gewichtsteile 5-Amino-i, i'-dianthrimidcarbazol (erhalten durch Carbazolierung des Umsetzungsproduktes von i -Amino-5 -benzoylaminoanthrachinon mit i - Chloranthrachinon nach den Angaben der Patentschrift 451495 und Abspalten der,Benzoylgruppe durch Erhitzen mit mäßig verdünnter Schwefelsäure), 25 Gewichtsteile 3', 6'-Dichloranthrachinon-2, 1-(N)-i', 2'-(N)-benzacridon, 5 Gewichtsteile Pottasche, i Gewichtsteil Kupferacetat und 3oo Gewichtsteile Naphthalin werden 22 Stunden auf 2o50 unter Rühren erhitzt, dann wird mit o-Di= chlorbenzol verdünnt, der Niederschlag heiß abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die rotbraune Lösung in konzentrierterSchwefelsäure scheidet, mit Wasser verdünnt, graubraune Flocken ab. Zur Kondensation werden 39 Gewichtsteile der erhaltenen Verbindung mit einer Lösung von i2o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid in 4oo Gewichtsteilen Nitrobenzol z14 Stunden auf ioo° erhitzt, wobei die. Lösungsfarbe von Braunrot in ein klares Grnblau übergegangen ist. Der Farbstoff von der Zusammensetzung wird in üblicher Weise durch Abtreiben des Nitrobenzols mit Wasserdampf, Absaugen, Auswaschen, Oxydieren mit alkalischer Chlorlauge, Absaugen, Auswaschen und Trocknen abgeschieden. Er färbt die pflanzliche Faser aus weinroter Küpe in echten, gelbstichigbraunen Tönen.
  • Beispiel 6 z8Gewichtsteile 5-Amino-4'-benzoylaminoi, i'-anthrimidcarbazol (erhältlich nach den Angaben der Patentschrift q.91 q.28), 13,5 Gewichtsteile 3'-Methoxy-6'-chloranthrachinon-2, i-(N)-i', 2:-(N)-benzacridon, 2,5 Gewichtsteile Pottasche, 0,5 Gewichtsteile Kupferacetat und Zoo Gewichtsteile Naphthalin werden io Stunden auf 2io° unter Rühren erhitzt. Man verdünnt mit o-Dichlorbenzol, saugt das Reaktionsprodukt heiß ab, wäscht und trocknet wie üblich. Die braunrote Lösung in konzentrierter Schwefelsäure scheidet mit Wasser olivgraue Flocken ab. Zur Kondensation werden 23 Gewichtsteile der erhaltenen Verbindung mit einer Lösung von d.6 GewichtsteilenAluminiumchlorid in 2ooGewichtsteilen Nitrobenzol i Stunde auf 75 bis 8o° erhitzt, bis eine mit Alkohol verdünnte kleine Probe von Grünblau in Violettblau übergegangen ist. Der Farbstoff von der Zusammensetzung wird, wie üblich, durch Abblasen des Nitrobenzols mit Wasserdampf, Absaugen, Auswaschen, Oxydation mit alkalischer Chlorlauge, Absaugen, Auswaschen und Trocknen abgeschieden. Die stumpfviolette Lösung des Farbstoffs in konzentrierter Schwefelsäure scheidet in Wasser braune Flocken ab. Der Farbstoff färbt die pflanzliche Faser aus weinroter Küpe in tiefen, rotstichigbraunen Tönen von sehr guten Echtheiten.
  • Beispiel 7 Ersetzt man im Beispiele das 3'-Methaxy-6'-chloranthrachinon-2, i-(N)-i', 2'-(N)-benzacridon durch die äquivalente Menge von 3'-Phenoxy-6'-chloranthrachinon-2, 1-(N)-i.' 2' -(N)-benzacridon (erhalten durch Umsetzen von i-Amino-2-phenox-5-chlorbenzol mit i-Chlonanthrachinon-2-carbonsäure und Überführen der entstandenen i, 2 =Phenoxy-5'- chlorphenylaminoanthrachinon - 2 - carbon -säure in das Acridon durch il/,stündiges Erhitzen mit derselben Gewichtsmenge Benzoyl chlorid in o-Dichlorbenzol bei 15o°) und verfährt im übrigen wie in Beispiel 2 angegeben, so erhält man einen Farbstoff von der Zusammensetzung Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit graublauer Farbe löst und die pflanzliche Faser aus der weinroten Küpe gelbstichigbraun färbt.
  • Beispiel 8 Ersetzt man im Beispiel i das 3'-Chlor-6'-chloranthrachinon-2, i-(N)-i', 2'- (N) -benzolacridon durch die äquivalente Menge von 3'-Methyl-6'-chloranthrachinon-2, i-(N)-a'-(L\1)-benzolacridon (vergleicheBeispie16 der Patentschrift 61g o8o), so erhält man den Farbstoff von der auf Seite 7 beschriebenen Zusammensetzung.
  • Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, ist in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe löslich und färbt Baumwolle aus weinroter Küpe in satten, gelbstichigbraunen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel g Ersetzt man im Beispiel 5 das 5-Aminoi, i'-dianthrimidcarbazol durch die äquivalente Menge von 5-Amino-6'-chlor-i, i'-dianthrimidcarbazol (erhalten durch Umsetzen von i Amino-6-chloranthrachinon mit i-Chlor-5-benzoylaminoanthrachinon, Carbazolierung des Anthrimids nach dem Verfahren der Patentschrift 451495 und Abspalten der Benzoylgruppe durch Erhitzen mit mäßig verdünnter Schwefelsäure) und nimmt an Stelle des 3', 6'-Dichloranthrachinon-2, i-(N)-i', 2'-(N)-benzacridons dieselbe Gewichtsmenge 4', 6'-Dichloranthrachinon-2, i- (N)-1', 2'-(N)-benzarcridon, so erhält man nach der Carbazolierung den Farbstoff von der Zusammensetzung der die pflanzliche Faser aus weinroter Küpe in echten, gelbbraunen Tönen färbt.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kiipenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon-2, I - (N) - i', 2'- (N) -benzacridone, in deren Bz-Ring das der Carbonylgruppe benachbarte Wasserstoffatom durch einen 5-Amino-i, i'-dianthrimidrest oder durch einen 5-Amino-i, i'-dianthrimidcarbazolrest ersetzt ist, die beide in a-Stellungen Aroylaminogruppen enthalten können und welche in o-Stellung zu den Anthrimidstickstoffatomen keine die Ringbildung behindernde Substituenten tragen, mit sauren Kondensationsmitteln kondensiert, die Umsetzungserzeugnisse, soweit sie in a-Stellungen freie Aminogruppen enthalten, aroyliert und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls noch mitOxydationsmitteln nachbehandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationsmittel wasserfreies Aluminiumchlorid in Gegenwart geeigneter organischer oder anorganischer Lösungsmittel verwendet.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2695296A (en) * 1949-07-21 1954-11-23 Ciba Ltd Vat dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2695296A (en) * 1949-07-21 1954-11-23 Ciba Ltd Vat dyestuffs

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