CH256773A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

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CH256773A
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carbazolating
anthraquinone derivative
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28—Anthrimide carbazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 250662.         Verfahren        zur    Herstellung eines     Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden, dass ein     wertvolles        Anthraohinonderivat    hergestellt werden kann,  wenn man das     Trianthrimid    der     Formel     
EMI0001.0008     
         mit        carbazolierenden    Mitteln behandelt.  



  Das neue     Anthrachinonderivat    ist ein     Kiz-          penfarbstoff,    :der sieh in     konz.    Schwefelsäure  mit olivgrüner Farbe löst und     pflanzliche    Fa  sern aus brauner     Küpe    in echten braunen  Tönen färbt.  



  Das als Ausgangsstoff für das vorliegende  Verfahren     verwendete        Trianthrimid    kann bei  spielsweise aus     1,4-Dihalogen-5-(p-ehlor-ben-          zoyl)-aminoanthrachinonen    durch Umsetzung  mit     \?    Mal     1-Aminoanthrachinon    in bekannter  Weise erhalten werden. Als     carbazolierende          Mittel    seien beispielsweise Aluminiumchlorid  und     Titantetrachlarid    genannt. Diese Mittel  können für sich allein oder     in.        Mischung    bzw.

    Verbindung mit Salzen wie     Natriumchlorid,     tertiären aromatischen Basen wie     Pyridin       oder     Dimethylanilin,    Nitrobenzolen, Ammo  niak, organischen     Nitrilen,    organischen und  anorganischen Säurechloriden und     Sehwefel-          dioxyd    verwendet werden. Soweit sich bei  der Behandlung mit     carbazolierenden    Mitteln       wasserstoffreichere    Verbindungen     (Hydro-          verbindungen)    bilden, ist es vorteilhaft, die  erhaltenen Produkte einer oxydierenden Be  handlung zu unterwerfen, was z.

   B: durch  Behandeln mit     Alkalihypochloritlösung,    mit       Natriumnitritlösung    in saurem     Medium    oder  mit     Perboratlösung    geschehen kann.  



  <I>Beispiel:</I>  21,5 Teile     1-p-Chlorbenzoylamino-5,8-.di-          chlo:r-anthrachinon    (grüngelbe Nadeln vom  Schmelzpunkt 277 bis 279 ), 25 Teile 1-           Aminoanthrachinon,15    Teile     Natriumcarbonat,

       1 Teil     Kupferchlorür    und 800 Teile     Naph-          thalin        werden    15     bös    18     Stunden        zum    Sieden       erhitzt.    Bei     etwa    180'     wird    die     Schmelze    mit  etwa 400     Teilen        Chlorbenzol        verdünnt    und  das     kristallisierte        Reaktionsprodukt    bei 50  bis 55'     abfiltriert,

      mit     Chlorbenzol    gewaschen;  der     Presskucken    der     Wasserdampfdestillation          unterworfen        und    die neue Verbindung durch  Filtration isoliert. Sie löst sich in konzen  trierter     Schwefelsäure        mit    grüner Färbe.  



       In    80     Gewichtsteile    -     Pyridin    werden bei  50 bis<B>100'</B>     langsam    40     Gewichtsteile    gemah  lenes, wasserfreies Aluminiumchlorid einge-    tragen.

   Bei etwa     Z00     trägt man nun in diese       Schmelze    20 Gewichtsteile des     Trianthrimides          aus    1     Mol    1;4 -     Dichlar-    5 - (p -     chlorbenzoyl)-          aminoanthrachinon        und    2     Mol        1-Aminoanthra-          chinon        ein.    Man erhitzt nun eine     Stunde    zum  Sieden     jund    trägt dann die Schmelze auf ver  dünnte Natronlauge aus.

   Nach dem     Abdestil-          lieren    des     Pyridins    kann der neue Farbstoff       durch        Filtration    isoliert werden.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinanderivates, dadurch gekennzeichnet, da.ss 9 man das Trianthrimid der Formel EMI0002.0057 mit carbazolierenden Mitteln behandelt.
    Das neue Anthrachinonderivat ist ein Kü- penfarbstoff, der .sich in konz. Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe löst und pflanzliche Fa sern aus brauner Küpe in echten braunen Tönen färbt. . UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Alu miniumchlorid als carbazolierendes Mittel. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet .durch die Vornahme der Reak tion in einer tertiären Base.
CH256773D 1942-04-18 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. CH256773A (de)

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