DE525331C - Verfahren zur Herstellung von neuen Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen KuepenfarbstoffenInfo
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- DE525331C DE525331C DEI39648D DEI0039648D DE525331C DE 525331 C DE525331 C DE 525331C DE I39648 D DEI39648 D DE I39648D DE I0039648 D DEI0039648 D DE I0039648D DE 525331 C DE525331 C DE 525331C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
- C09B3/10—Amino derivatives
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe von guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die a-Aminoverbindungen des vom i - i'-Dianthrimid sich ableitenden Diphthaloylcarbazols der Formel mit Bzl-Halogenbenzanthronen umsetzt. Die erhaltenen Farbstoffe kann man gegebenenfalls durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln in Küpenfarbstoffe einer anderen Klasse überführen. Als Kondensationsmittel kommen z. B. alkoholisches Kali, geschmolzenes Kali und Aluininiumchlorid in Betracht. Die neuen Farbstoffe liefern meist tiefe braune Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel i Zur Darstellung des Kodensationsproduktes aus 4 - 4'-Diaminodiphthaloylearbazol und Bzl-Brombenzanthron verfährt man folgendermaßen: 9,4 Teile 4 - 4'-Diaminodiphthaloylcarbazol der Formel werden mit 12 Teilen Bzl-Brombenzanthron, io Teilen entwässertem Natriumacetat, 2oo Teilen Nitrobenzol, i Teil Kupferoxyd und o,2 Teilen essigsaurem Kupfer so lange unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis die Reaktion praktisch beendet ist, was nach etwa 2o Stunden der Fall ist. Man läßt auf etwa 5o- C erkalten, saugt ab, wäscht mit Benzol, Alkohol und Wasser nach und trocknet.-' Zur Befreiung von überschüssigem Broinbenzanthron kann man das dunkel gefärbteRohprodukt mit indifferenten organischen Lösungsmitteln behandeln, in denen die neue Verbindung auch in der Wärme schwer löslich ist. Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgelbbrauner Farbe. Bei Zugabe verdünnter Schwefelsäure färbt sich die Lösung grün und läßt beim Eingießen in Wasser die neue Verbindung in rotbraunen Flocken ausfallen. Sie färbt Baumwolle aus der warmen Hydrosulfitküpe in bräunlichgrauen Tönen.
- In analoger Weise erhält man die Kondensationsprodukte aus dem 4 - 5'- und 5 - 5'-Diaminodiplithaloylearbazol, die in ihrem Aussehen und Verhalten dem aus 4 - 4'-Diaminodiphthaloylcarbazol erhaltenen Kondensationsprodukt sehr ähnlich sind. Das Kondensationsprodukt aus 4 - 5'-Diaminodiphthaloylcarbazol färbt Baumwolle in korinthfarbenen, das aus 5 - 5'-Diaminodiphthaloylcarbazol in rötlichbraunen Tönen. Beispiel 2, 7,5 Teile des nach Beispiel i aus 4 - 4'-Diaminodiphthaloylcarbazol erhaltenen Kondensationsproduktes werden in eine alkoholische Kalischmelze, bestehend aus 37,5 Teilen Kalihydrat und 2o Teilen Äthylalkohol, bei einer Temperatur von etwa i7o' C eingetragen. Man rührt so lange bei 175 bis 18o' C, bis die Farbstoffbildung praktisch beendet ist. Hierauf verdünnt man mit Wasser und arbeitet den Farbstoff in der üblichen M'eise auf. Er läßt sich vollständig verküpen und färbt Baumwolle aus der warmen rotbraunen Hydrosulfitküpe in kräftigen rotstichig dunkelbraunen Tönen. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichbrauner Farbe und kann z. B. durch Fraktionierung aus Schwefelsäure in einen mehr gelbstichig braun und einen mehr rotstichig braun färbenden Bestandteil zerlegt werden.
- In analoger Weise können die Kondensationsprodukte aus 4 - 5'- und 5 - 5'-Diaminodiphthaloylearbazol und Bzl-Halogenbenzantlironen mit alkoholischem Kali verschmolzen werden, j edoch ist es in diesen beiden Fällen zweckmäßig, deh erhaltenen rohen Farbstoff durch Verküpen von nicht verküpbaren Bestandteilen züi befreien. Beide Farbstoffe liefern Färbungen, die etwas gelbstichiger als die des Farbstoffes aus 4 - 4'-Diaminodiphthaloylcarbazol sind. Beispiel 3 Man trägt in 5 Teile geschmolzenes Kalihydrat bei --gio' C 3 Teile des aus 5 - 5'-Diaminodiphthaloylcarbazol erhaltenen Kondensationsproduktes ein und rührt so lange bei dergleichen Temperatur, bis eine Zunahme der Farbstoffbildung nicht mehr zu beobachten ist. Hierauf verdünnt man mit Wasser und befreit den erhaltenen Farbstoff zweckmäßig durch Verküpen von nicht färbenden Bestandteilen. Das neue Produkt löst sich in Schwefelsäure mit dunkelolivgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus der warmen Küpe in kräftigen kaffeebraunen Tönen. Beispiel 4 In eine Mischung aus 5o Teilen Pyridin und io Teilen Altiminiumch-lorid trägt man bei ioo'C 5 Teile des Kondensationsproduktes aus 5 - 5'-Diaminodiphthaloylearbazol mit Bzl-Brombenzanthron ein und rührt etwa 2 Stunden lang bei etwa i-,o' C. Hierauf gießt man in Wasser und trennt den gebildeten Farbstoff durch Verküpen von nicht verküpbaren Bestandteilen. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe und färbt Baumwolle aus der warmen, rotbraun gefärbten Hydrosulfitküpe in kräftigen rotbraunen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die a-Aminoverbindungen der aus den i - i'-Dianthrimiden erhältlichen Carbazole mit Bzl-Halogenbenzanthronen umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe, einer Behandlung mit Kondensationsmitteln -unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI39648D DE525331C (de) | 1929-10-25 | 1929-10-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI39648D DE525331C (de) | 1929-10-25 | 1929-10-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE525331C true DE525331C (de) | 1931-05-26 |
Family
ID=7190109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI39648D Expired DE525331C (de) | 1929-10-25 | 1929-10-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE525331C (de) |
-
1929
- 1929-10-25 DE DEI39648D patent/DE525331C/de not_active Expired
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