DE568035C - Verfahren zur Darstellung eines grauen Kuepenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines grauen Kuepenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe

Info

Publication number
DE568035C
DE568035C DEI41733D DEI0041733D DE568035C DE 568035 C DE568035 C DE 568035C DE I41733 D DEI41733 D DE I41733D DE I0041733 D DEI0041733 D DE I0041733D DE 568035 C DE568035 C DE 568035C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
gray
preparation
series
thionaphthenindolindigo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI41733D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Norbert Steiger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI41733D priority Critical patent/DE568035C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE568035C publication Critical patent/DE568035C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines grauen Küpenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von 6-Chloroxythionaphthen mit den reaktionsfähigen a-Derivaten (a-Aryliden oder a-Chlorid) des 5-Bromisatins einen sehr wertvollen, die pflanzliche und tierische Faser grau färbenden Farbstoff erhält. Der entsprechende Farbstoff, der in 5-Stellung des Indolrestes an Stelle von Brom Chlor enthält, der also durch Kondensation von 6-Chloroxythionaphthen und den a-Derivaten des 5-Chlorisatins erhalten wird, färbt hingegen Baumwolle in violetten Tönen, die selbst bei starkem, stundenlangem Seifen nicht nach Grau umschlagen. Eine so grundlegende Verschiedenheit zwischen chlor- und bromsubstituierten Farbstoffen dieser Farbstoffklasse ist bisher noch nicht festgestellt worden.
  • Gegenüber dem Farbstoff gemäß Patent 232o69, der durch Monobrornierung des Kondensationsproduktes aus 3-Oxythionaphthen und a-Isatinanilid entsteht, zeichnet sich der vorliegende Farbstoff durch eine bessere Wetter- und Lichtechtheit aus. Der Farbstoff läßt sich besonders gut im Baumwolldruck fixieren und gibt hierbei licht- und wetterechte Drucke; er kann daher vorteilhaft im Markisendruck verwendet werden, für den bekanntlich sehr hohe Anforderungen an Licht- und Wetterechtheit gestellt werden. 57,5 kg 5-Bromisatin und 58,5 -kg Phosphorpentachlorid werden mit 6oo kg Chlorbenzol 21/2 Stunden lang auf ioo° unter Rühren zur vollständigen Lösung erwärmt. Zu dieser Lösung drückt man bei einer Temperatur von etwa 8o bis ioo° eine Lösung von ¢9 kg 6-Chloroxythionaphthen in 6oo kg Chlorbenzol. Nach kurzem Rühren fällt der Farbstoff in violetten Kristallen aus. Man rührt noch zweckmäßig 2 Stunden bei 8o° nach und filtriert den Farbstoff auf einer Drucknutsche, wäscht mit Chlorbenzol aus und trocknet. Der so erhaltene 6-Chlor-2-thionaphthen-5'-brom-2'-indolindigo ist von violetter Eigenfarbe, löst sich tiefgrün in konzentrierter Schwefelsäure und gibt mit Natronlauge und Hydrosulfit eine hellgelbe Küpe, aus der pflanzliche und tierische Fasern grau angefärbt werden. Die Färbungen auf beiden Fasern zeichnen sich besonders durch gute Wetter- und Lichtechtheit aus. Beispiel i Beispiele 37 kg 6 - Chloroxythionaphthen, 7 6 kg 5-Bromisatin-p-bromanilid werden in 3oo kg Nitrobenzol unter Rühren etwa 5 Stunden auf etwa i 5o' erwärmt, dann wird auf 3o° abgekühlt und der ausgeschiedene Farbstoff durch Abnutschen isoliert.
  • Er ist praktisch identisch mit dem in Beispiel i erhaltenen Produkt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Darstellung eines grauen Küpenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chloroxythionaphthen mit den reaktionsfähigen a-Derivaten (a-Aryliden oder a-Chlorid) des 5-Bromisatins kondensiert.
DEI41733D 1929-10-17 1929-10-17 Verfahren zur Darstellung eines grauen Kuepenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe Expired DE568035C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI41733D DE568035C (de) 1929-10-17 1929-10-17 Verfahren zur Darstellung eines grauen Kuepenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI41733D DE568035C (de) 1929-10-17 1929-10-17 Verfahren zur Darstellung eines grauen Kuepenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE568035C true DE568035C (de) 1933-01-13

Family

ID=7190613

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI41733D Expired DE568035C (de) 1929-10-17 1929-10-17 Verfahren zur Darstellung eines grauen Kuepenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE568035C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE568035C (de) Verfahren zur Darstellung eines grauen Kuepenfarbstoffes der Thionaphthenindolindigoreihe
CH150013A (de) Verfahren zur Darstellung eines grauen Küpenfarbstoffes der Thionaphten-indol-indigoreihe.
DE615756C (de) Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Imidazolen der Anthrachinonreihe
DE445443C (de) Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen
DE517846C (de) Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe
DE542176C (de) Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe
DE445218C (de) Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE513046C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe
DE672016C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE457121C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Benzobenzanthroncarbonsaeuren
DE749074C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE568034C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE502693C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE546228C (de) Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE501232C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
CH116939A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH204125A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH141317A (de) Verfahren zur Darstellung eines braunen Küpenfarbstoffes.
DE1644465A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffs der Anthrachinoncarbazolreihe
CH128993A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe.
CH108217A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH157666A (de) Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
CH128472A (de) Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Benzanthronreihe.
CH160443A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH100399A (de) Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.