DE515330C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthron- und Isodibenzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthron-und Isodibenzanthronreihe Zusatz zum Patent 513 228 In dem Hauptpatent 513 228 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthron- und Isodibenzanthronreihe beschrieben, das darin besteht,, daß man stickstoffhaltige Dibenzanthrone oder Isodibenzanthrone, die mindestens ein ersetzbares, an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom besitzen, mit Halogeniden, Anhydriden oder Estern von mehrkernigen Carbonsäuren umsetzt oder daß man Halogendibenzanthrone oder Halogenisodibenzanthrone mit mehrkernigen Säureamiden oder -imiden kondensiert.
• Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls neue Farbstoffe der Dibenzanthron- und Isodibenzanthronreihe erhält, wenn man das Verfahren des Hauptpatents dahin abändert, daß man an Stelle von mehrkernigen Carbonsäureamiden oder -imiden einkernige Carbonsäureamide oder -imide mit negativ substituierten Dibenzanthronen oder Isodibenzanthronen kondensiert. Die dabei erhältlichen Acylamine von Dibenzanthronen oder Isodibenzanthronen können gegebenenfalls nach den üblichen Methoden verseift werden, wobei man Mono- und Polyaminoverbindungen der Dibenzanthron- bzw. Isodibenzanthronreihe erhält, die auf anderem Wege teilweise nicht oder nur sehr schwer zugänglich sind, und die alle für derartige Amine charakteristischen Eigenschaften besitzen und infolgedessen auch wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung neuer Farbstoffe sind.
• Die Kondensation dieser einkernigen Carbonsäureamide mit den negativ substituierten Dibenzanthronen bzw. Isodibenzanthronen führt man zweckmäßig in hochsiedenden Lösungs-oder Verdünnungsmitteln. und bei Anwesenheit von Katalysatoren und säurebindenden Mitteln aus. Die im allgemeinen in sehr guter Ausbeute erhaltenen Farbstoffe färben die pflanzliche Faser aus meist mehr oder weniger violettstichig blauer Küpe in den verschiedensten Tönen. Die Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist bei Produkten der Dibenzanthronreihe meist violett, bei Produkten der Isodibenzanthronreihe grün.
• Die rohen Farbstoffe können gegebenenfalls nach den üblichen Reinigungsmethoden, z. B. durch Kristallisation, Reinigung über ihre Oxoniumsalze, Behandeln ihrer Pasten mit Oxydationsmitteln, z. B. der wäßrigen Paste mit Natriumhypochlorit, gereinigt werden. Beispiel i i9,4. Teile Dibromdibenzantliron (dargestellt gemäß demVerfahren des Patents 5=o 6oo) werden in 2 5oo Teilen Nitrobenzol mit =5o Teilen Natriumacetat, 25 Teilen Kupferoxyd und Zoo Teilen Benzamid unter Rühren so lange gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch halogenfrei ist. Darauf läßt man abkühlen, saugt das Reaktionsprodukt ab oder trennt es durch. Destillation, evtl. mit Wasserdampf und unter vermindertem Druck, vom Lösungsmittel. Die anorganischen Bestandteile werden mit Wasser oder verdünnter Säure herausgelöst, worauf der Farbstoff getrocknet wird. Soll der Farbstoff unter Umlosen in Schwefelsäure in Pastenform gebracht werden, so kann die Trennung von den anorganischen Bestandteilen mit dieser Operation vereinigt werden. Der Farbstoff stellt eine blauschwarze Paste, in trockener Form ein blaues Pulver dar, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in kräftigen, grünstickig marineblauen Tönen von ausgezeichneter Echtheit.
• Durch Verseifen, z. B. mit Schwefelsäure bei höherer Temperatur, erhält man Diaminodibenzanthron, das sowohl als Farbstoff als auch als wertvolles Zwischenprodukt für die Darstellung neuer Farbstoffe zu verwenden ist. Beispiel 2 62 Teile Dibromdibenzanthron werden in iooo Teilen Nitrobenzol nach. Zugabe von 7o Teilen Natriumcarbönat, =5 Teilen Kupferoxyd und 5o Teilen m-Methoxybenzamid unter Rühren so lange gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch halogenfrei ist. Darauf läßt man erkalten und arbeitet, wie in Beispiel i beschrieben, auf. Der erhaltene Farbstoff; ein blauschwarzes Pulver, löst sich, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe, liefert eine blaue Küpe und färbt Baumwolle in etwas blaustichigeren marineblauen Tönen als der nach Beispiel i erhaltene Farbstoff. Beispiel 3 85 Teile Tetrabromdicblorisodibenzanthron (dargestellt gemäß dem Verfahren des Patents 499 169) werden in iooo Teilen Nitrobenzol mit ioo Teilen Pottasche, 25 Teilen Kupferacetat und ioo Teilen Benzamid unter Rühren und Einleiten. von trockener Luft so lange gekocht, bis eine entnommene Probe auf Baumwolle dunkelblaue Färbungen liefert. Darauf läßt man erkalten und arbeitet in der üblichen Weise auf. Der in Form eines blauschwarzen Pulvers erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert auf Baumwolle aus blauer Küpe dunkelblaue, hervorragend echte Färbungen.
• Auf ähnliche Weise erhält man aus Dibromisödibenzanthron mit p Toluolsulfamid ein dunkelblau färbendes Kondensationsprodukt, das beim Verseifen Diaminoisodibenzanthron liefert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCIi Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 513 29,8, dadurch gekennzeichnet, daß man negativ substituierte Dibenzanthrone oder Isoäibenzantlrone mit Amiden oder Imiden von einkernigen Carbonsäuren kondensiert, wobei die erhaltenen Acylaminoverbindungen gegebenenfalls noch verseift werden können.