DE399485C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der AnthrachinonreiheInfo
- Publication number
- DE399485C DE399485C DEG59618D DEG0059618D DE399485C DE 399485 C DE399485 C DE 399485C DE G59618 D DEG59618 D DE G59618D DE G0059618 D DEG0059618 D DE G0059618D DE 399485 C DE399485 C DE 399485C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- dye intermediates
- parts
- preparation
- anthraquinone series
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
- C09B1/467—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound attached to two or more anthraquinone rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der A.nthrachinonreihe.
- Zusatz zum Patent 390201. Nach Patent 390201 werden durch Umsetzung von amidierten Anthrachinonabkömmlingen mit kernhalogenierten Abkömmlingen des i . 3 . 5-Triazins neue wertvolle Kondensationsprodukte der Anthrachinonreihe gewonnen. Bei Verwendung von Polyaniinoverbindungen, d. h. Anthrachinonabkömmlingen, welche mehr als eine Aminogruppe enthalten, wie z. B. i . 5-Diaminoanthrachinon, kann man auf diese Weise je nach den angewandten Mengenverhältnissen und der Wahl der Reaktionsbedingungen zu Kondensationsprodukten kommen, in deren Molekül noch freie Aminogruppen vorhanden sind; die nach Beispiel 14 und Beispiel 16 des Patents 39o2oi dargestellten Körper sind z. B. solche Kondensationsprodukte. Es wurde nun gefunden, daß, wenn derartige Kondensationsprodukte mit acidylierenden Mitteln behandelt werden, neue, ebenfalls als Farbstoffe oder Farbstoffzwischenprodukte verwendbare Körper erhalten werden, deren Eigenschaften von denjenigen der als Ausgangsmaterialien verwendeten Kondensationsprodukte verschieden sind und die insbesondere andere Farbtöne liefern als diese.
- Beispiel i.
- i 19 Teile i . 5-Diaminoanthrachinon werden mit 46 Teilen Cyanurchlorid in etwa 80o bis i ooo Teilen Nitrobenzol während i bis 2 Stunden unter Rühren auf den Siedepunkt des Nitrobenzols erhitzt. Nach Abkühlen wird das ausgeschiedene Reaktionsprodukt abfiltriert, mit Nitrobenzol gewaschen und darnach in etwa iooo Teilen frischen Nitrobenzols aufgeschwemmt. Zu dieser Aufschwemmung werden ioo Teile Benzoylchlorid gesetzt, worauf etwa i Stunde lang zum Kochen erhitzt wird. Darnach wird abkühlen gelassen und der ausgeschiedene neue Körper abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der neue, bräunlich gefärbte Körper löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe und liefert beim Verküpen eine braunrote Lösung, aus der Baumwolle in tiefgelben Tönen angefärbt wird, während das Ausgangsmaterial rotbraune Färbungen gibt. Beispiele. Zu der Aufschwemmung des gemäß Beispiel-i gewonnenen Ausgangsmaterials in Nitrobenzol werden i20 Teile Essigsäureanhydrid gegeben und mit diesem während etwa 2 Stunden auf i 5o bis 16o' erwärmt. Nach Aufarbeitung wird ein orangefarbenes Pulver erhalten, mit dem auf Baumwolle rötlichgelbe Töne erzielt werden können.
- Beispiel 3.
- 9 Teile Cyanurchlorid werden in etwa 300 Teilen Nitrobenzol mit 23 Teilen i . 4-Diaininoanthrachinon während etwa 30 Stunden bei einer Temperatur von 105 bis i i o' verrührt, unter Zugabe von 2o Teilen wasserfreien Natriümacetats nach etwa io Stunden. Das nach Abkühlen durch Abfiltrieren der Nitrobenzollösung gewonnene feste Produkt wird in etwa 3oo Teilen frischen Nitrobenzols verrührt und mit 23 Teilen Benzoylchlorid während einer halben Stunde gekocht. Nach Erkalten der Reaktionsmasse kann der ausgeschiedene neue Körper durch Abfiltrieren, Waschen und Trocknen gewonnen werden. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und aus braunstichig roter Küpe Baumwolle in roten Tönen anfärbt, während das Ausgangsmaterial violette Färbungen liefert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Besondere Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe nach Patent 390201, darin bestehend, daß man solche aus kernhalogenierten i .3. 5-Triazinabkömmlingen und mehrfach aminiertenAnthrachinonabkömmlingen hergestellten Kondensationsprodukte, welche noch freie Aminogruppen enthalten, mit acidylierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG59618D DE399485C (de) | 1923-08-01 | 1923-08-01 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG59618D DE399485C (de) | 1923-08-01 | 1923-08-01 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE399485C true DE399485C (de) | 1924-07-23 |
Family
ID=7132222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG59618D Expired DE399485C (de) | 1923-08-01 | 1923-08-01 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE399485C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1102321B (de) * | 1958-05-16 | 1961-03-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyamelursaeureamiden |
DE974670C (de) * | 1951-08-10 | 1961-03-23 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
US3483230A (en) * | 1966-08-08 | 1969-12-09 | Ciba Ltd | Anthraquinone vat dyestuffs |
FR2415127A1 (fr) * | 1978-01-18 | 1979-08-17 | Ciba Geigy Ag | Procede pour la preparation de colorants pour cuve |
EP0019285A1 (de) * | 1979-05-17 | 1980-11-26 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und deren Verwendung beim Färben und Bedrucken |
-
1923
- 1923-08-01 DE DEG59618D patent/DE399485C/de not_active Expired
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE974670C (de) * | 1951-08-10 | 1961-03-23 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
DE1102321B (de) * | 1958-05-16 | 1961-03-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyamelursaeureamiden |
US3483230A (en) * | 1966-08-08 | 1969-12-09 | Ciba Ltd | Anthraquinone vat dyestuffs |
FR2415127A1 (fr) * | 1978-01-18 | 1979-08-17 | Ciba Geigy Ag | Procede pour la preparation de colorants pour cuve |
EP0019285A1 (de) * | 1979-05-17 | 1980-11-26 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und deren Verwendung beim Färben und Bedrucken |
US4329456A (en) | 1979-05-17 | 1982-05-11 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of vat dyes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE536998C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen | |
DE1026456B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE399485C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe | |
DE867724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1006557C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE278660C (de) | ||
DE927526C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE569878C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonverbindungen | |
CH101405A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Körpers der Anthrachinonreihe. | |
DE190292C (de) | ||
DE626550C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxazolfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE540931C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen | |
DE505521C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kuepenfarbstoffes | |
DE517275C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen | |
DE639731C (de) | Verfahren zur Darstellung eines echten Kuepenfarbstoffs | |
DE1098651B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Chromierungsfarbstoffen der Antrachinonreihe | |
DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
DE844776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE388815C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
AT162593B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE477284C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
AT220584B (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
AT43883B (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten. | |
AT52957B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. | |
DE846592C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |