DE889340C - Verfahren zur Herstellung eines gelben Kuepenfarbstoffes der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines gelben Kuepenfarbstoffes der Anthrachinonreihe

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DE889340C
DE889340C DEF6111A DEF0006111A DE889340C DE 889340 C DE889340 C DE 889340C DE F6111 A DEF6111 A DE F6111A DE F0006111 A DEF0006111 A DE F0006111A DE 889340 C DE889340 C DE 889340C
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DE
Germany
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dye
yellow
production
kuepen
anthraquinone series
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Expired
Application number
DEF6111A
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English (en)
Inventor
Martin Dr Corell
Heinrich Dr Greune
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines gelben Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen gelben Küpenfarbstoff der Anthrachinonreihe erhalten kann, wenn man i, 5-Diaminoanthrachinon mit a Molekülen m-Fluorbenzoesäure oder mit einem funktionellen Derivat derselben acyliert. Zweckmäßig verwendet man für die Umsetzung als funktionelles Derivat .das Säurechlorid. Die Umsetzung des i, 5-Diaminoanthrachinons .mit dem m-Fluor#benzoylchlorid erfolgt vorteilhaft in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol. Man -führt die Kondensation bei hoher Temperatur, gegebenenfalls beim Siedepunkt des betreffenden Lösungsmittels durch.
  • Der nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche neue Küpenfarbstoff kann zum Färben und Bedrucken von pflanzlichen Fasern, insbesondere von Baumwolle, Kunstseide und Zellwolle verwendet werden. Er zeichnet sich vor dem unsubstituierten i, 5-Dibenzoylaminoanthrachinon sowie den aus der Patentschrift 469 o-i9.bekannten i, 5-Dibenzoylaminoanthrach-ionen, die in meta-Stellung des Benzoylrestes durch andere Atome oder Gruppen substituiert sind, durch eine wesentlich bessere Lichtechtheit aus.
  • Beispiel z3,8 Gewichtsteile i, 5 -Diaminoanthrachinon werden in 3oo Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol suspendiert und unter Rühren bei 15o° 347 Gewichtsteile m-Fluor#benzoylchlorid zugetropft. Dann wird die Temperatur auf 16o bis i65° erhöht und etwa q. Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird kurze Zeit (z5 .bis 2o Minuten) zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert der Farbstoff in gelben Nadeln aus. Er wird abgesaugt, mit heißem Methanol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 47 Gewichtsteile.
  • Der Farbstoff schmilzt bei 3z9°, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt die pflanzliche Faser aus roter Küpe in leuchtend ,gelben Tönen von sehr guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit. .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines gelben Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch .gekennzeichnet, daß man i, 5-Diaminoanthrachinon mit 2 Molekülen m-Fluonbenzoesäure oder mit einem funktionellen Derivat derselben kondensiert.
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