DE1026315B - Verfahren zur Herstellung von Acylamino-amino-anthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acylamino-amino-anthrachinonenInfo
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß man Acylamino-anthrachinone, z. B. Acetyl- und Benzoyl-amino-anthrachinone, zu den
zugrunde liegenden Amino-anthrachinonen entacylieren kann, wenn man sie mit konzentrierter Schwefelsäure
kurzfristig schwach erwärmt.
Es wurde nun gefunden, daß Acylamino-anthrachinone, deren Acylrest sich von einer Carbonsäure eines stickstoffhaltigen
Ringsystems, wie von einer Pyridin-, Chinolin-, Phthalylchinolin-, Thiazol-, Thiazolanthron- oder Anthrapyrimidin-carbonsäure
ableitet, überraschenderweise von konzentrierter Schwefelsäure oder einer anderen Mineralsäure
selbst beim Erwärmen auf mäßig erhöhte Temperatur (90 bis 1000C) nicht verseift werden.
Diese Beobachtung ist die Grundlage für das erfindungsgemäße Verfahren, das die Herstellung von
bestimmten, grundsätzlich bekannten Acylamino-aminoanthrachinonen ermöglicht, die auf anderem Wege
technisch in weniger vorteilhafter Weise zugänglich sind. Als Ausgangsmaterial für das vorliegende Verfahren
eignen sich Di- oder Poly-acylamino-anthrachinone, die
mindestens eine Acetylamino- oder Benzoylaminogruppe und mindestens eine Acylaminogruppe enthalten, deren
Acylrest von einer Carbonsäure eines stickstoffhaltigen Ringsystems der obengenannten Art abgeleitet ist. Diese
Ausgangsstoffe werden durch mäßiges Erwärmen in einer Mineralsäure, besonders in konzentrierter Schwefelsäure,
unter Abspaltung des bzw. der Acetyl- bzw. Benzoylreste partiell verseift.
So kann man z. B. eine Diacylaminoverbindung, die durch Acylierung des technisch leicht zugänglichen
l-Amino-5-benzoylarnino-anthrachinons mit einer Carbonsäure
eines stickstoffhaltigen Ringsystems der obengenannten Art erhalten worden ist, mit konzentrierter
Schwefelsäure kurze Zeit auf ungefähr 900C oder entsprechend
längere Zeit auf Temperaturen zwischen 40 und 900C erwärmen. Dabei wird nur die Benzoylgruppe
durch Hydrolyse abgespalten, und man erhält das entsprechende 1 -Acylamino-S-amino-anthrachinon.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Acylamino-amino-anthrachinone sind bekanntermaßen
wertvolle Zwischenprodukte für die Fabrikation von Küpenfarbstoffen.
Man löst 40 g der durch Acylierung von 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon
mit Isonicotinsäure erhaltenen Verbindung in 460 g 96%iger Schwefelsäure, erwärmt die Lösung 15 Minuten auf 900C und bringt dann
die Konzentration der Schwefelsäure durch langsames Zutropfenlassen von Wasser bei 20 bis 300C auf 50%.
Das in gelben Nadeln abgeschiedene Sulfat des 1-Isonicotinoylamino-5-amino-anthrachinons
wird abgesaugt und mit etwas 50%iger Schwefelsäure gewaschen. Nach Verkochen des Sulfats mit Wasser und nach Zusatz von
Verfahren zur Herstellung
von Acylamino-amino-anthrachinonen
von Acylamino-amino-anthrachinonen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Heinz-Werner Schwechten und Dr. Rütger Neeff,
Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Ammoniak erhält man rote Nadeln, die sich grünstichiggelb in konzentrierter Schwefelsäure lösen. Die Ausbeute
beträgt etwa 90% der Theorie. Die neue Verbindung kristallisiert aus Anilin oder Chinolin in braunroten
Nädelchen.
In ähnlicher Weise kann man die entsprechenden Derivate der Nicotinsäure und Picolinsäure erhalten.
Die Lösung von 40 g der durch Acylierung von l-Amino-4-benzoylammo-anthrachinon mit Isonicotinsäure
erhaltenen Verbindung in 460 g konzentrierter Schwefelsäure wird 15 Minuten auf 700C erwärmt. Nach
dem Abkühlen gibt man die Lösung auf Eis, filtriert das abgeschiedene Reaktionsprodukt ab, verkocht den Rückstand
mit verdünntem Ammoniak und erhält so das l-Isonicotinoylamino-4-amino-anthrachinon in blauen
Nädelchen, die sich rot in konzentrierter Schwefelsäure lösen. Die Ausbeute ist so gut wie quantitativ. Aus
Nitrobenzol kristallisiert die neue Verbindung sehr gut in violetten Nadeln.
Man löst 100 g der Verbindung, die man durch Acylierung von l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon mit
Chinolin-8-carbonsäure erhält, in 1000 g konzentrierter Schwefelsäure und erwärmt die Lösung 5 Minuten auf
900C. Dann gibt man die abgekühlte Lösung auf Eis, filtriert das abgeschiedene Reaktionsprodukt ab, verkocht
den Rückstand mit verdünntem Ammoniak, saugt ab und trocknet die in fast quantitativer Ausbeute erhaltene
neue Verbindung, die aus 10 Teilen Pyridin in orangeroten Blättchen kristallisiert.
In derselben Weise erhält man aus den Acylierungsprodukten von l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon
709 910/397
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Acylamino-aminoanthrachinonen,
die einen sich von einer N-heterocyclischen Carbonsäure ableitenden Acylrest enthalten,
durch partielle Verseifung von Di- oder Poly-acylamino-anthrachinonen,
die N-Acylreste verschiedener Zusammensetzung aufweisen, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Di- oder Poly-acylamino-anthrachinon, das mindestens eine Acetylamino- oder Benzoylaminogruppe
und mindestens eine Acylaminogruppe enthält, deren Acylrest sich von einer N-heterocyclischen
Carbonsäure, wie einer Pyridin-, Chinolin-, Phthalylchinolin-, Thiazol-, Thiazolanthron- oder Anthrapyrimidin-carbonsäure,
ableitet, zusammen mit einer Mineralsäure auf mäßig erhöhte Temperatur erwärmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verseifung mit konzentrierter
Schwefelsäure im Temperaturbereich von 40 bis 1000C
vorgenommen wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 647 406.
Deutsche Patentschrift Nr. 647 406.
© 709 910/397 3.58
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Patent Citations (1)
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