DE740489C - Verfahren zur Herstellung von gelbstichig gruenen Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von gelbstichig grünen Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Es,wurde gefunden, daß man echte, gelbstichig grüne Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Bz a, Bz a'-Dimethoxydibenzanthroii zunächst in bekannter' Weise in Schwefelsäuremonohydrat bromiert und dann in organischen Verdünnungsmitteln mit Halogen oder halogenabgebenden Mitteln weiterbehandelt.
• Es ist bereits bekannt, durch Halogenierung von Dimethoxydibenzanthron bei Abwesenheit von Wasser oder wässerigen Säuren gelbstickig grün färbende Halogendimethoxydibenzanthrone herzustellen. Demgegenüber färben die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Halogendimethoxydibenzanthroile jedoch wesentlich gelbstickiger grün und auch klarer. Ferner hat man schon vorgeschlagen, die Halogenierung in indifferenten organischen Lösungsmitteln in Gegenwart von Katalysatoren vorzunehmen. Zwar erhält man dabei, wenn man in kleinen Ansätzen arbeitet, noch absaugbare Farbstoffe, die wesentlich gelbstickiger grün färben als die nach dem obengenannten Verfahren, beispielsweise in Schwefelsäure, halogenierten Dimethoxydibenzanthrone, doch begegnet das Verfahren in größerem Maßstabe erheblichen Schwierigkeiten in der Abtrennung der Farbstoffe aus den Umsetzungsgemischen. Man hat daher in diesem Falle bisher das Lösungsmittel- rilit Wasserdampf abgeblasen, doch werden dann lceine gelbstickig grün färbenden Farbstoffe mehr erhalten. Durch das vorliegende Verfahren werden diese Schwierigkeiten behoben, da die Abtrennung der I-Ialogendimethoxydibenzanthrone hier zum Teil viel leichter durch Absaugen möglich ist und vor allem auch mit Hilfe von Wasserdampf vorgenommen werden kann, ohne daß dabei der klare und gelbstichig grüne Farbton der Farbstoffe wieder verlorengeht.
• Beispiel i -In eine Lösung von i o Teilen Bz 2, Bz 2'-Dimethoxydibenzanthron in ioo Teilen Schwefelsäuremonohydrat läßt man unter Rühren bei q.o bis q.5° im Verlaufe i Stunde 6 Teile Brom einfließen und rührt noch Stunden bei gleicher Temperatur «-eiter. Hierauf gießt man in Wasser, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser aus und trocknet ihn.
• Das so erhaltene dunkelgrüne Pulver wird. in 27o Teilen Nitrobenzol aufgeschlämmt und das Ganze nach Zusatz von 1,3 Teilen wasserfreiem Eisenchlorid und 5,2 Teilen Sulfurylchlorid 3 Stunden lang bei etwa 8o° gerührt. Der Farbstoff wird dann bei 8o° abgesaugt, mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe in kräftigen gelbstichig grünen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Beispiel Ein Gemisch aus io Teilen des nach Beispiel i, Absatz i, hergestellten bromierten Bz2, Bz2'-Dimethoxydibenzanthrons, iooTeilen Nitrobenzol, i Teil wasserfreiem Eisenchlorid und 8 Teilen Brom wird unter Rühren auf 8o° erhitzt und etwa 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Dann destilliert man das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab. Als Rückstand erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe in kräftigen gelbstichig grünen Tönen färbt.
• Beispiel 3 Man schlämmt io Teile des in Beispiel verwendeten Ausgangsstoffes und i Teil wasserfreies Eisenchlorid in iooTeilen Nitrobenzol auf, erhitzt unter Rühren auf 8o° und leitet bei dieser Temperatur langsam etwa 2 Teile Chlor ein. Dann destilliert man das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab und erhält so als Rückstand einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe in kräftigen gelb-.stichig grünen Tönen färbt. Beispiel -1 Man erhitzt ein Gemisch aus io Teilen de: in Beispiel e verwendeten Ausgangsstoffes, 4. Teilen Sulfurylchlorid, i Teil wasserfreiem Eisenchlorid und ioo Teilen Trichlorbenzol auf 8o° und hält etwa 3 Stunden lang bei dieser Temperatur. Dann saugt man bei 8o° ab, wäscht mit Methanol aus und trocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus blauer Küpe in kräftigen gelbstichig grünen Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von echten, gelbstichig grünen Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz 2, Bz 2'-Dimethoxydibenzanthron zunächst in bekannter Weise in Schwefelsäuremonohydrat bromiert und dann in organischen Verdünnungsmitteln mit Halogen oder halogenabgebenden Mitteln weiterbehandelt.