DE654668C - Herstellung metallhaltiger Farbstoffe - Google Patents

Description

• Herstellung metallhaltiger Farbstoffe Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue metallhaltige Farbstoffe und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Das Verfahren besteht darin, daß man o-Oxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel worin R ein aromatischer Rest und R Wasserstoff oder ein organisches Radikal sein kann, auf aromatische o-Oxyaminoverbindungen in Gegenwart von Metallsalzen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder in Mischungen derselben einwirkten läßt. Die so erhaltenen Farbstoffe zeigen neben hoher Färbekraft eine beachtenswerte Reinheit des Farbtones und können u. a. zum Färben von Lacken Verwendung finden.
• Beispiel I 9,I7g Zinkacetat [Zn(C2H3O2)2+3H2O] werden in 75 ccm Alkohol und 75 ccm Wasser auf 8o° erwärmt. Durch Zugabe von 6,I g o-Oxybenzaldehyd erhält man eine schwach gelb gefärbte klare Lösung. Mann läßt nun schnell eine heiße Lösung von 5,45 g o-Aminophenol in 5o ccm Alkohol und 5o ccm Wasser hinzulaufen. Es fällt sofort ein grünstichiggelber Niederschlag aus, der nach kurzem Erwärmen des Reaktionsgemisches abgesaugt, mit wässerigem Alkohol gewaschen und bei ungefähr 8o° getrocknet wird. Man erhält so einen grünstichiggelben Pigmentfarbstoff, der als Lackfarbstoff einen reinen Farbton und gute Lichtechtheit zeigt.
• Beispiel 2 6, I g o-Oxybenzaldehyd werden bei 2o bis 25° in I 5o ccm 5oprozentigem Alkohol unter schnellem Rühren eingetragen; hierzu gibt man 947 7 g Zinkacetat, gelöst in I5o ccmn 5oprozentigem Alkohol, und erhält eine klare gelbe Lösung. Darauf gibt man, ebenfalls unter schnellem Rühren, eine 2o bis 25°C warme Lösung von 5,459 o-Aminophenol in 2oo ccm 65prozentigem Alkohol. Der Zinkkomplex fällt sogleich als voluminöser gelber Niederschlag aus. Nach etwa 2stündigem Rühren wird der Niederschlag abgerutscht, mit ioo :ccm 5oprozentigem Alkohol gewaschen und bei etwa 8o° getrocknet. Man erhält die gleiche Ausbeute an Farbstoff wie beim Beispiel i, und das Produkt hat die gleichen guten Echtheitseigenschaften wie das nach dem Beispiel i dargestellte Produkt. Beispiel 3 Zu einer siedenden Lösung von 6,1 g o-Oxybenzaldehyd in 120 ccm Alkohol gibt man eine Lösung von I6,25 g Bleiacetat [Pb (C2H3O2)2-3H2O] in 4o ccm Wasser. Man erhält eine schwach gelb gefärbte klare Lösung, zu der man eine Lösung von 5,45g o-Aminophenol in 75 ccm Alkohol fließet läßt. Es scheidet sieh sogleich ein intensiv gelborange gefärbter Niederschlag aus Man erwärmt noch kurze Zeit zum Sieden mutscht den Niederschlag ab, wäscht mit Alkohol und Wasser nach und trocknet bei 8o°. Die so erhaltene gelborange gefärbte organische Bleiverbindung kristallisiert in gelben Nadeln und ist als Pigment in Wasser vollständig unlöslich. Beispiel 4 Ersetzt man das in Beispiel 3 angewandte o-Aminophenol durch die äquivalente Menge 5-Nitro-2-aminophenol, so erhält man einen roten Pigmentfarbstoff, der ebenfalls in Nadeln kristallisiert.
• Beispiel 5 Ersetzt man das in Beispiel i angewandte Zinkacetat durch eine äquivalente Menge f5 Nitro-2-aminophenol, so erhält man einen rotbraunen Pigmentfarbstoff von beachtenswerter Lichtechtheit. Beispiel 6 I6 g Zirkonoxychlorid (ZrO Cl2 + 8 H2 O) werden in 3oo ccm 5oprozentigem Alkohol gelöst. Bei Zugabe von 6, I g o-Oxybenzaldehyd erhält man durch Erwärmen auf 8o° eine klare, schwach gelb gefärbte Lösung, zu der mann schnell unter Rühren eine heiße Lösung von 5,45 g o-Amilinophenol in I5o ccm 5oprozentigem Alkohol und I2 ccm Pyridin fließen läßt; nach kurzer Zeit beginnt die Ausscheidung eines leuchtend gelborange gefärbten Niederschlags, der, abgesaugt, mit 3oo-ccm 5oprozentigem heißem Alkohol gewaschen und bei ungefähr 8o° getrocknet wird. Der so erhaltene Pigmentfarbstoff ist gelborange gefärbt. Beispiel 7 I7,4 g Thoriumnitrat [Th(NO3)4] werden in I6o ccm 25prozentigem `Alkohol gelöst. In die Lösung werden 6,I g o-Oxybenzaldehyd eingetragen. Nach kurzem Erwärmen aüf dem siedenden Wasserbade ist unter Gelbfärbung Lösung des Aldehyds eingetreten. Man läßt nun dazu schnell eine heiße Lösung von 5,45 g o-Aminophenol in I5o ccm 5prozentigem Alkohol und I5 ccm Pyridin fließen. Es fällt sofort ein intensiv leuchtend orange gefärbter Niederschlag aus, der nach kurzem Erwärmen abgesaugt und mit 3oo ccm 25prozentigem Alkohol gewaschen wird. Der so erhaltene Pigmentfarbstoff ist orange gefärbt.
• An Stelle des o-Oxybenzaldehyds kann man natürlich auch seine Substitutionsprodukte oder andere Carbonylverbindungen anwenden. Das ö-Aminophenol kann man neben dem Nitroaminophenol ersetzen durch andere im Benzolkern substituierte Derivate, wie Chlor-o-aminophenol, Sulfo-o-aminophenol usw., öder durch o-Aminonaphthole oder andere aromatische o-Oxyaminoverbindungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Oxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel worin R ein aromatischer Rest und R' Wasserstoff oder ein organisches Radikal sein kann, auf aromatische o-Oxyaminoverbindungen in Gegenwart von Metallsalzen in Wasser oder organischen Lö.: sungsmitteln oder in Mischungen selben einwirken läßt.