DE346188C - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-antbrachinonaldehyd. In dem Patent 343o64 ist ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe beschrieben, das darin besteht, daß i:-Amino-2-methylantbrachinon mit Üomatischen Nitroverbindungen mit oder ohne Zusatz primäreraromatischer Amine bei Gegenwart von Alkalien auf höhere Temperaturen erhitzt wird. Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß diese Verbindungen durch die Einwirkung von Säuren gespalten werden und sämtlich das gleiche Anthrachinonderivat liefern, das nach seinen Eigenschaften und nach dem Ergebnis der Analyse als i-Amino-2-aiithrachinonaldehyd anzusehen ist. Da sich außer dieser Verbindung bei der Behandlung mit Säuren nur die ,Bildung derjenigen Anüne (bzw. der den angewandten Nitroverbindungen entsprechenden Amine), die zur Daxstellung der betreffenden Kondensa,tionsprodukte Verwendung gefunden haben, nachweisen läßt, so ist anzunehmen, daß in den als Ausgangsprodukte benutzten Kondensationsprodukten Azomethine von der Formel vorliegen. Der i-Amino-?-anthrachinonaldehyd ist ein wertvolles Ausgangsprodukt zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.
• Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert: Beispiel i. iokg des durch Erhitzen von i-Amino-2,-methylanthrachinon mit Nitrobenzol und Kaliumcatbonat erhaltenen Kondensationsproduktes werden bei 3obis40' in iookg konzentrierter Schwefelsäure (660B6) gelöst. Zu der gelben Lösung läßt man allmählich 2o kg Wasser zulaufen, so daß die Temperatur nicht über 75' steigt. Nachdem die Lösung sich entfärbt hat, wird das Reaktionsgemisch in Wasser eingetragen, wobei sich der i-Amino-9.-anthrachinonaldehyd in gelbroten Flocken ab.gcheidet, die in üblicher Weise isoliert werden. Im Filtrat ist die entsprechende Menge Anflin nachweisbar. Der i-Ainino-2-anthrachinonaldehyd wird durch Kristallisation aus Nitrobenzol in inetallisch glänzenden roten Kristallen vom Schmelzpunkt 231 bis 233 0 gewonnen. Er ist fast unlöslich in Alkohol, in Eisessig in der Hitze löslich, verhältnismäßig leicht löslich in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln. Die Farbe seiner Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach bräunlich; durch Zusatz von Paraformaldehyd schlägt die Farbe sofort in ein intensives Blau um. Mit Hydrosulfit und Lauge wird eine lebhaft grüne Küpe erhalten, aus der Baumwolle nur ganz schwach angefärbt wird. Beweisend für die Konsti-.tution der vorliegenden Verbindung sind folgende Reaktionen: i. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure liefert durch Zusatz von Nitrit eine Diazoverbindung.
• 2,. Durch Erhitzen mit primären Aminen werden Azoniethine erhalten, die in ihren Eigenschaften mit den entsprechenden Kondensationsprodukten des Patents 343o64 vollkommen übereinstimmen. Beispiel 2. iokg des durch Erhitzen von I-Amino-?,-methylanthrachinon mit Nitrobenzol und Kaliumcarbonat erhaltenen Kondensationsproduktes werden mit 2ookg Eisessig und go kg konzentrierter Salzsäure während einer Stunde gekocht. Die nach dem Erkalten abgeschiedene Verbindung erweist sich in allen Eigenschaften identisch mit dem nach dem Verfahren des Beispiels i erhaltenen i-Amino-9,-anthrachinonaldehyd.
• Beispiel 3.
• Verwendet man an Stelle des in Beispiel i benutzten Kondensationsproduktes io kg des durch Erhitzen von i-Amino-7.-methylanthrachinon und 6-Naphtylamin unter Zusatz von Nitrobenzol und Kaliumcarbonat erhaltenen Kondensationsproduktes und verfährt sonst, wie in Beispiel i angegeben, so erhält man als einziges Reaktionsprodukt neben P-Naphtylamin den i-Amino-2-anthrachinonaldehyd mit seined charakteristischen Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von i-Amino-2-anthrachinonalclehyd, darin bestehend, daß man die durch Erhitzen von i-Amino-2-methylanthrachinon mit aromatischen Nitroverbindungen mit oder ohne Zusatz primärer aromatischer Amine bei Gegenwart von Alkalien . erhaltenen Kondensationsprodukte mit Säuren behandelt.