DE645251C - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe

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DE645251C
DE645251C DEI53676D DEI0053676D DE645251C DE 645251 C DE645251 C DE 645251C DE I53676 D DEI53676 D DE I53676D DE I0053676 D DEI0053676 D DE I0053676D DE 645251 C DE645251 C DE 645251C
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DE
Germany
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parts
compounds
acid
hydrogen
preparation
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Expired
Application number
DEI53676D
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English (en)
Inventor
Dr Paul Nawiasky
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Verbindungen der Anthrachinonreihe vom allgemeinen Aufbau worin R1 Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, erhält, wenn man I, I'-Dihalogen-2, 2'-dianthrachinonyläthylene mit primären Aminen umsetzt oder auf sie Sulfonsäure- oder Carbonsäureamide in Gegenwart von säurebindenden Mitteln einwirken läßt und, gewünschtenfalls nach vorhergehender Alkylierung, die Sulfonsäure-bzw. Carbonsäuregruppe durch Behandeln mit verseifenden Mitteln abspaltet.
  • Man führt die Umsetzung mit Sulfonsäure-oder Carbonsäureamiden oder mit Aminen hochmolekularer ringförmiger Verbindungen zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln sowie von säurebindenden Mitteln durch. Wenn das benutzte Amin niedrigmolekular ist, kann man die Umsetzung auch einfach mit einem Überschuß davon vornehmen. Die Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamidgruppe wird in schwefelsaurer Lösung mitunter in der Kälte, besser bei gelindem Erwärmen verseift.
  • Die Verbindungen sind zum Teil wertvolle Farbstoffe, zum Teil lassen sie sich mit Vorteil zur Herstellung von Farbstoffen benutzen. So sind z. B. die Verbindungen, in denen R1 Wasserstoff und R2 ebenfalls Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, wertvolle violette bis blaue Küpenfarbstoffe. Die Verbindungen, bei denen R2 Wasserstoff und R1 einen Arylrest bedeutet, sind tiefgefärbte wasserunlösliche Pigmente. Die Verbindungen endlich, in denen R2 Wasserstoff und R1 einen Anthrachinonrest bedeutet, sind ziemlich kräftige Küpenfarbstoffe von verschiedenartigen Farbtönen.
  • Beispiel i Man erhitzt ein Gemisch von 5o Teilen i, i'-Dichlor - 2, 2'-dianthrachinonyläthylen, 5o Teilen Natriumcarbonat, 5o Teilen p-Toluolsulfamid, i Teil Kupferacetat, i Teil Kupferoxyd und 5ooTeilen Nitrobenzol unter Rühren so lange zum Sieden, bis unveränderter Ausgangsstoff nicht mehr nachweisbar ist, was nach einigen Stunden der Fall ist. Dann läßt man das Gemisch z. B. auf 9o° abkühlen, saugt die ausgeschiedenen gelben Kristalle ab und befreit sie in üblicher Weise vom Lösungsmittel und von Salzen. Das so erhaltene I, I'-Ditoluolsulfamino- 2, 2'-dianthrachinonvläthvlen löst sich in warmem Nitrobenzol mnit gelber Farbe.
  • Löst man die Verbindung in Io Teilen Schwefelsäure, so wird bereits in der Kälte nach kurzer Zeit der Toluolsulfonsäurerest abgespalten. Beim Eingießen der im erstell. Augenblick roten, dann gelbrot gefärbten Lösung in Wasser scheiden sieh violette Flocken von I. I'-Diamino-2. 2'-cliantlhrachitonvläitlvlen ab. Es färbt Baumwolle aus violetter Küpe in kräftigen violetten tönen von ausgezeichneter Wasch- und Chlorechtheit. Es lilft sich durch stufenweise Fällung aus Schwefelsäiutre reinigen. Beispiel Ein Gemisch aus 5 Teilen des nach dem I. Absatz des Beispiels I erhältlichen I, I-Ditoltuolsulfamino - 2. 2` - dianthrachinonvläthvlens. 5 Teilen Natriumcarbonat, 5 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethvlester und Ioo Teilen Nitrobenzol erhitzt man mehrere Stunden lang unter Rühren zum Sieden. Dann läßt man es abkühlen und trennt das entstandene I. I'-Dinethvltoluolsutlfanminto-2, 2'-diantlhrachinonvläithvlen in der üblichen Weise ab. Es ist ein grünstichiggelbes Puttlver, (las in warmein Nitrobenzol ziemlich leicht löslich ist. Löst man es in to Teilen Schwefelsäure und erwärmt die Lösung einige Zeit auf 5o°, so wird der Toluolsulfonsäiurerest abgespalten. Beien Eingießen in viel Wasser erhält man einen blauvioletten Niederschlag, der aus I. I'-Dimonomethvlanmino- 2, 2'-di2intlhrachinonylätlhyletn besteht. Es löst sich in 96prozentiger Schwefelsäure mnit gelbroter Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in kräftigen violettblauen Tönen von vorzüglicher Seifen- und Chlorechtheit und einwandfreier Wassertropfechtlheit.
  • Verwendet nan statt des Toluolsulfonsäiuremethylesters den Toluolsulfonsäiureäitlhvlester, so erhält man die entsprechende Toluolsulfonsäittreäithylverbindtung in Foren eines ebenfalls gelben Pulvers. Beim Verseifen entsteht daraus ein Farbstoff. per pflanzliche Fasern aus violetter Küpe in violetten Tönen fäirlbt. die etwas rotstichiger sind als die fnit der Methylverbindung erhältlichen.
  • Einen noch rotstichigeren Farbstoff erhält nan. wenn man statt des Methylrestes z. B. den Rest des Glykolnononetlyläithers in der Weise einführt, dlaß man den Toltuolsttlfonsäureester des Glykolmononetlylätlers als Alkylierungsmittel benutzt. Beispiel 3 Man erhitzt ein Gemisch von Io Teilen I, I'-Dichlor - 2, 2'-cdiantlraclinonyläitlylen, Zoo Teilen p-Toluidin und Io T eilen wasserfreiem Natriumacetat mehrere Stunden lang unter Rückfluß zum Sieden. Sobald sich die violettrote Färbung einer mit Monochlorbenzol verdünnten Probe nicht mehr verstärkt, was nach etwa 8 Stunden Gier Fall ist, läßt man dgas Gemisch auf etwa 70° abkühlen, fügt 3ö Teile Methanol hinzu und filtriert die abgeschiedenen violetten Nadeln ab. Durch Auskochen mit wenig Pyridin läßt sich die neue Verbindung reinigen, die der Analyse nach I, I'-Di-p-toluidino-2, 2'-dianthrachinonyläitlylen ist. In organischen Lösungsmitteln löst sie sich schwer fnit rotstichigvioletter Farbe.
  • In entsprechender Weise setzt sich z. B. m-Toluidin mit I, I'-Dichlor-2, 2'-dianthrachinonvläithylen tum. Beispiel Eine Mischung voll 3 Teilen I, I'-Dichlor-2, 2'-diantlrachinonylätlylen, 3 Teilen Benzamid, 3 Teilen wasserfreiem Natriumearbonat, i Teil Kupferoxyd, o,I Teil Kupferacetat und 5o Teilen Nitrobenzol erhitzt man 20 Stunden lang unter Rückfluß zum Sieden. Nach demn Erkalten trennt man die abgeschiedene neue Verbindung in gewohnter Weise von Lösungsmitteln, Salzen und Kupferverbindungen ab. Man erhält so ein stickstoffhaltiges braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure fnit braunvioletter Farbe. löst und Baumwolle aus rotbrauner Küpe in braunen Tönen färbt.
  • Durch Verseifen fnit Schwefelsäure bei Wasserbadtenperatur erhält man einen violetten Stoff, der im wesentlichen aus I, I'-Diamino-2, 2'-dianthraclhinonyläthylen besteht. Beispiel Ein Gemisch von 2,3 Teilen I, I'-Dichlor-2, 2' - dianthrachinonyläthylen, 2,3 Teilen I-Aminoanthrachinon, 3 TGeilen wasserfreiem Natriumcarbonat,o,I Teil Kupferoxyd,o,ITeil Kupferacetat und .1o Teilen Nitrobenzol erhitzt man so lange zum Sieden, bis kein unveränderter Ausgangsstoff mehr nachweisbar ist. Die neue Verbindung scheidet sich in rotbraun gefärbten Nadeln ab, die sich in 90prozentiger Schwefelsäure mit olivbrauner Farbe lösen. Der Farbstoff. färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in rotbraunen Tönen.
  • Verwendet man statt i-Aminoanthrachinon 3,4'Teile i-Amino-4-1>enzoylaminoanthrachirnon, so erhält man eine tiefdunkel gefärbte Verbindung, die Baumwolle aus rotbrauner Küpe in grauen Tönen färbt. Mit i-Atnino-5-benzoylaniinoanthrachinon erhält man ein rotbraunes Pulver, das Baumwolle aus rotbrauner Küpe in kräftig rotbraunen Tönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe des allgemeinen Aufbaus worin R1 Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man I, I'-Dihalogen-2, 2'-dianthrachinonvläthylene mit primären Aminen umsetzt oder auf sie Stulfonsäure- oder Carbonsäureamide in Gegenwart von säurebindenden Mitteln einwirken läßt und - gewünschtenfalls nach vorhergehender Alkylierung - die Sulfonsäure bzw. Carbonsäuregruppe durch Behandeln mit verseifenden Mitteln abspaltet.
DEI53676D 1935-11-19 1935-11-19 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe Expired DE645251C (de)

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