CH251805A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass     ein        Küpenfarb-          stoff        hergestellt    werden kann,     wenn    man  1     Mol        1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-dicarbon-          Gäure    oder     eines    ihrer funktionellen Derivate  mit 1     Mol        1-Amino-5-benzoyl-aminoanthra-          chinon    und 1     Mol    Anilin umsetzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein rotbraunes  Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit     roter    Farbe löst und Baumwolle       aus        gelboliver        güpe    in     farbstarken,    rot  stichig gelben Tönen färbt.  



  Für die Umsetzung mit     1-Amino-5-          berizoylaminoanthrachinon    und     Anilin    kann  die genannte     1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-di-          carbonsäure        bezw.    zweckmässig eines ihrer  reaktionsfähigen, funktionellen     Derivate,     z. B. das Säurechlorid, verwendet werden.  Die Umsetzung kann beispielsweise in einem  indifferenten Lösungsmittel, zweckmässig  von hohem Siedepunkt,     vorgenommen    wer  den.

   Die     genannten        Amine    können gleich  zeitig,     vorzugsweise    aber nacheinander zur       Umsetzung    gebracht werden.  



  Die als     Ausgangsstoff        benötigte        1,9,5,10-          Anthradithiazol-2,6-dicarbonsäure    der Formel  
EMI0001.0037     
    kann wie folgt hergestellt werden:    18,25 Teile     1,5-Dichloranthrachinon-2,6-          dicarbonsäure,    16,5     Teile    Schwefel, 110 Teile  kristallisiertes     Natriumsülfid    und 290 Teile  12 %     iges    Ammoniak werden     im        R,ühr-          autoklaven    während 8 Stunden auf 95-105   erhitzt.

   Nach dem Erkalten saugt man den       Autoklaveninhalt    ab, löst den Filterrück  stand in 600 Teilen siedendem Wasser auf,  filtriert und salzt aus dem Filtrat das     Di-          natriumsalz    der     1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-          dicarbonsäure    mit Kochsalz aus.

   Nun saugt  man ab, wäscht mit     gesättigter    Kochsalz  lösung aus, kocht den     Filterkuchen    unter  Zugabe von etwas Tierkohle mit Wasser auf,  filtriert und fällt aus dem Filtrat die  1,9,5,10     -Anthradithiazol    - 2,6. -     dicarbonsäure     mit Salzsäure aus. .Nach dem Filtrieren,  Waschen und Trocknen erhält man in     guter          Ausbeute        ein    gelbgrünes, kristallines Pulver,  das unterhalb 450  nicht schmilzt.  



       Zur        Herstellung    des Säurechlorids wer  den 11,8     Teile        1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-          dicarbonsäure    mit 12 Teilen     Thionylchlorid     und 530 Teilen trockenem     o-Dichlorbenzol     während 1     Stunde    zum Sieden erhitzt. Nach  dem     Abdestillieren    von 65     Teilen    des Ge  misches - wobei das     unverbrauchte        Thionyl-          chlorid    mit übergeht - wird heiss abgesaugt       und    das Filtrat erkalten gelassen.

   Das       1,9,5,10-Anthradithiazol    - 2,6 -     dicarbonsäure-          chlorid        kristallisiert    in     grünlichgelben    Blätt  chen     aus,    die nach dem     Filtrieren,    Waschen       und        Trocknen    bei 323-825  schmelzen.

             Beispiel:     20 Teile     1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-di-          carbonsäure-chlorid,    400 Teile     trockenes        Ni-          trobenzol    und 4,5 Teile     Pyridin    werden bei  40-50  mit 17,1 Teilen     fein        gepulvertem          1-Amino    - 5 -     benzoylamino-anthrachinon    ver  setzt.

   Nach     zweistündigem    Rühren bei 45  bis 55  erhitzt man das     Reaktionsgemisch     langsam auf     150 .    Bei     dieser        Temperatur    gibt  man eine Mischung von 22,5 Teilen Anilin  und 80 Teilen Nitrobenzol hinzu und rührt  während 2 Stunden bei 150 bis 160      weiter.     Der     ausgefallene    Farbstoff     wird    hierauf in der  Wärme abgesaugt, mit Nitrobenzol und Al  kohol     ausgewaschen        und    getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-di- carbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 1 Mo1 1-Amino-5-benzoylamino- anthrachinon und 1 ilIol Anilin umsetzt.

   Der neue Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit roter Farbe löst und Baumwolle aus gelboliver Küpe in farbstarken, rot stichig gelben Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des 1,9,5,10 - Anthradithiazol - 2,6 - dicarbonsäure- cblorids. ' 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Um setzung in einem hochsiedenden, indifferen ten Lösungsmittel. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die beiden Amine nacheinander zur Umsetzung gebracht werden.