DE951388C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE951388C
DE951388C DEF15783A DEF0015783A DE951388C DE 951388 C DE951388 C DE 951388C DE F15783 A DEF15783 A DE F15783A DE F0015783 A DEF0015783 A DE F0015783A DE 951388 C DE951388 C DE 951388C
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DE
Germany
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production
dyes
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kuepen dyes
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Expired
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DEF15783A
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Sieber
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Die Tetraihaloge#npyrene, insbesondere das 3,5,8, io-Tetrabrompyren, die wertvolle Zwischenprodukte für die HerstelJung.von Farbstoffen darstellen, können nach dem Verfahren das Patents 937 646 leicht und ir. sehr guter Ausbeute erhalten werden. Es ist beikannt, daß die Halogenatome in saurem Medium leicht beweglich sind. So lassen skh 1>--ispielsweii;se in dem 3, 5, 8, io-Tetra;broinpyren sämtliche Bromatome gegen Hydroxylgruppen austauschen. Ferner wurde aus Tetraohlorpyren oder der entsprechenden Broinverhindu-ng durch Erwärmen mit Benzol und Aluminiumchilorid Tetraghenylpyren erhaften (Li-dbigs Annalen der Chemie, 531 [19371, S. 46).
  • Es. wurde nun gefunden, daß beim Erhitzen von Tetra:brompyren mit Al-um#i-n#iumchlorid auf Temperatu;ren obethallb iooo eine Umsetzung stattfindet, die zu einem tiefgefärbten Kondensationsprodukt führt. Die Verbindung ist bei 4oo' noch nicht geschmolzen und in heißem Nitrobenzol mit roter Farbe lös.lich. Die Lös.ungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist Blaugrün. Vermöge ihres Halogengähaltes kann die Verbindlung in andere Farbstoffe übergeführt werden. Durch Erhitzen in konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum gelangt man zu wertvollen Küpenfar-hstoffen, die Baumwolle aus b)langrünerKüp,e in korinthfarbenen Tönen von sehr guten Eigenschaften, insbesondere guten Naßechtheiten, färben.
  • Mit Tetradlilorpyren läßt sich die Umsetzung in analoger Weise durchführen.
  • Beispiel In eine Schmelz' von 5oo Gewichtsteilen Alnminiumchlorid und ioo Gewichtsteilen Kochsalz werden bei i5o' ioo Gewirihtsteile Tetrabrompyren eingetragen. Die Temperatur wird anschließend auf i8o' gesteigert und der Ansatz etwa 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird er abgekühlt und durch Eingießen in eine Mischung von Eis und verdünnter Salzsäure zersetzt. Das abgeschiedene Kondensationsprodukt wird abgesaugt, saIzfrei g-ewasdhen und getrocknet.
  • Eine Mischung von l93 Gewichtsteilen Oleurn 2o0/9ig und 113 Gewichtsteilen Monohydrat wird auf i2o bis 130' erhitzt. In diese Mischung werden 3o Gewichtsteile des oben beschriebenen Kondensationsprodulktes allmählich eingetragen. Die Lösung wird etwa3 Stunden n&cih#gerührt, auf Wasser gegeben, abgesaugt und neutral gewaschen. Der in sehr guter Ausbeute erhaltene Küpenfarbstoff färbt Baumwolle aus blaugrüner Küpe in korinthfarbenen Tönen von guten Naßechtheiten.
  • Ersetzt man das Tetrabrompyren durch Tetrachlorpyren, so er-hält man einen Küpenfarbstoff, der Baumwolle in den gleich#en Tönen von ähnlichen Echtheitseigensc1haften färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH.- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gelcrmnzeich-n--t, daß man Tetrahalogenpyrene mit AI.uininiumchloiid bei Temperaturen oberhalb ioo' umsetzt und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit Oleum *oder konzentrierter Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur behandelt.
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