DE504178C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Die N-Anthrachinonyl-pyrazolanthrone geben im allgemeinen nur schwache Färbungen auf Baumwolle.
• Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindungen durch Einführung von Aroy laminogruppen, insbesondere von Benzoylaminogruppen, in wertvolle Küpenfarbstoffe übergehen Man kann diese Farbstoffe z. B. erhalten, indem man Benzoylaminopyrazolanthrone mit Halogenanthrachinonen kondensiert, im Sinne der Gleichung Man kann auch in Anthrachinonyl-pyrazolanthrone Aminogruppen einführen und die erhaltenen Aminov erbindungen mit aroylierenden Mitteln behandeln. Die Einführung von Aminogruppen gelingt z. B. durch Nitrieren und Reduzieren der erhaltenen Nitroverbindung. Beispiel i 33,9 Teile 5-Benzoylamino-i . g-py razolanthron (braune Nadeln, Schmelzpunkt 2g$ bis 304', die Lösung in Schwefelsäure ist rotbraun) werden mit 24,3 Teilen 2-Chloranthrachinon, 2o Teilen Pottasche, 3 Teilen Kupferoxyd, i Teil essigsaurem Kupfer und 5oo Teilen Nitrobenzol auf den Siedepunkt des Nitrobenzols erhitzt und bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion gerührt. Hierauf läßt man erkalten, filtriert ab und entfernt das Nitrobenzol und die anorganischen Salze in bekannter Weise. Man kann das Reaktionsprodukt durch Auskochen mit Monochlorbenzol und Trichlorbenzol weiter reinigen und erforderlichenfalls- durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol in reinem Zustand erhalten. Das Produkt, ein bronzefarbenes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe und färbt Baumwolle aus der warmen Hydrosulfitküpe in kräftigen, gelben Tönen von hervorragender Echtheit.
• Verwendet man an Stelle des 5-Benzoylaminopyrazolanthrons 4-Benzoylamino-Z # g-pyrazolanthron (bräunlichorange gefärbte Nadeln, Schmelzpunkt 328 bis 330', die Lösung in Schwefelsäure ist rotstichiggelb) so erhält man ein orangegefärbtes Produkt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Baumwolle aus brauner Küpe in kräftigen, orangen Tönen von ausgezeichneter Echtheit färbt.
• Kondensiert man das 5-Benzoylaminopyrazolanthron mit z-Chloranthrachinon, so erhält man ein braungefärbtes Produkt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle aus der warmen, braungefärbten Hydrosulfitküpe in gelben Tönen von ausgezeichneter Echtheit färbt. Beispiel 2 In eine Aufschlämmung von 2 Teilen 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthron in 3o Teilen Nitrobenzol läßt man 2 Teile 98prozentige Salpetersäure einfließen und rührt bei 95 bis zoo' unter Rückflußkühlung so lange, bis unverändertes Ausgangsmaterial nicht mehr nachweisbar ist; Dauer etwa i/., Stunde. Zur Abscheidung der gebildeten Nitroverbindung kann man z. B. mit go Teilen Äthylalkohol verdünnen, abfiltrieren und den Niederschlag gut mit Alkohol waschen. Man erhält hierbei die Nitroverbindung als gelben Körper vom Schmelzpunkt 320', der nach der Analyse ein Mononitroderivat darstellt und Baumwolle aus der Küpe rotbraun färbt. Durch Reduzieren der Verbindung mit kochender Schwefelnatriumlösung und Behandeln der,erhaltenen Aminoverbindung mit Benzoylchlorid in Nitrobenzollösung in der Wärme entsteht ein Monobenzoylaminoderivat des 2'-Anthrachinonyl-N-pyrazolanthrons, das Baumwolle aus brauner Küpe orangegelb färbt. Das Produkt kann z. B. durch fraktionierte Fällung aus Schwefelsäure gereinigt werden. Das Monoamino-2'-anthrachinonyl-N-pyrazolanthron ist ein dunkles, metallisch glänzendes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit gelbstichroter Farbe löst. Es färbt Baumwolle aus gelbbrauner gelbbraun an. An der Luft geht die Färbung in Rotbraun über. Bei Behandlung mit Chlorlauge wird diese Färbung gelber.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in N-Anthrachinonylpyrazolanthrone Aroylaminogruppen einführt.