AT59040B - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Indigo, dessen Homologen und Substitutionsprodukten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Indigo, dessen Homologen und Substitutionsprodukten. 



   Im Stammpatente Nr 59033 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte aus Indigo oder dessen Substitutionsprodukten beschrieben worden, darin bestehend. dass man Indigo oder dessen Derivate mit aromatischen Säurehalogeniden, wie z. B. Benzoylchlorid, behandelt. Die auf diese Weise erhältlichen Produkte besitzen zumeist intensiv gelbe Farbe. In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, dass man zu intensiv rot, blaurot bis violett gefärbten Verbindungen gelangt, wenn man arylierte Fettsäurehalogenide vom Typus Aryl (CH2)x-CO-- Halogen. wie z. B. Phenylessigsäurechlorid mit oder ohne gleichzeitige Anwendung von Verdünnungs- oder Kondensationsmitteln auf Indigo oder dessen Derivate einwirken lässt. 
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Beispiel 1. 



   20 Teile Indigo und 80 Teile   Phenylessigs urechlorid   werden zusammen im Ölbad unter Rückfluss zum   Sieden erhitzt,   wobei sich die Reaktionsmasse unter starker Salzsäureentwicklung in kurzer Zeit intensiv blaurot färbt. Nach etwa halbstündigem Erhitzen lässt   man   erkalten,   verdünnt   die Reaktionsmasse mit 250 bis 300 Teilen Nitrobenzol oder Xylol, erhitzt   nochmals   kurze Zeit zum Sieden und filtriert   s@dann von allfällig vorhandenen   ungelösten Anteilen. Beim Erkalten des Filtrats scheidet sich das neue Kondensations- 
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 Farbe und   schwacher gelber   Fluoreszenz.

   Beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser scheidet sich das unveränderte Kondensationsprodukt in Form von karminroten 
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<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> Gefunden
<tb> C32 <SEP> H18 <SEP> N2 <SEP> O2
<tb> C <SEP> = <SEP> 83#11  <SEP> 82#79 
<tb> H <SEP> = <SEP> 3#39 0 <SEP> 4#29 0
<tb> N <SEP> = <SEP> 6-06 < 'o <SEP> 5-95 'n
<tb> == <SEP> 693-
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 beispiel 2. 



    5   Teile Indigo werden zusammen mit 25 Teilen Nitrobenzol und 12 Teilen Phenyl- 
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   Beispiel 3. 



   20 Teile 7.   7'-Dimethylindigo   werden zusammen mit 70 bis 80 Teilen Phenylessigsäurechlorid im Ölbad während 20 bis 30 Minuten auf 180  C (Ölbadtemperatur) unter Rückfluss erhitzt, wobei chlorwwasserstoffentwicklung erfolgt unter   Rotfärbung   der Reaktionsmasse. 
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 nochmals kurz zum Kochen, filtriert und lässt erkalten.   Die ausgeschiedenen, lebhaft rot ge-   färbten Kristalle werden abfiltriert, sukzessive mit Nitrobenzol   und Alkohol gewaschen   und 
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   3 Teile 5. 5'-Dibromindigo werden mit 12 Teilen   Phenylessigsäurechlorid   zum Sieden erhitzt, wobei sich die Reaktionsmasse dunkelrot   färbt.   Nach etwa halbstündigem Erhitzen verdünnt man mit 30 Teilen Nitrobenzol und verfährt im übrigen wie in vorstehenden Bei- 
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 Kristalle, das sich hinsichtlich seines chemischen und physikalischen Verhaltens durchaus analog dem   aus Indigo erhältlichen Kondensationsprodukt verhält. Seine karminroten   Lösungen in organischen Lösungsmitteln zeigen ebenfalls die für vorliegende Gruppe von Verbindungen charakteristische intensive gelbe Fluoreszenz. 



   Beispiel 5. 



   3 Teile Tetrahromindigo werden mit 10 bis 12 Teilen   Phpnylessigsäurechlorid   einige   Zeit zum Mieden erhitzt. Die Reaktionsroasse wird   in der oben   beschriebenen Weise   auf- 
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 produkte. 



   Die gemäss vorliegendem Verfahren   erhältlichen   Produkte sollen in der   Farbenindustrie   Verwendungfinden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : EMI2.7