DE513046C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-BenzanthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man auf Anthrachinonyl-4'-amino-i, 2-benzanthrachinone Kondensationsmittel einwirken läßt. Man kann zu Farbstoffen von ganz verschiedenen Farbtönen gelangen, je nachdem das verwen,deteAnthrachinonY1-4'-amino-i,2-benzanthrach#inon unsubstituiert ist oder Substituenten enthält und je nach idem verwendeten Kondensationsmittel. So liefert z. B. das a-AnthrachinOnY1-4'-amino-i, 2-benzanthrachinon beim Erhitzen mit mäßig verdünnter Schwefelsäure oder mit Natriumalurniniumchlorid einen klaren gelben Küpenfarbstoff, während man aus dem gleichen Ausgangsmaterial mit Alui-niniumchlorid in Gegenwart einer tertiären Base, z. B. Pyridin, oder mit geschmolzenem Kali einen grünstichigblauen Küpenfarbstoff erhält.
- Beispiel i Man läßt zu einer Lösung von ioTeilen a-Ant,hrachinonyl-4'-amino-i, 2-benzanthrachinon (das man z. B. durch Kondensation von 4'-Brom-i,2-benzanthrachinon mit i-Aminoanthrachinon erhält) in ioo Teilen Schwefelsäure von 96'/o i2,5Teile Wasser zulaufen und erhitzt das Gemisch etwa i Stunde lan 'g auf 13o bis 135'. Der durch Verdünnung der Reaktionsmasse mit viel Wasser und Auswaschen des Niederschlags mit Wasser erhältliche Rohfarbstoff wird zweckmäßig von geringen Mengen trübender Beimengungen durch Kochen mit i'Nlatriumhypochloritlösung unter Zusatz von Natriumbikarbonat befreit. Der gereinigte Farbstoff färbt Baumwolle aus blaustichigroter Küpe in klaren gelben Tönen. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rot.
- Anscheinend der gleiche Farbstoff entsteht, wenn man das im ersten Absatz genannte Ausgangsmaterial bei etwa 150' mit einem Gemisch vonNatriumchlorid undAluminiumchlorid behandelt.
- Verwendet man an Sielle des vorerwähnten Ausgangsstoffs das Kondensationsprodukt aus 4'-Brom-i' :a-benzanthrachinon und i-Amino-2-Methylanthrachinon, so erhält man einen Farbstoff von ähnlicher Nuance.
- lb Beispiel :2 io Teile des in Beispiel i, Absatz i, verwendeten Ausgangsmaterials werden in ein auf 22o bis :230' erhitztes Gemisch von 30 Teilen Aluminiumchlorid und io Teilen Pyridin eingetragen. Die Farbstoffbildung ist nach kurzer Zeit beendet. Man nimmt die Reaktionsmasse mit verdünnter Salzsäure auf und filtriert den ausgeschiedenen graugrünen Niederschlag ab. Er kann gewünschtenfalls durch Umlösen aus siedendem Nitrobenzol gereinigt werden. Der gereinigte Farbstoff bildet ein blaugrünes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure braungelb löst und Baumwolle aus rotvioletter Küpe blaugrün f ärbt.
- Beispiel 3 In eine auf 23o bis 240' erhitzte Schmelze von 6o Teilen Kaliumhydroxyd und 2o Teilen m-Kresol trägt man unter Rühren io Teile a-Anthrachinonyl-4'-amino-i, ---b#enzantli,rachinon ein und rührt die Masse bei der angegebenen Temperatur weiter, bis die Farbstoffbildung beendet ist.
- Man arbeitet die Schmelze in der üblichen Weise auf und erhält einen Rohfarbstoff, der z. B. durch Umlösen aus sied'en#dem Nitrobenzol gereinigt werden kann. Das gereinigte Produkt stimmt in Farbton und Reaktionen mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen praktisch überein.
- Beispiel 4 io,Teile des Kondensationsproduktes aus I MOI. 4'-Brom-i,2-benzanthrar-hinon und i Mol. i, 5-Diaminoanthrachinon werden wie in Beispiel i, Absatz i, angegeben behandelt. Der wie dort beschrieben gereinigte Farbstoff liefert aus blaustichigroter Küpe kräftige Rotfärbungen.
- Beispiel 5 Trägt man io Teile des in Beispiel 4 verwendetenAusgangsmaterials in eine geschmolzeneMischung von 6oTeilenKaliumhydroxyd und 2o Teilen m-Kresol von 2,io bis :220' ein und rührt die Schmelze noch -kurze Zeit bei der gleichen Temperatur, so erhält man einen aus roter Küpe blaustichiggrau färbenden Küpenfarbstoff.
- Man kann die Kalischmelze auch ohne Zusatz eines Phenols ausführen. Beispiel 6 Einen ähnlichen Farbstoff wie den in Beispie15 beschriebenen erhält man, wenn man das Kondensationspro,dukt aus:2 #v10,1.41-Broi-ni,:2-benzantlirachinon und I MOI- I,5-Diaminoanthrachinon in der dort beschriebenen Weise behandelt.
- Beispiel 7 Man löst ioTeile des Kondensationsproduktes aus IMOI- 4'-Brom-i,2-benzanthrachinon und iMol. i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon in i5oTeilen Chlorsulfonsäure bei Zimmertemperatur auf und rührt die Lösung einige Stunden lang. Nach Beendigung der Farbstoffbildung gießt man in Wasser und arbeitet in der üblichen Weise auf. Der neue Farbstoff bildet ein dunkelgrünes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure braungelb löst und Baumwolle aus rotvioletter Küpe in echten grünen Tönen f ärbt. .
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man bei gleicher Behandlung aus dem Kondensationsprodukt von 4'-Brom-i,:2-benzanthracliinon mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon. Zur Erzielung eines glatteren Reaktionsverlaufes ist es zweckmäßig, dem Ansatz Pyridin oder eine andere tertiäre Base zuzusetzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der i,:2-Benzanthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonyl-4'-amino-i,:2-benzanthrachinone mit Kondensationsmitteln behandelt.
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