CH174271A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH174271A CH174271A CH174271DA CH174271A CH 174271 A CH174271 A CH 174271A CH 174271D A CH174271D A CH 174271DA CH 174271 A CH174271 A CH 174271A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- halides
- indigoid dye
- dimethylisatin
- production
- inert diluents
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/08—Other indole-indigos
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 169709. Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen indi- goiden Farbstoff herstellen kann, wenn man 4 . 7 - Dimethylisatin-a-halogenide der Formel EMI0001.0007 in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel zunächst mit bromierenden Mitteln behandelt, hierauf mit 1-Ogynaphthalin kondensiert und auf den erhaltenen indigoiden Farbstoff bro- mierende Mittel einwirken lässt. Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus gelblich grüner Küpe in reinen Blautönen; im Baum- wolldruck werden dieselben Farbtöne erhalten. Der Farbstoff lässt sich nach den üblichen Verfahren in Leukoestersalze überführen. Die Behandlung der 4.7-Dimethylisatin- a-halogenide (a-chlorid oder -a-bromid) in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel, wie zum Beispiel Benzol, Chlorbenzol, Nitro- benzol, Tetrachloräthan oder Chloroform, mit bromierenden Mitteln kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Halogenüberträgern, wie zum Beispiel Jod, Antimonpentachlorid oder Eisen und dessen Salzen, erfolgen. Die auf die Bromierung der 4.7-Dimethyl- isatin-a-halogenide folgende Kondensation mit 1- Ogynaphthalin kann nach bekannten Me thoden in Gegenwart indifferenter Verdün nungsmittel, wie zum Beispiel Benzol, Chlor benzol, Nitrobenzol, Tetrachloräthan oder Chloroform, durchgeführt werden. Der erhaltene indigoide Farbstoff kann in analoger Weise, wie es bei der Bromierung der 4.7-Dimethylisatin-a-halogenide beschrie ben worden ist, mit bromierenden Mitteln behandelt werden. Eine vorteilhafte Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens besteht darin, dass als Ausgangsstoffe Reaktionsgemische ver wendet werden, wie sie durch Einwirkung von Phosphorhalogeniden, wie zum Beispiel Phosphorpentachlorid oder Phosphorpenta- bromid, auf das 4.7-Dimethylisatin in Gegen wart indifferenter Verdünnungsmittel erhält lich sind: Von besonderem Wert ist diejenige Aus führungsform des vorliegenden Verfahrens, bei der' sowohl die Herstellung der 4.7-Di- methylisatin-a-halogenide bezw. die Behand lung dieser Isatin-a-halogenide mit bromfie- renden Mitteln und die Kondensation mit 1- Oxynaphthalin, als auch die Einwirkung bromfierender Mittel auf den erhaltenen indi- goiden Farbstoff, in Gegenwart des selben indifferenten Verdünnungsmittels erfolgt. <I>Beispiel:</I> 17,5 Teile 4 . 7 - Dimethylisatin werden durch zweistündiges Erwärmen mit 22 Teilen Phosphorpentachlorid und 600 Teilen Benzol auf 70-7"e in das 4.7-Dimethylisatin-a- chlorid übergeführt. Nach dem Abkühlen auf etwa 5 werden 17,2 Teile Brom, verdünnt mit etwas Benzol, langsam zugegeben und zur Vervollständigung der Bromierung inner halb 2 Stunden auf 40-45" erwärmt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch lässt man nach dem Abfiltrieren von Verunreinigungen zu einer Lösung von 14,4 Teilen 1-Oxynaphtha- lin in 300 Teilen Benzol bei 45 fliessen und kühlt nach kurzem Rühren auf 5 ab. Nach Zugabe von 17,2 Teilen Brom, verdünnt mit etwas Benzol, und Beendigung der Bromierung durch einstündiges Erwärmen auf 45 - 50 wird filtriert, mit Benzol, sowie mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATBNTANSPRUCIt: Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4.7-Dimethylisatin-a-halogenide der Formel EMI0002.0034 in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel mit bromfierenden Mitteln behandelt, hierauf mit 1-Oxynaphthalin kondensiert und auf den erhaltenen indigoiden Farbstoff bromfierende Mittel einwirken lässt.Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus gelblichgrüner Küpe in reinen Blautönen; im Baumwolldruck werden die selben Farbtöne erhalten. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4.7 - Dimethyl- isatin-a-halogenide enthaltende Reaktions gemische, wie sie durch Einwirkung von Phosphorhalogeniden auf das 4.7-Dimethyl- isatin in Gegenwart indifferenter Verdün nungsmittel erhältlich sind, verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man sämtliche genannten Reaktionsstufen in Gegenwart des selben indifferenten Ver dünnungsmittels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH169709T | 1933-04-08 | ||
CH174271T | 1933-04-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH174271A true CH174271A (de) | 1934-12-31 |
Family
ID=25718818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH174271D CH174271A (de) | 1933-04-08 | 1933-04-08 | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH174271A (de) |
-
1933
- 1933-04-08 CH CH174271D patent/CH174271A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH174271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
CH169709A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
DE478738C (de) | Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
DE737800C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe | |
AT33279B (de) | Verfahren zur Darstellung von Bromderivaten des β-Naphtylindigos. | |
CH174270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
DE740489C (de) | Verfahren zur Herstellung von gelbstichig gruenen Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
DE618045C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE445443C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
DE733753C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Diphthaloylfluoranthenreihe | |
DE526737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
DE246837C (de) | ||
CH179682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
CH216598A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
CH176037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
CH257294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. | |
CH186746A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
CH186745A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
CH103141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH107857A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
CH190632A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
CH179683A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
CH195556A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrenderivates. | |
CH186748A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
CH312547A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen |