DE580011C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE580011C
DE580011C DEI43393D DEI0043393D DE580011C DE 580011 C DE580011 C DE 580011C DE I43393 D DEI43393 D DE I43393D DE I0043393 D DEI0043393 D DE I0043393D DE 580011 C DE580011 C DE 580011C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dianthraquinonyl
dyes
preparation
anthraquinone series
sulfide
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Expired
Application number
DEI43393D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Nawiasky
Dr Berthold Stein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE580011C publication Critical patent/DE580011C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/002Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/006Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position only S-containing hetero rings

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Zur Darstellung von Coerthioniumverbindungen der Anthrachinonreihe hat man schon Dianthrachinonylsulfide mit kondensierenden Mitteln, z. B. Schwefelsäure, behandelt; so erhält - man durch Erhitzern von i a 2'-Dianthrachinonylsulfid in Schwefelsäure von 66° Be eine Coerthioniumverbindung, die Baumwolle aus brauner Hydrosulfitküpe gelbstichiggrün färbt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man neue Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhalten kann, wenn man i # 2'-Dianthrachinonylsulfid oder seine Derivate in der Wärme, zweckmäßig bei Temperaturen oberhalb 200°, mit Chlorzink behandelt.- Im Falle der Verwen-(Jung von i # 2'-Dianthrachinonylsulfid bildet sich ein aus grüner Küpe Baumwolle kräftig blaugrün färbender Küpenfarbstoff neben einem aus olivbrauner Küpe Baumwolle marron färbenden Küpenfarbstoff. Ersterwähnter Farbstoff zeichnet sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit, aus. Die Elementaranalyse spricht für folgende Formulierung: Ähnliche Farbstoffe entstehen, wenn man statt i # 2'-Dianthrachinonylsulfid dessen Substitutionsprodukte, z. B. Alkyl-, Carboxy-, Cyan-, Halogen-, Alkoxyderivate usw., verwendet. Aus den Halogenderivaten des i # 2'-Dianthrachinonylsulfids wird das Halogen bei der Behandlung mit Chlorzink mehr oder weniger vollständig eliminiert. Farbstoffe der gleichen Art entstehen auch, wenn man von den Oxydationsprodukten des i - 2'-Dianthrachinonylsulfids und seiner Derivate vom Charakter der Sulfc>xycle ausgeht, die aus den Sulfiden leicht, z. B. durch Oxydation mit Atnmoniumpersulfat oder Salpetersäure, erhältlich sind.
  • Die Bildung der Farbstoffe wird vielfach durch die Anwesenheit geeigneter Katalysatoren, wie Kupferchlorür, Kupferchlorid usw., begünstigt. Beispiel In ioo Teile wasserfreies Chlorzink werden bei 300° 5 Teile i - 2'-Dianthrachinonylsulfid und 0,3 Teile Kupferchlorid eingetragen. Die Schmelze wird etwa i Stunde lang bei 305 bis 310° gerührt; hierauf gießt man die noch warme Schmelze in 2ooo Teile heißes Wasser, dem etwas Salzsäure zugesetzt ist. Das abgeschiedene Reaktionsprodukt wird nach dem Trocknen mit einem organischen Lösungsmittel, wie Monochlorbenzol, behandelt. In Lösung geht ein Baumwolle grün färbender Farbstoff; als Rückstand hinterbleibt ein Baumwolle marron färbender Farbstoff (Lösungsfarbe in 96o/oiger Schwefelsaure dunkelbraunrot). Zur Reinigung des grünen Farbstoffs verfährt man beispielsweise so, claß man ihn in 96o/oiger Schwefelsäure löst und bei 6o° mit 62o/oiger Schwefelsäure fraktioniert fällt. Der gereinigte grüne Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe und färbt Baumwolle aus grüner Küpe in kräftigen blaugrünen Tönen.
  • Aus 8- oder 5-Chlor-i-2'-dianthrachinonylsulfid oder i # 2'-Dianthrachinonylsulfoxyd entsteht bei der, in Absatz i angegebenen Behandlung der gleiche Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, daß man i - 2'-Dianthrachinonylsulfid oder seine Oxydationsprodukte vom Charakter des i - 2'-Dianthrachinonylsulfoxyds oder deren Derivate mit Chlorzink in der Wärme behandelt.
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