DE445443C - Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen

Info

Publication number
DE445443C
DE445443C DEG57766D DEG0057766D DE445443C DE 445443 C DE445443 C DE 445443C DE G57766 D DEG57766 D DE G57766D DE G0057766 D DEG0057766 D DE G0057766D DE 445443 C DE445443 C DE 445443C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dye
production
brown
indigoid dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG57766D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Ind Ges, GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Chemische Ind Ges
Application granted granted Critical
Publication of DE445443C publication Critical patent/DE445443C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen. Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle indigoide Farbstoffe erhält, wenn man ß-Naphthothiofuran-i, 2-dion, hergestellt z. B. durch Einwirkung von Oxalylchlorid auf 2-Thionaphthol, mit zyklischen Verbindungen vom Typus des ß-Oxythionaphthens oder mit Acenaphthenon kondensiert und gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte halogeniert. nie so erhaltenen Farbstoffe, welche echte Indigoide und nicht, wie eigentlich zu erwarten war, Indirubine sind, eignen sich zum Färben der tierischen und besonders der pflanzlichen Faser. Diese wird in bordeaux bis braunen und orangen Tönen von vortrefflichen Echtheitseigenschaften gefärbt. Gegenüber den bereits bekannten Farbstoffen, welche durch Kondensieren des Thionaphthenchinons mit Oxythionaphthen oder Acenaphthenon erhalten werden, zeichnen sich die neuen Produkte durch eine wesentlich erhöhte Wasch- und Beuchechtheit aus.
  • Beispiel i.
  • In 7 ooo Teile Alkohol werden 214 Teile ß-Naphthothiofuran- i, 2-dion und 194 Teile ß-Oxythionaphthencarbonsäureeingetragen, und das Ganze wird hierauf mehrere Stunden am Rückfiußkühler unter Zugabe von etwas Soda gekocht. Der gebildete Farbstoff wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Er bildet ein rotes Pulver, löst sich in heißem Nitrobenzol mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelblaugrüner Färbe. Mit Hydrosulfit und Natronlauge gibt er eine gelbe Küpe, aus welcher Wolle in licht- und walkechten roten, Baumwolle in sehr licht-, wasch- und chlorechten Bordeauxtönen gefärbt wird. Durch Bromierung, z. B. durch Behandeln von 34.,6 Teilen dieses Farbstoffes in 27o Teilen Nitrobenzol mit 6o Teilen einer 25prozentigen Lösung von Brom in Nitrobenzol, wird ein Farbstoff von wesentlich blauerem Ton erhalten.
  • Zum gleichen Farbstoff gelangt man auch, wenn man 2 i ¢ Teile ß-Naphthothiofuran- i, 2-dion mit i 5o Teilen Oxythionaphthen mischt, die Mischung in 2 ooo Teile Schwefelsäure unter Rühren und Kühlen einträgt und mit 2 ooo Teilen Eisessig verdünnt. Trägt man die grüne Lösung nach einiger Zeit- -in Eiswasser, so scheidet sich der Farbstoff in sehr guter Ausbeute aus.
  • Der Ersatz der ß-Oxythionaphthencarbonsäure durch die 6-Chlor-ß-oxythionaphthencarbonsäure führt zu einem ähnlichen, etwas gelber färbenden Farbstoff.
  • Beispiele. In 7 ooo Teile Alkohol werden 214 Teile ß-Naphthothiofuran-i, 2-dion und 2o9 Teile 6-Amino-3-oxythionaphthen-2-carbonsäure eingetragen, und das Ganze wird hierauf einige Stunden am Rückflußkühler gekocht. Die Kondensation kann durch Zusatz von etwas Ammoniak oder Dimethylanilin beschleunigt werden. Nachdem die Kondensation beendet ist, wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in 98prozentiger Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Mit Hydrosulfit und Natronlauge wird eine orangegelbe Küpe gebildet, aus welcher Wolle und Baumwolle in echten rotbraunen oder gelbbraunen Farbtönen gefärbt wird.
  • 361 Teile dieses Farbstoffes werden bei o bis -'- 5° in gooo Teilen 98prozentiger Schwefelsäure gelöst und mit 144 Teilen Brom versetzt. Man rührt noch einige Stunden unter Kühlung; dann läßt man die Temperatur auf 2o° steigen und rührt weitere 14 Stunden. Hierauf wird auf Eis ausgetragen, der abgeschiedene Farbstoff filtriert und getrocknet. Er zeigt, abgesehen von einer ganz - wesentlich erhöhten Chlorechtheit, ähnliche färberische Eigenschaften wie das unbromierte Produkt.
  • Beispiel 3.
  • 214 Teile ß-Naphthothiofuran-1, 2-dion und 168 Teile Acenaphthenon werden in i ooo Teilen Essigsäureanhydrid suspendiert, 25 Teile entwässertes Natriumacetat beigegeben, und das Ganze- wird während 1 Stunde unter Rühren gekocht. Dann wind filtriert und der Farbstoff mit Eisessig und Wasser gewaschen. Es wird so ein dunkles Pulver erhalten, welches sich in 98prozentiger Schwefelsäure mit braunvioletter Farbe löst; mit Hydrosulfit und Natronlauge eine olivgrüne Küpe gibt, aus welcher Baumwolle in sehr echten, klaren, orangebraunen Farbtönen gefärbt wird.
  • Beispiel 4.
  • 214 Teile ß-Näphthothiofuran-1, 2-dion und Zoo Teile 2, r-Naphthoxythiophen werden in 5 ooo Teilen Eisessig suspendiert. Sodann wird 1 Teil konzentrierte Salzsäure zugegeben und das Ganze während mehrerer Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man filtriert und wäscht den Farbstoff mit Eisessig und Wasser nach. Er stellt ein braunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet er eine braune Küpe, aus welcher Baumwolle in braunen Nuancen von sehr guter Echtheit gefärbt wird.

Claims (1)

  1. PAU.'L:N'J'AN.SL'lt(JC11: Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Naphthothiofuran-i, 2-dion mit zyklischen Verbindungen vom Typus des ß-Oxythionaphthens oder mit Acenaphthenon kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe halogeniert.
DEG57766D 1921-11-30 1922-10-31 Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen Expired DE445443C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR445443X 1921-11-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE445443C true DE445443C (de) 1927-06-11

Family

ID=8900434

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG57766D Expired DE445443C (de) 1921-11-30 1922-10-31 Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE445443C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE445443C (de) Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen
DE733755C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE504016C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe
DE500323C (de) Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen
AT46461B (de) Verfahren zur Darstellung brauner Küpenfarbstoffe der Indigoreihe.
DE526737C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe
DE628725C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE493409C (de) Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthanthronreihe
DE496078C (de) Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe
DE529555C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonacridonreihe
DE210828C (de)
DE508108C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe
DE518230C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1, 2, 2, 1-anthrachinonazinreihe
DE568035C (de) Verfahren zur Darstellung eines grauen Kuepenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe
DE478738C (de) Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen
DE733702C (de) Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe
DE525110C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe
DE547925C (de) Verfahren zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen
DE546228C (de) Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE468988C (de) Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen
DE542176C (de) Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe
DE457493C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE242030C (de)
DE513046C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe
DE749074C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen