AT33279B - Verfahren zur Darstellung von Bromderivaten des β-Naphtylindigos. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Bromderivaten   des ss-Naphtylindigos.   Es ist bekannt, dass der als   ss-Naphtindigo   beschriebene Farbstoff der Konstitution : 
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 (vgl. Wichelhaus, B. B. 26, 2547, sowie französ. Patent Nr. 326168 nebst Zusatz vom
25. August 1903.) aus   alkalischer Küpe ungeheizte BaumwoHe   in lebhaften, grünen Nuancen anfärbt.

   Infolge der geringen Waschochtheit und noch Schlechteren Chlorechtheit dieser Färbungen besitzt 
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 dass man zunächst ss-Naphtisatin 
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 am zweckmässigsten in Gegenwart eines indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittels der EinwirkungvonHalogenoderhalogenabgebendenSubstanzenaussetztundhieraufdieentstandenen Halogenderivate des ss-Naphtisatins, eventuell nach deren   Überführung   in die entsprechenden Chloride, mit reduzierenden Agenzien, insbesondere Jodwasserstoffsäure oder Schwefelammonium behandelt.

   Man erhält so halogensubstituierte ss-Naphtindigofarbstoffe, welche im Gegensatz zum   -Naphtindigo   äusserst wertvolle Produkte darstellen, indem die-   selben   aus alkalischer Küpe   ungeheizte Baumwolle   in lebhaften grünen Tönen von vorzüglicher Wasch-,   Licht- und Chlorechtheit anzufärben vermögen.   



   Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert :   Beispie ! I   : 10 Teile Naphtisatin,   50   Teile Eisessig und 30-33 Teile Brom werden   wähn'nd   etwa   11/2-2   Stunden am Rückflusskühler im Ölbad zum Sieden erhitzt, wobei starke Bromwasserstoffentwicklung erfolgt; beim Erkalten scheidet sich das Bromierung'--   produkt in sehr guten Ausbeuten in Form rotbraun gefärbter KristäUchen ab, welche filtriert, mit Eisessig gewaschen und getrocknet werden.   

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   Behufs Überführung dieses Produktes in ein Bromderivat   dos ss-Naphtindigos verfährt   man z. B. wie folgt :
Beispiel   1I   : 10 Teile Bromnaphtisatin werden mit   100   Teilen Phosphoroxychlorid und 60 Teilen Phosphorpentachlorid gut gemischt und während etwa 40 Min. im Ölbad am Rückflusskühler gekocht.

   Nach dem Erkalten, eventuell nach Abdestillieren des über- schüssigen Phosphoroxychlorids wird in etwa 400 Teilen einer   l Öligen   Lösung von Jodwasserstoff in Eisessig gegossen, kurz aufgekocht, abgekühlt und hierauf in eine wässerige Lösung von schwefliger Säure eingetragen, wobei Ausscheidung hellgraugelber Kriställchen in grosser Menge erfolgt, sodann wird mit verdünnter Natronlauge alkalisch gemacht und in der Wärme kurze Zeit Luft durchgeleitet, wobei sich der Farbstoff in Form grüner
Flocken abscheidet.

   Nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen wird der entsprechende
Bromnaphtindigo in guten Ausbeuten als dunkelgrünes Kristallpulver erhalten, das sich , in konzentrierter   Schwefelsäure   mit schwach grünstichig blauer Farbe, in Nitrobenzol in der Kälte wenig mit grüner, in der Wärme leicht mit grünstichig blauer Farbe löst. Beim
Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln wird eine rotbraune Küpe erhalten, aus welcher Baumwolle in lebhaften grünen Nuancen angefärbt wird, die sich gegenüber den 
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 bessere Chlorechtheit, sowie grössere Ausgiebigkeit auszeichnen. 



   Beispiel III : 10 Teile Bromnaphtisatin werden, wie in Beispiel II angegeben, in das entsprechende Bromnaphtisatinchlorid übergeführt und hierauf nach Erkalten der Reaktionsmasse das in hellbraunen Kriställchen abgeschiedene Chlorid durch Filtrieren isoliert und getrocknet. Sodann wird dasselbe mit einem Gemisch von 10 Teilen einer konzentrierten wässerigen   Schwefelammoniumlösung   und 10 Teilen Alkohol etwa 2 Stunden   unter Rückfluss gekocht, hierauf   mit der 4-5fachen Menge Wasser versetzt und wieder etwa 1 Stunde gekocht, wobei sich der   Brom--Naphtindigo   in Form eines grünen schweren Kristallpulver ausscheidet, welches filtriert, gewaschen und getrocknet wird.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Bromderivaten des ss-Naphtylindigos. darin bestehend, dass man zunächst {-Naphtisatin durch Behandlung mit Brom oder bromabgebenden Sub- stanzen in Bromderivate des -Naphty1isatins überführt, hierauf letztere, eventuell nach vorhergehender Überführung in die entsprechenden Chloride, der Einwirkung von reduzierenden Agenzien unterwirft und schliesslich die so erhaltenen Reduktionsprodukte zum Farbstoff oxydiert.