DE190292C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

Vr 190292 KLASSE 22 e. GRUPPE

in BASEL.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Mai 1906 ab. Längste Dauer: 4. November 1920.

In der britischen Patentschrift 10405 vom Jahre 1906 wurde die Darstellung roter Küpenfarbstoffe beschrieben, darin bestehend, daß Salicylthioessigsäure (Phenylthioglycol-o-carbonsäure) mit Nitrobenzol in Gegenwart von Isatin oder dessen Homologen erhitzt wird. Es wurde nun weiter gefunden, daß man zu violetten bis blauen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man die vom Isatin bzw. dessen Homologen abgeleiteten a-Arylide der allgemeinen Formel

R,

— NH— Aryl

mit Salicylthioessigsäure oder 3-Oxy(i)thionaphten durch Erhitzen mit aromatischen Nitrokohlenwasserstoffen oder Essigsäureanhydrid kondensiert.

Die Darstellung dieser neuen Farbstoffe wird durch folgende Beispiele erläutert:

Beispiel I.

3 Teile Salicylthioessigsäure, 2,5 Teile a-Isatinanilid und 25 bis 30 Teile Essigsäureanhydrid werden 3 Stunden lang am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Schon nach kurzer Zeit färbt sich die Lösung schön blauviolett unter gleichzeitiger Ausscheidung des Kondensationsproduktes. Nach beendeter Reaktion läßt man erkalten, filtriert, wäscht mit Alkohol nach und trocknet. Man erhält den Farbstoff in dieser Weise direkt rein in Form glänzender, blauvioletter verfilzter Nädelchen. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit grünstichig blauer Farbe; beim Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit Wasser fällt der Farbstoff wieder in Form dunkelviolettblauer Flocken unverändert aus. In Benzol ist er in der Wärme. leicht löslich mit rotvioletter Farbe und braunroter Fluorescenz. Beim · Küpen mit Natronlauge und Natriumhydrosulfit entsteht eine hellgelb gefärbte Küpe, aus welcher ungeheizte Baumwolle in violettblauen Nuancen angefärbt wird. Behufs glatter Küpung wird der Farbstoff zweckmäßig in möglichst fein verteilter Form verwendet, z. B. als Pasta, wie solche durch Lösen der kristallisierten Farbstoffe in konzentrierter Schwefelsäure und Wiederfällen mit Wasser oder durch Einleiten von Luft in dessen alkalische Küpe und Filtration des flockig abgeschiedenen Produkts erhalten werden kann.

Beispiel II.

2 Teile 3-Oxy(i)thionaphten, 3 Teile a-Isatinanilid und 30 Teile Essigsäureanhydrid werden während 2 bis 3 Stunden im ölbad unter ' Rückfluß zum Kochen erhitzt. Nach dem Er-

kalten wird der auskristallisierte Farbstoff abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er bildet violettrote Kristallenen, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe lösen. Die Lösung in Benzol ist violettrot und zeigt ziemlich intensive gelbrote Fluorescenz. Ungeheizte Baumwolle wird aus alkalischer Hydrosulfitküpe in rotvioletten Tönen von bemerkenswerter ίο Echtheit angefärbt.

Beispiel III.

2 Teile 3-Oxy(1)thionaphten, 1,5 Teile a-Isatinanilid und 20 Teile Nitrobenzol werden während 1 '/₂ Stunden am Rückflußkühler im Ölbad auf 225 bis 228⁰ (Ölbadtemperatur) erhitzt. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse wird der auskristallisierte Farbstoff abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle aus alkalischer Küpe in blauvioletten Nuancen.

In analoger Weise erfolgt die Darstellung der Farbstoffe unter Verwendung anderer ct-Isatinarylide, wie z. B. a-Isatin-o-Toluidid, a- und ß-Naphtylisatinaryliden usw.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch :

   Weitere Ausbildung des durch Patent 187586 geschützten Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß zwecks Gewinnung rotvioletter bis blauer Farbstoffe an Stelle von Salicylthioessigsäure bzw. 3-0xy(i) thionaphten ein Gemenge dieser Stoffe mit a-Isatinaryliden der allgemeinen Formel

   r( ^C- NH- Aryl
   ^X

   ^XC C

   und Essigsäureanhydrid bzw. aromatischen Nitrokohlenwasserstoffen auf höhere Temperatur erhitzt wird.