DE238982C - - Google Patents
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- DE238982C DE238982C DENDAT238982D DE238982DA DE238982C DE 238982 C DE238982 C DE 238982C DE NDAT238982 D DENDAT238982 D DE NDAT238982D DE 238982D A DE238982D A DE 238982DA DE 238982 C DE238982 C DE 238982C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 238982 KLASSE 22 δ. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. Juli 1910 ab.
Kondensationsprodukte des Benzaldehyds mit ß-Aminoanthrachinon sind von Kaufler
(Zeitschrift f. Farben- und Textilchemie 1903, S. 471) beschrieben worden. Diese Benzylidenverbindungen
sind schwach gefärbte Produkte ohne jeden Färbst off Charakter und als Farbstoffe
wegen ihrer Unbeständigkeit selbst gegen schwache Säuren und Alkalien ganz ungeeignet.
Es wurde nun gefunden, daß o-Diaminoanthrachinone mit aliphatischen und aromatischen
Aldehyden mehr oder weniger intensiv gefärbte Körper von großer Beständigkeit liefern, welche sich zum Teil als Farbstoffe
direkt verwenden oder in solche überführen lassen.
Die Produkte sind, wie sich herausgestellt hat, analog bzw. identisch mit den gemäß
dem Patent 238981 erhältlichen Körpern.
ι Teil ι · 2-Diaminoanthrachinon wird mit
5 Teilen Benzaldehyd unter Rühren auf ioo° erwärmt. Die anfänglich rot gefärbte Lösung
wird allmählich gelb und beginnt Kristalle abzuscheiden. Nach 2 Stunden läßt man erkalten
und saugt die abgeschiedenen Kristalle ab. Die erhaltene Substanz kristallisiert aus
Pyridin in schönen messinggelben Nadeln, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit gelber, in Oleum von 40 Prozent SOZ mit
roter Farbe lösen. Sie liefert eine rotbraune Küpe, mit welcher man auf Baumwolle echte
gelbe Färbungen erhält. Sie ist identisch mit der nach Beispiel 1 des Patents 238981 erhaltenen
Substanz, dem 1 · 2 - Phenylanthrachinonimidazol.
ι Teil ι · 2 · 4-Triaminoanthrachinon wird mit
5 Teilen Benzaldehyd unter Rühren 2 Stunden lang auf dem Wasserbad erwärmt. Die anfänglich
blaurote Lösung nimmt bald eine blaue Farbe an und scheidet schöne glänzende Nadeln ab. Nach dem Erkalten wird abgesaugt,
mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Anilin erhält man
das .auch in dem Patent 238981, Beispiel 2, beschriebene 4 - Amino-1 · 2 - phenylanthrimidazol
in reiner Form.
Es löst sich in Pyridin mit blaustichig roter, in Oleum von 60 Prozent S0B mit
blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüngelber Farbe. Versetzt man diese Lösung
mit Formaldehyd, so tritt Grünfärbung ein. Sie liefert eine rotbraune Küpe, aus welcher
man auf Baumwolle grünstichig blaugraue Färbungen erhält.
ι Teil ι · 2-Diäminoanthrachinon wird in
10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure von 66° Be. gelöst. Hierauf läßt man bei 0 bis
io° C. 0,4 Teile Paraacetaldehyd zutropfen und rührt dann noch 1 Stunde lang bei
Zimmertemperatur und läßt zum Schluß kurze Zeit die Temperatur auf 40 bis 50° steigen.
Man gießt hierauf das Reaktionsgemisch in Wasser, kocht auf, filtriert und fällt das Reaktionsprodukt
mit Ammoniak aus. Nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen wird es aus Pyridin umkristallisiert. Man erhält es
so in Form von schwach gefärbten feinen
Nadeln, welche sich in Pyridin und konzentrierter Schwefelsäure gelb, in Oleum von
60 Prozent SO3 orange lösen. Das Produkt
stellt das 1 · 2 - Methylanthriniidazol dar und ist identisch mit der auch in dem Patent 238981
im Beispiel 5 beschriebenen Substanz.
Analoge Resultate erhält man bei Anwendung anderer o-Diaminoanthrachinone oder
ihrer Derivate, sowie mit anderen Aldehyden, sowohl der aliphatischen wie der aromatischen
Reihe.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten, darin bestehend, daß man o-Diaminoanthrachinone oder ihre Derivate mit Aldehyden kondensiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE238982C true DE238982C (de) |
Family
ID=498460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT238982D Active DE238982C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE238982C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1229034B (de) * | 1964-03-19 | 1966-11-24 | Basf Ag | Faerben oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern oder Polyamiden |
-
0
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1229034B (de) * | 1964-03-19 | 1966-11-24 | Basf Ag | Faerben oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern oder Polyamiden |
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