DE399485C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe

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DE399485C
DE399485C DEG59618D DEG0059618D DE399485C DE 399485 C DE399485 C DE 399485C DE G59618 D DEG59618 D DE G59618D DE G0059618 D DEG0059618 D DE G0059618D DE 399485 C DE399485 C DE 399485C
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
    • C09B1/467Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound attached to two or more anthraquinone rings

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der A.nthrachinonreihe.
  • Zusatz zum Patent 390201. Nach Patent 390201 werden durch Umsetzung von amidierten Anthrachinonabkömmlingen mit kernhalogenierten Abkömmlingen des i . 3 . 5-Triazins neue wertvolle Kondensationsprodukte der Anthrachinonreihe gewonnen. Bei Verwendung von Polyaniinoverbindungen, d. h. Anthrachinonabkömmlingen, welche mehr als eine Aminogruppe enthalten, wie z. B. i . 5-Diaminoanthrachinon, kann man auf diese Weise je nach den angewandten Mengenverhältnissen und der Wahl der Reaktionsbedingungen zu Kondensationsprodukten kommen, in deren Molekül noch freie Aminogruppen vorhanden sind; die nach Beispiel 14 und Beispiel 16 des Patents 39o2oi dargestellten Körper sind z. B. solche Kondensationsprodukte. Es wurde nun gefunden, daß, wenn derartige Kondensationsprodukte mit acidylierenden Mitteln behandelt werden, neue, ebenfalls als Farbstoffe oder Farbstoffzwischenprodukte verwendbare Körper erhalten werden, deren Eigenschaften von denjenigen der als Ausgangsmaterialien verwendeten Kondensationsprodukte verschieden sind und die insbesondere andere Farbtöne liefern als diese.
  • Beispiel i.
  • i 19 Teile i . 5-Diaminoanthrachinon werden mit 46 Teilen Cyanurchlorid in etwa 80o bis i ooo Teilen Nitrobenzol während i bis 2 Stunden unter Rühren auf den Siedepunkt des Nitrobenzols erhitzt. Nach Abkühlen wird das ausgeschiedene Reaktionsprodukt abfiltriert, mit Nitrobenzol gewaschen und darnach in etwa iooo Teilen frischen Nitrobenzols aufgeschwemmt. Zu dieser Aufschwemmung werden ioo Teile Benzoylchlorid gesetzt, worauf etwa i Stunde lang zum Kochen erhitzt wird. Darnach wird abkühlen gelassen und der ausgeschiedene neue Körper abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der neue, bräunlich gefärbte Körper löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe und liefert beim Verküpen eine braunrote Lösung, aus der Baumwolle in tiefgelben Tönen angefärbt wird, während das Ausgangsmaterial rotbraune Färbungen gibt. Beispiele. Zu der Aufschwemmung des gemäß Beispiel-i gewonnenen Ausgangsmaterials in Nitrobenzol werden i20 Teile Essigsäureanhydrid gegeben und mit diesem während etwa 2 Stunden auf i 5o bis 16o' erwärmt. Nach Aufarbeitung wird ein orangefarbenes Pulver erhalten, mit dem auf Baumwolle rötlichgelbe Töne erzielt werden können.
  • Beispiel 3.
  • 9 Teile Cyanurchlorid werden in etwa 300 Teilen Nitrobenzol mit 23 Teilen i . 4-Diaininoanthrachinon während etwa 30 Stunden bei einer Temperatur von 105 bis i i o' verrührt, unter Zugabe von 2o Teilen wasserfreien Natriümacetats nach etwa io Stunden. Das nach Abkühlen durch Abfiltrieren der Nitrobenzollösung gewonnene feste Produkt wird in etwa 3oo Teilen frischen Nitrobenzols verrührt und mit 23 Teilen Benzoylchlorid während einer halben Stunde gekocht. Nach Erkalten der Reaktionsmasse kann der ausgeschiedene neue Körper durch Abfiltrieren, Waschen und Trocknen gewonnen werden. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und aus braunstichig roter Küpe Baumwolle in roten Tönen anfärbt, während das Ausgangsmaterial violette Färbungen liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Besondere Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe nach Patent 390201, darin bestehend, daß man solche aus kernhalogenierten i .3. 5-Triazinabkömmlingen und mehrfach aminiertenAnthrachinonabkömmlingen hergestellten Kondensationsprodukte, welche noch freie Aminogruppen enthalten, mit acidylierenden Mitteln behandelt.
DEG59618D 1923-08-01 1923-08-01 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe Expired DE399485C (de)

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