CH247604A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH247604A
CH247604A CH247604DA CH247604A CH 247604 A CH247604 A CH 247604A CH 247604D A CH247604D A CH 247604DA CH 247604 A CH247604 A CH 247604A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dicarboxylic acid
acid
production
dye
vat
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH247604A publication Critical patent/CH247604A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C09B1/43Dicarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/321.3 azoles of the anthracene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.     243843.       Es wurde     gefunden,        dass:    ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man 1 Mal     1,5-Diaminoanthrachinon-          2,6-dicarbonsäure    oder eines ihrer funktionel  len     Derivate    mit 2     Mol        1-Amino-4-benzoyl-          aminoanthrachinon    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein dunkelrotes  Pulver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit       roter    Farbe löst und Baumwolle aus schwarz  oliver     Küpe    in blaustichigen     Bordeauxtönen     färbt.  



  Zur Durchführung der Umsetzung kann  die genannte     Dicarbonsäure    oder vorzugs  weise eines ihrer funktionellen Derivate, bei  spielsweise ein     Säurehalogenid    und insbeson  dere das Säurechlorid verwendet werden. Die  Reaktion wird zweckmässig in einem indiffe  renten     Lösungs-        bezw.    Verteilungsmittel vor  genommen, wobei insbesondere solche von  höherem Siedepunkt, wie Chlorbenzol,     Nitro-          benzol    oder     Dichlorbenzol    in Betracht kom  men. Man     kann    die Umsetzung beispiels  weise bei     erhöhter    Temperatur, in An- oder  Abwesenheit säurebindender Mittel durch  führen.

    



  <I>Beispiel:</I>  Zu der     Lösung    von<B>17,1</B> Teilen     1-Amino-          4-benzoylaminoanthrachinon    in 500 Teilen  trockenem Nitrobenzol gibt man bei 90-100   9,1     Teile    1,5 -     Diaminoanthrachinon    = 2,6 -     di-          carbonsäurechlorid.    Hierauf steigert man die  Temperatur     innert        i/.,    Stunde auf 150 . Zur       Beendigung    der     Farbstoffbildung    rührt man  noch 2 Stunden bei 150-160 , filtriert dann    in der Wärme ab, wäscht mit Nitrobenzol und  Alkohol aus und trocknet.  



  Das in diesem Beispiel     verwendete    Säure  chlorid kann wie     folgt    erhalten werden:  5 Teile     1,5-Diaminoanthrachinon-2,6-di-          carbonsäure    werden     mit    60 Teilen trockenem  Nitrobenzol vermahlen. Zu der feinen Sus  pension gibt man nun weitere 540 Teile  trockenes Nitrobenzol, 1 Teil     Pyridin    und  17 Teile     Thionylchlorid    hinzu und erhitzt  das Gemisch während     i/4        Stunde    auf 90 bis  100 . Dabei geht die     1,5-Diaminoanthrachi-          non-2,6-dicarbonsäure    in Lösung.

   Man fil  triert von einigen Verunreinigungen ab und  lässt das Filtrat erkalten. Das     1,5-Diamino-          anthrachinon-2,6-dicarbonsäurechlorid    kristal  lisiert in grünlich schillernden, rotbraunen  Nadeln aus. Es wird abgesaugt, mit Aceton  und Wasser (zur Entfernung von salzsaurem       Pyridin)    gewaschen und im     Exsiccator    ge  trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1,5-Diaminoanthrachinon-2,6-dicarbon- säure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 2 Mol 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- ehinon umsetzt.
    Der neue Farbstoff ist ein dunkelrotes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle aus schwarz oliver Küpe in blaustichigen Bordeauxtönen färbt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss, Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Säurehalogenids der Dicarbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge- kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der Dicarbonsäure. 3.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden indiffe renten Lösungmittel.
CH247604D 1943-06-24 1943-06-24 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH247604A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH243843T 1943-06-24
CH247604T 1943-06-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH247604A true CH247604A (de) 1947-03-15

Family

ID=25728838

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH247604D CH247604A (de) 1943-06-24 1943-06-24 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH247604A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1026456B (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
CH247604A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
DE399485C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe
CH247605A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH247607A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH247608A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH247606A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH247611A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH243843A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
DE728375C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe
DE1445738A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE955174C (de) Verfahen zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinoxdiazolreihe
CH247603A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH251803A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH247612A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH247609A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH251805A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH251802A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH286501A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH282633A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH244838A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH249556A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH251804A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH251800A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH292691A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.