CH258193A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

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CH258193A
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anthraquinone derivative
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brown
carbazolating
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonderivates.       Es wurde     gefunden,    dass ein wertvolles       Anthrachinonderivat    hergestellt werden kann,  wenn man das     Trianthrimid    der Formel  
EMI0001.0005     
    mit     earba.zolierenden    Mitteln behandelt.  Das neue     Anthrachinonderivat    ist ein       Küpenfarbstoff,    der sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit     violetter    Farbe löst und  Baumwolle aus brauner     Küpe        kräftig    grau  braun färbt.  



  Das als     Ausgangsstoff    für das vorliegende  Verfahren verwendete     Trianthrimid    kann       beispielsweisse    aus: 1,4 -     Dihalogen    - 5,8 -     di-          benzoyldiaminoanthraehinonen    durch Um  setzung mit 2     Mol        1-Aminoanthrachinon    in be  kannter Weise erhalten werden. Als     carbazo-          lierende    Mittel seien beispielsweise Alumi  niumchlord und     Titantetrachlorid    genannt.  Diese Mittel können für sich allein oder in  Mischung bzw.

   Verbindung mit Salzen, wie         Natriumchlorid,        tertiären    aromatischen Basen,       wie        Pyridin    oder     Dimethyl'anilin,        Nitro-          benzolen,    Ammoniak,     organischen        Nitrilen,     organischen und     anorganischen.Säurechloriden     und Schwefeldioxyd verwendet werden.

   So  weit sich bei der Behandlung mit     carbazolie-          renden        Mitteln        wasserstoffreichere    Verbin  dungen (Hydroverbindungen) bilden,     ist    es       vorteilhaft,    die erhaltenen Produkte     einer          oxydierenden        Behandlung    zu unterwerfen,  was z. B. durch Behandeln mit     AlkaJihypo-          chl.oritlös@ung,    mit     Natriumnitritlösung    in       saurem    Medium oder mit     Perboratlösung    ge  schehen kann.  



  <I>Beispiel:</I>  22     Teile        1,4-Diehlor-5,8-dibenzoyldiamino-          anthrachinon    und 22 Teile     1-Aminoanthra-          chinon    werden zusammen mit 15 Teile.     Na-          triumearbonat,    2 Teilen     Kupferchlorür    und  300 Teilen Naphthalin während 15 Stunden  zum Sieden erhitzt.

   Bei     1ä0     gibt man so  dann 600     Teile    Chlorbenzol zu, filtriert das       Umsetzungsprodukt    kalt ab, wäscht mit  Chlorbenzol aus, entfernt das Chlorbenzol  aus dem     Presskuchen    mit Wasserdampf und       isoliert    die neue Verbindung durch Filtra  tion. Sie löst sich in     konzentrierter    Schwefel  säure mit grasgrüner Farbe.  



  In 80     Teilss        Pyridin        werden    bei 50-l00   langsam 40 Teile     gemahlenes,        wasserfreies          Aluminiumchlorid    eingetragen. Bei etwa 100   trägt man     nun    in     diese    Schmelze 20 Teile     des          Trianthrimids        aus.    1     Mol        1,4-Diehlor-5,8-          dibenzoyl'diaminoanthrachinon    und 2     Mol              1-Aminoanthrachinon    ein.

   Man     erhitzt    nun  eine     Stunde    zum Sieden und trägt dann die  Schmelze auf verdünnte Natronlauge aus.  Nach dem     Abdestülieren        des        Pyridins    kann  der neue Farbstoff durch     Filtration    isoliert  werden.  



  Das oben erwähnte     1,4-Dichlor-5,8-di-          benzoyl'diaminoanthrachinon    kann wie folgt  erhalten werden:       1,4-Dichlor-5-aminoanthrachinon    wird in  die     entsprechende        Ogaminsäure    übergeführt,    diese     nitriert,        -#enseift    und die     eingeführte          Nitrogruppe    reduziert.

   Durch Behandlung       dieses        1,4-Dichlor-5,8-diaminoanthrachinons     mit     Benzoylchlorid    erhält man das     1,4-Di-          chlor-5,8-dibenzoylaminoanthrachinon.    ,

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das- Tria.nthrimid der Formel mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein güpenfarbstoff, der sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus brauner güpe kräftig grau braun färbt.
    1TNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch" ge- kennzeichnet durch die Verwendung von Alu- miniumchlorid als, carbazolierendes Mittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Reak- tion in einer tertiären Base. EMI0002.0048
CH258193D 1943-03-23 1943-03-23 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. CH258193A (de)

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