Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen Es wurde gefunden, dass durch Carba- zolierung von Anthrimiden Anthrachinon- küpenfarbstoffe in besonders wertvoller Weise hergestellt werden können, wenn man solche Anthrimide, welche ausschliesslich aus An- thrachinonkernen aufgebaut sind, vorgängig der Carbazolierung mit halogenierenden. Mitteln behandelt.
Unter Anthrimiden; die ausschliesslich aus Anthrachinonkernen aufgebaut sind, sind hier solche Anthrimide zu verstehen, welche keine andern Ringsysteme, also beispielsweise keine Benzol-, Naphthalin- oder Heteroringe aufweisen, und zwar weder durch eine ein fache Bindung mit einem Anthrachinonrest verbundene,
noch mit einem solchen konden sierte Ringe. Es kommen vorzugsweise lineare Polyanthrimide in Betracht, und unter diesen sind die Anthrimide, welche 4 bis 6 Anthrachinonkerne enthalten, von beson derem Interesse. Als lineare Polyanthrimide sollen solche, aus mindestens drei Antbra- chinonkernen zusammengesetzte Anthrimide gelten, in denen sämtliche Anthrimidbindun- gen bei normal:
ausgeschriebener Formel in einer geraden Linie liegen. Dies ist der Fall, wenn die Anthrimidbindungen jeweils: in 1,4-,Stellung zueinander stehen, so dass je- weils die des einen Arithrachinon- kerns mit der 1 -,Stellung des nächsten durch eine --NN-Gruppe verbunden ist.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung solcher Poly- anthrimide, die frei von Acylaminogruppen und zweckmässig überhaupt frei von wei teren Substituenten sind, beispielsweise der jenigen der Formel
EMI0001.0060
worin n eine ganze Zahl im Wert von 2 bis 4 bedeutet. Beim vorliegenden Verfahren kön nen aber auch nichtlineare Polyanthrimide, wie zum Beispiel 1,4;
5=Tri-(a-anthraehinonyl- amino)-anthrachinon oder 1,4,5@;8-T'etra-(a-än- thrachinonylamino),-anthrachinon als Aus gangsstoffe, verwendet werden..
Die Polyanthrimide können nach an sieh bekannten Methoden hergestellt werden,. So lässt sich bekanntlich das lineare T'etranthri- mid, das heisst das 1,1'-4',1"-4",1"'-'T'etranthri- mid, durch Kondensation von 1 112o1 4,4'=Di- amino-1,1'-dianthrimid mit 2 Mol 1-Chlor- anthrachinon herstellen.
Das lineare Pent- anthrimid kann durch Kondensation von 2 Hol 4-Amino-1,1'-dianthrimid mit 1 Mol 1,4 - Dichloranthrächinon und das lineare Hexanthrimid durch Kondensation von 1 Mol 4-Amino-1,1'-4',1"-trianthrimid mit 1 Mol 4- Chlor-1,1'4',1"-triantlirimid erhalten werden.
Die zu den Polyanthrimiden führenden Kondensationsreaktionen können nach übli chen Methoden erfolgen. :Sie werden zum Bei spiel in einem hochsiedenden Lösungs- oder Verteilungsmittel, wie Nitrobenzol, 1-Dichlor- benzol oder Naphthalin unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Natriumcarbonat oder Natriumacetat sowie katalytischen Men gen von Kupfersalzen, durchgeführt. In man chen Fällen,
so zum Beispiel bei der Kon densation von 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrimid mit 1-,Chloranthrachinon, kann man auch mit einer stark herabgesetzten Menge eines geeig neten Verteilungsmittels, wie zum Beispiel Naphthalin, arbeiten, zum Beispiel mit einer Menge, die nur einen Bruchteil der mitein ander umzusetzenden Stoffe beträgt, wenn man als Reaktionsgefäss eine heizbare Vor richtung benützt, die auf das zu behandelnde,
zum Beispiel in Form. einer mehr oder we niger dicken Paste vorliegende Gut eine mah lende und mischende Wirkung ausübt.
Als besonders zweckmässige Vorrichtung dieser Art ist der Schaufeltrockner zu erw*äh- nen (siehe zum Beispiel Badger und Me. Cabe, Elemente der Chemie-Ingenieur-'Tech- nik, Verlag Springer, Berlin, 1932, (Seite 224 bis 225, Fig.1N) .
Als halogenfierende Mittel kommen beim vorliegenden Verfahren beispielsweise, bromfie- rende Mittel, wie Brom oder vorzugsweise chlorierende Mittel, in Betracht. Unter den letzteren hat sieh vor allem @Sülfiirylchlorid als zweckmässig erwiesen.
Die Behandlung mit dem halogenfierenden Mittel kann entweder ohne Zwischenabschei- dimg, das heisst direkt an die Kondensation zum P'olyanthrimid anschliessend, oder als be sondere Verfahrensstufe unter vorgängiger A.bscheidung des Polyanthrimides erfolgen.
Welche Methode im einzelnen vorzuziehen ist., hängt, ausser von der Konstitution des Poly- anthrimides, auch von der Art des bei der Kondensation verwendeten Lösimgs- oder Verteilungsmittels ab, wobei vor allem zu berücksichtigen ist, ob dieses, wie zum Bei- spiel Nitrobenzol, Chlorbenzol oder o-Dichlor- benzol, gegen halogenfierende Mittel verhält- nismässig beständig ist, oder, wie Naphthalin,
leicht mit solchen Mitteln reagiert. Bei der Verwendung von Sulfurylchlorid empfiehlt. es sieh allgemein, die Behandlung in einem organischen, inerten Lösungsmittel vorzuneh men, zweckmässig bei erhöhter Temperatur, zum Beispiel bei einer solchen zwischen 50 und 100 , einen die Halogenieriuig fördern den Zusatz, beispielsweise eine geringe Menge Jod, beizufügen und das halogenfierende Mit tel während längerer Zeit, vorteilhaft einige Stunden lang, einwirken zu lassen.
Je nach Wahl dieser Reaktionsbedingungen und je nach Menge des halogenfierenden Mittels kann eine schwächere oder stärkere Wirkung die ser Reaktion eintreten, welche hauptsächlich in einem niedrigeren oder höheren Halogen gehalt des Polyanthrimides erkenntlich ist, jedoch auch auf die Eigenschaften des aus diesem erhältlichen Garbazols einen wesent lichen Einfluss ausübt.
Mit Vorteil werden bei der Behandlung von Polyanthrimiden, insbesondere des linearen 'Tetranthrimides, mit Si-dfiirylchlorid pro Mol Anthrimid etwa 2 bis 3 Mol des halogenfierenden Mittels ver wendet.
Hierbei ergibt sich in der Regel ein Halogengehalt, der etwa einem monohaloge- nierten Tetranthrimid entspricht, jedoch auch sichtlich niedriger oder höher sein kann (zum Beispiel 0,7 bis 1,'2 Atom Chlor pro Molekül Tetranthrimid).
Zur Carbazolieriuig können insbesondere die verschiedenen an sieh bekannten Kombi nationen von Aluminiumchlorid mit Fluss- mitteln verwendet werden, wobei es im Einzel fall dahingestellt werden kann, inwiefern diese Flussmittel Molekülverbindungen mit Aluminiumchlorid bilden.
Als solche Fluss- mittei seien aromatische Verbindungen, wie Nitrobenzol, anorganische Verbindungen, wie Schwefeldioxyd, gegbenenfalls allein oder in Kombination, miteinander genannt.
Bei den linearen P'olyanthrimiden erhält man in der Regel vorteilhafte Resultate bei Verwendung von Aluminiumchlorid unter Zusatz einer tertiären Base, zum Beispiel einer hydroxyl- gruppenfreien tertiären Base, wie zum Bei spiel 'Triäthylamin. Besonders geeignet sind aber cyclische Basen, wie zum Beispiel Chi-" nolin oder Acridin, und vor allem Pyridin- basen selber und deren nächste Homologe, zum Beispiel Methylpyridin,
wie a-Pieolin oder Gemische von. Pyridinbasen, wie das technische ss,y-#Picolingemisch.
Die Carbazoliertuig der Polyanthrimide kann vorteilhaft bei *Temperaturen erfolgen, die etwa zwischen 120 und 1800 C liegen. Bei Verwendung von Pyridin-Aluminium- chlorid sind Temperaturen von etwa 140 'C besonders vorteilhaft, während beispielsweise die Picoline: auch die Durchführung der Re aktion bei höheren Temperaturen (bis etwa 1800 Ci erlauben.
Je nach Wahldes Konden sationsmittels und der Umsetzungstemperatur können sich in den Eigenschaften des erhal tenen Produktes weitere, nicht von verschie dener Behandlung mit dem halogenfierenden Mittel herrührende Unterschiedene, zum Bei spiel hinsichtlich des Farbtones der damit er zeugten Küpenfärbung, ergeben.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann in üblicher Weise erfolgen, zum Bei spiel indem man den Reaktionsansatz nach dem Verdünnen mit Wasser mit Alkalihydro- xyd alkalisch macht und durch Zusatz eines passenden Reduktionsmittels, wie Natrium- hydrosulfit, den erhaltenen Farbstoff verküpt und hierauf durch Oxydation, zLun Beispiel mittels Luft, abscheidet.
Anstatt den Farb stoff zu verküpen, kann man ihn zur Reini gung nach dem Ausgiessen in Wasser auch mit oxydierenden Mitteln, wie Natriumhypo- ehlorit, behandeln.
Die so erhältlichen Farbstoffe können in gleicher Weise wie die nach den bekannten Methoden, das heisst ohne Behandlung mit halogenfierenden Mitteln, hergestellten entspre chenden Farbstoffe verwendet werden, bei spielsweise als .Pigmente, zum Färben oder Bedrucken cellulosehaltiger Fasern, gege benenfalls in Form der nach bekannten Ver fahren daraus erhältlichen Leukosehwefel- säureestersalze. Wie bereits angegeben, unterscheiden sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhält lichen Farbstoffe von den gemäss bekannten Verfahren,
ohne Behandlung der Anthrimide mit halogenfierenden Mitteln . hergestellten Farbstoffen in gewissen Eigenschaften. In manchen Fällen, insbesondere im Falle des aus dem linearen Tetranthrimid erhältlichen Carbazols, ergeben die nach dem neuen Ver fahren erhältlichen Produkte wertvollere Farbtöne oder bessere Übereinstimmung der Farbtöne beim Färben verschiedenartiger Fasern,
zum Beispiel aus nativer und regene rierter Cellulose. Ausserdem können bessere Echtheitseigenschaften beobachtet werden.
Dies ist vor allem deshalb überraschend, weil die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Carbazole im Gegensatz zu den Anthrimiden (vergleiche die. Angaben weiter oben) nur noch einen sehr geringen Halogen gehalt aufweisen, der, selbst wenn man an nimmt, dass er nicht auf halogenhaltige Ver unreinigungen, sondern auf Halogensubsti tution der Endprodukte, beruht, in keiner Weise als Erklärung für den Unterschied der Eigenschaften gelten kann.
Wahrscheinlich können die halogenierten Polyanthrimide leichter bzw. vollständiger carbazoliert wer den, als die entsprechenden nicht halogenier- ten. Dieser unterschiedliche Verlauf der Carbazolierung, welche hier offenbar unter Halogen- bzw. Halogenwasserstoffabspaltung stattfindet, konnte jedoch in keiner Weise vorausgesehen werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeu ten die Teile, sofern nichts anderes ange geben wird, Gewichtsteile, die Prozente Ge wichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 61 Teile 4,4' - Diamino - 1,1'- dianthrimid, 64,5 Teile 1-Chlorantlirachinon, 40 Teile was serfreies Natriumearbonat, 6 Teile Kupfer chlorür und<B>1,600</B> Teile Nitrobenzol werden 8 bis 10 Stunden siedend gerührt. Man lässt dann bis auf ,60 abkühlen, gibt 45.
Teile Sul.- furylchlorid zu und lässt bei 70 bis f0 5, Stun- den rühren. Dann saugt man ab, wäscht das Nutschgut mit Nitrobenzol und behandelt es mit Wasserdampf, bis kein Nitrobenzol mehr destilliert. Der Rückstund wird dann abge saugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein dunkelviolett gefärbtes Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Ein auf diese Weise hergestelltes Produkt enthielt 2,54% Chlor.
Dieses chlorhaltige 1,1'-4',1"-4",1"' - Tetr- anthrimid wird wie folgt carbazoliert: 25 Teile Aluminiumchlorid werden bei 10 bis 100 in @60, Teile wasserfreies Pyridin un ter Rühren eingetragen. Bei 100 gibt man 5 Teile von dem, im ersten Absatz dieses Beispiels beschriebenen Produkt zu. Inner halb 45 Minuten wird die Temperatur auf 140 bis 142 erhöht, wobei etwas Pyridin ab destilliert.
Man - lässt 1 Stunde bei 140 bis 142 rühren und giesst das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser. Zu dieser Suspension gibt man 120 Teile '3OprozentigeNatriumhydroxyd- lösimg -und 50 Teile Natriumhypochlorit- löstmg. Man erwärmt auf 90 , lässt 1 Stunde bei dieser Temperatur rühren, putscht ab,
wäscht das Nutschgut mit Wasser neutral und trocknet. Der .Farbstoff bildet ein dunk les Pulver, das sich in konzentrierter SeUwe- felsäure mit bmaunschwarzer Farbe löst und Baumwolle aus brauner Küpe in neutral grauen, echten Tönen färbt. Die Analyse eines so hergestellten Farbstoffes ergab einen Chlor gehalt von 0,8 0/0.
Beispiel <I>2</I> 66 Teile 4,4' - Diamino -1,1' - diauthrimid, 70 Teile 1=Chloranthrachinon, 4 Teile Kup- ferchlorür, 30 Teile wasserfreies Natrium- carbonat und & 0G Teile Naphthalin werden 8 @Stunden bei 210, bis '211L gerührt. Das Reaktionsgemisch wird bis auf 140 erkalten gelassen.
Bei dieser Temperatur wird die Schmelze mit 800 Teilen Chlorbenzol ver.. dünnt. Bei 100 bis 110 putscht man ab und wäscht mit Chlorbenzol. Das Nutschgut wird dann wasserdampfdestilliert, bis kein Chlor benzol oder Naphthalin mehr entweicht. Man putscht dann ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet.
Das Produkt bildet ein dunkel violettes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst; Chlor gehalt eines so hergestellten Produktes: 0,33' 0/0.
60 Teile von dem: im ersten Absatz dieses Beispiels beschriebenen Tetranthrimid werden in<B>800</B> 'Teilen Nitrobenzol suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man 22 Teile Sulfu- rylchlorid und 0<B>j</B> 'Teil Jod zu. Das Reak, tionsgemisch wird dann 5 Stunden bei 60 bis 70 gerührt, abgesaugt und mit Nitro benzol gewaschen.
Das Nutschgut wird was serdampfdestilliert, bis kein Nitrobenzol mehr entweicht. Man putscht dann ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Ein so hergestelltes Produkt enthielt 2,,55 0/a Chlor.
Dieses chlorhaltige Tetranthrimid wird, wie es im zweiten Absatz des Beispiels 1 be schrieben ist, carbazoliert. Der Farbstoff bil det ein dunkles Pulver, das in seinen Eigen schaften dem Farbstoff von Beispiel 1 ähn lich ist. Bei einem in dieser Weise herge stellten Farbstoff wurde ein Chlorgehalt von 0,2I9 % ermittelt. Beispiel <I>3</I> 6<B>0</B> Teile von dem im ersten Absatz des Beispiels 2 beschriebenen Tetranthrimid wer den in 800 Teilen o-Dichlorbenzol suspen diert.
Zu dieser Suspension gibt mann 22 Teile Sulfurylehlorid und 0,1 Teil Jod. Das Reak tionsgemisch wird 5 Stunden bei :60 bis 70 gerührt, abgesaugt und mit o-Dichlorbenzol gewaschen. Das Nutsehgut wird dann wasser- dampfdestilliert, bis kein o-Dichlorbenzol mehr entweicht.
Man putscht ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Ein so hergestelltes Produkt zeigte einen Chlorgehalt von @3,26 %.
Dieses chlorhaltige 'Tetranthrimid wird, wie es im, zweiten Absatz des Beispiels 1 beschrieben ist, carbazoliert. Der Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das Baumwolle in etwas olivstichiger grauen Tönen färbt als der gemäss Beispiel 1, 2.
Absatz, erhältliche Farbstoff; Chlorgehalt eines in dieser Weise carbazolierten Farbstoffes: 0,311/o. <I>Beispiel 4</I> 66 Teile 4,4' - Diamino -1,11 - dianthrimicl, 70 Teile 1-Chloranthrachinon, 4 Teile Kup- ferchlorür, 45 Teile wasserfreies Natriiuu- carbonat und 50 Teile Naphthalin werden in einem Schaufeltrockner unter Rühren auf eine Aussentemperatur von 280 bis 240 er hitzt.
Diese 'Temperatur wird 3 Stunden ge halten. Nach dem Erkalten wird das Reak tionsgemisch solange wasserdampfdestilliert, bis kein Naphthalin mehr entweicht. Man nutscht dann ab, wäscht das Nutschgut mit Wasser und trocknet. Ein so erhaltenes Tetr- anthrimid enthielt 0;35 % Chlor.
50 'Teile des gemäss dem ersten Absatz dieses Beispiels erhaltenen Tetranthrimides werden in 600O Teilen .-Chlorbenzol suspen diert. Zu dieser Suspension gibt man 20; Teile Sulfurylchlorid und 0,1 'Teil Jod hinzu und lässt 5 Stunden bei 70 bis 80 rühren. Man saugt dann ab und wäscht mit Chlorbenzol. Das Nutschgut wird so lange wasserdampf- destilliert, bis kein Chlorbenzol mehr ent weicht.
Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Das Produkt bildet ein dun kelviolettes Pulver; Chlorgehalt eines so her- gestellten Produktes: 4,7%.
Dieses chlorhaltige Tetranthrimid wird dann, wie es im zweiten Absatz des Beispiels 1 beschrieben ist, carbazoliert. Der Farbstoff färbt Baumwolle in olivstichiger grauen Tönen als der gemäss Beispiel 1, 2. Absat z, erhältliche Farbstoff. Chlorgehalt eines in dieser Weise hergestellten Farbstoffes: 0,4 %. <I>Beispiel 5</I> 50 Teile des gemäss Beispiel 4, 1.
Absatz, erhaltenen Tetranthrimides werden in Q600 Teilen Chlorbenzol suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man li5 'Teile Sulfurylchlorid und 0,1 'Teil Jod hinzu und lässt 21/J Stun den bei 50 bis :60 rühren. Man saugt dann ab und wäscht mit Chlorbenzol. Das Nutsch- gut wird so lange wasserdampfdestilliert, bis kein Chlorbenzol mehr entweicht. Nun saugt man wieder ab, wäscht mit Wasser und trock net.
Ein so hergestelltes Produkt enthielt 4,1% Chlor. Dieses chlorhaltige Tetranthrimid wird dann, wie es im zweiten Absatz des Beispiels 1 beschrieben ist, carbazoliert. Der Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das in seinen.Eigen- schaften dem Farbstoff des Beispiels 1 ähn lich ist und ebenfalls weniger als 1/2 Prozent Chlor enthält.
<I>Beispiel 6</I> 2:5 'Teile des im 1. Absatz des Beispiels \? beschriebenen Tetranthrimides werden in 200 Teilen 1;2',4-'Trichlorbenzol suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man 0,1 Teil Jod und lässt bei 70 bis 80 1!5 'Teile Broin innerhalb 21/2 Stunden zutropfen. Das Reaktionsge- gemiseh wird 2 Stunden bei 70 bis 80 gerührt.
und heiss abgesaugt. Das Nutschgut wird mit 100 Teilen 1,2,4-TÜchlorbenzol gewaschen, dann wasserdampfdestilliert, bis kein Tri- chlorbenzol mehr entweicht. Man nutscht ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Ein so her gestelltes Produkt zeigte einen Bromgehalt von 17<B>9/0.</B>
Dieses bromhaltige 'T'etranthrimid wird, wie es im 2'. Absatz des Beispiels 1 beschrie ben ist, carbazoliert. Der Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das Baumwolle in grauen Tönen färbt; Bromgehalt eines in dieser Weise carbazolierten Farbstoffes: 3,7 0/0. <I>Beispiel ?</I> 10 Teile 1,4; 5=Tr i- (a=anthrachinonylainino) - anthrachinon werden in 1,20 0 Teilen Chlor benzol suspendiert.
Zu dieser ,Suspension gibt man 0,1 Teil Jod und 4,16 'Teile 'Sulfuryl- 4hlorid. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stun den bei 7'0- bis 80 gerührt und dann heiss abgesaugt. Das Nutschgut wird mit 60 Teilen Chlorbenzol gewaschen und wasserdampf- destilliert, bis kein Chlorbenzol mehr ent weicht.
Man nutscht ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Ein so hergestelltes Produkt zeigte einen Chlorgehalt von 7,3<B>;</B> 0/0.
4 Teile des in dieser Weise chlorierten Tetranthrimides und 2 Teile Natriumcarbonat werden gut gemischt. Die Mischung wird in eine :Schmelze von :5i0 'Teilen Aluminium- ehlorid und @6;
5 Teilen trockenem Natrium chlorid bei 180 eingetragen. Die Tempera- tur wird dann bis auf 200, bis 210 erhöht, und bei dieser Temperatur lässt man 30 Mi nuten rühren. Nun wird die Schmelze iri 500 Teile Wasser eingetragen. Man saugt ab und. wäscht mit Wasser.
Das Nutschgut wird mit etwa 1000 Teilen 10prozentiger Schwefelsäure angeteigt.. Zu dieser 'Suspen sion gibt man 5, Teile Natriumbichromat und lässt 2 Stunden bei 90 bis 10:0 rühren. Man saugt dann ab-, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Der Farbstoff bildet ein dunk les Pulver, das sich in 'Sehwefelsäure mit dlmkelvioletter Farbe löst und Baumwolle in echten braunen Tönen färbt. Chlorgehalt eines so hergestellten Produktes: 119/o. .
<I>Beispiel 8</I> 25 Teile technisches 1,4,5y8=Tetra-(a-an- thrachinonylamino)-anthrachinon werden in 300 Teilen Chlorbenzol suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man 0j Teil Jod und 11,'ö Teile Siilfurylchlorid. Das Reaktionsgemiseh wird 2 Stunden bei<B>7</B>0 bis 80 gerührt und dann heiss abgesaugt. Das Nutschgut wird mit 1'00 Teilen Chlorbenzol gewaschen und hierauf wasserdampfdestilliert,
biskein Chlor benzol mehr entweicht. Man nütscht dann ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Ein so hergestelltes Produkt zeigte einen Chlor gehalt von 4,719/o.
5 Teile dieses chlorhaltigen Pentanthri- mides werden bei 120 in eine Schmelze von 50 Teilen Aluminiumchlorid und, 7 Teilen Natriumchlorid eingetragen. Die Temperatur wird bis auf 145 erhöht, und bei 145 bis 150 lässt man 3/4 Stunden rühren. Die Schmelze wird dann auf 200 'Teile Eis ge gossen.
Man gibt 12,0 'Teile 35prozentige Na- triumhydroxydlösung und 50, Teile Natrium- hypochlorit (12% aktives Chlor enthaltend) zu und rührt 30 Minuten bei 9@0 bis 95 . Es wird dann abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das Baumwolle in Khaki- tönen färbt; Chlorgehalt eines so hergestell- ten Farbstoffes: 1,6%.