DE865907C - Verfahren zur Herstellung von 2'íñ4'- und 2'íñ6'-Dinitroanilinoanthrachinonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 2'. 4'- und 2'. 6' Dnitroanilinoanthrachinonen Es wurde gefunden, daß man und a'.6'-Dinitroanilinoanthrachinone dadurch in glatter Reaktion und guter Ausbeute erhalten kann, daß man Aminoanthrachinone mit a # q.- bzw. a . 6-Dinitrochlorbenzol und ihren Substitutionsprodukten mit oder ohne Zusatz eines Verdünnungsmittels auf höhere Temperatur erhitzt. Unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, welcher zum -größten Teil entweicht, findet die genannte Reaktion statt.
• Es ist zwar bekannt, daß man a . q.-Dinitrochlorbenzol mit Aminoanthrachinonen, oder umgekehrt, a.4-Dinitroanilin mit Halogenanthrachinonen zu a' - 4'-Dinitroanilinoanthrachinonen dadurch umsetzen kann, daß man die genannten Reaktionsteilnehmer unter Zusatz eines Verdünnungsmittels sowie einer den Chlorwasserstoff bindenden Substanz und einer Kupferverbindung auf höhere Temperatur erhitzt.
• Gegenüber diesem Verfahren bietet das neue Verfahren den Vorteil, daß die Endprodukte frei von anorganischen Salzen und frei von Kupfer entstehen.
• Es ist weiterhin bekannt, daß man Aminoanthrachinone durch Erhitzen mit Säurechloriden, wie z. B. Benzoylchlorid, in die entsprechenden Acylaminoanthrachinone überführen kann, wobei Chlorwasserstoff entweicht. Aus dem Verlauf dieser letzteren Reaktion, bei der es sich, wie erwähnt, um Acylchloride handelt, war jedoch nicht auf das Verhalten der .genannten Dinitrachlorbenzole zu schließen; bei denen es sich doch nur um (allerdings ziemlich reaktionsfähige) Äcylchloride handelt.
• Als Substitutionsprodukte des 2-4-Dinitrochlorbenzols und des 2 - 6-Dinitrochlorbenzols: seien beispielsweise genannt: i-Chlor-2. 4-dinitro-5-m-ethylbenzol, i-Chlor-2 - 4-dinitronaphthalin und i - 4-Dichlor-2- 6-dinitrobenzol.
• Die nach vorliegendem Verfahren nunmehr sehr leicht zugänglichen Verbindungen sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen. Beispiel i Eine Mischung von 23 Teilen i-Aminoanthrachinon, 4o Teilen 2 - 4-Dinitrochlorbenzol und etwa i5o Teilen Nitrobenzol wird mehrere Stundengekocht. Nach ,dem Erkalten wird,das abgeschiedene 2" 4'-Dinitro-i-anilineanthrachinon,durch Absaugen von Nitrobenzol befreit und mit heißem Alkohol ausgewaschen. Es zeigt :die im Schrifttum angegebenen Eigenschaften.
• Beispie12 ~- -Ersetzt man in Beispiel i das i-Aminoanthrächinon durch das 2-Aminoanthrachinon, so erhält man 2 . 4'-Dinitro-2=anilinoanthrachinon mit den im Schrifttum angegebenen- Eigenschaften.
• Beispiel 3 Aus 25 Teilen i-Amino-4-methoxyanthrachinon und 35 Teilen 2 - 4-Dinitrochiorbenzolerhält man nach. dem Verfahren des Beispiels I 2' . q.'-Dinitroi - anilino -,4 - methoxyanthrachinon in dunkelroten Kristallen, die, aus Trichlorbenzol umkristallisiert, über 28o° schmelzen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau.
• Beispiel 4 Ein Gemisch von. io Teilen i-Aminoanthrachino.n und 5o Teilen 2 - 6-Dinitrochlorbenzol wird einige Stunden auf 2io bis 22o° erhitzt. Die erkaltete Schmelze wird, mit Alkohol ausgekocht und das 2'. 6'-Dinitro-i-anilinoanthrachinon durch Absaugen und Waschen mit Alkohol als braune Kristalle gewonnen, die nach dem Umkristallisieren aus Chlorbenzol bei 235 bis 236° schmelzen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau.
• Beispiel s 24 Teile i . 5-Diaminoanthrachinon werden mit i5o Teilen :2 - 4-Dinitrochlorbenzol mehrere Stunden auf 21o bis 22o' erhitzt. Nach dem Aufarbeiten der Schmelze, wie in Beispie14 angegeben, erhält man 2' . 4'- 2" .4" - Tetranitro - z - 5-dianilinoanthrachinon in braunen Kristallen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure schwer mit brauner Farbe lösen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2'.4'- und 2' - 6'-Dinitroanilinoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinone mit 2-4- bzw. 2,. 6-Dinitrochlorbenzol und ihren Substitutionsprodukten mit oder ohne Zusatz eines Verdünnungsmittels auf höhere Temperatur erhitzt.