DE749422C

DE749422C - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azomethinfarbstoffen

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Publication number: DE749422C
Application number: DE1939749422D
Authority: DE
Priority date: 1939-02-11
Filing date: 1939-05-25
Publication date: 1944-11-21
Also published as: DE740697C; FR879116A; NL58593C

Description

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azomethinfarbstoffen Zusatz zum Patent 740 697 Nach dem Patent 7q.o 697 erhält man wertvolle, in organischen Lösungsmitteln lösliche Farbstoffsalze, wenn man metallhaltige, mindestens eine saure- Gruppe enthaltende Azomethinfarbstoffe mit in Wasser schwer- bis unlöslichen organischen Stickstoffbasen oder deren in Wasser leicht löslichen Salzen umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls in organischen Lösungsmitteln lösliche Farbstoffsalze erhält, wenn man an Stelle der organischen Stickstoffbasen basische Farbstoffe verwendet.
Als basische Farbstoffe kommen Farbstoff in hetracht, wie beispielsweise Parafuchsin (vgl. W i z i ng e r, Organische Farbstoffe, Bonn 1933, Tabelle Nr. r), Nachtblau (Nr. 5), Malachitgrün (Nr. 3), Auramin O (Nr. rg), Trypaflavin (Nr. 22), Astraphloxin (Nr. 2q.), Methylenblau (Nr. 3q.) und Rhodamin B (Nr. i2); auch die Ester von Rhodamin B können verwendet werden. Die Umsetzung wird wie im Hauptpatent angegeben ausgeführt.
Die erhaltenen Farbstoffsalze sind in organischen Lösungsmitteln, vor allem in Alkoholen, Aceton und Chloroform, sehr gut löslich und besitzen in diesen Lösungsmitteln eine Lichtechtheit, die diejenige des angewandten basischen Farbstoffs meist bei weitem übertrifft. . Sie eignen sich daher ebenso wie die nach dem Hauptpatent hergestellten Farbstoffsalze vorzüglich zum Fär= ben von Harzen, Lacken, Kunststoffen und insbesondere zum Spinnfärben von Celluloseestern und -äthern. Im Gegensatz zu den Ausgangsstoffen und auch den Salzen nach dem Hauptpatent, die meist nur einen gelben bis orangen Farbton besitzen, erhält man nach vorliegendem Verfahren Farbstoffe der verschiedensten Farbtöne.
Beispiel i @-Eine wässerige Lösung von io Gewichtsteilen des nach Beispiel i, Absatz i, der britischen Patentschrift 493 314 hergestellten chromhaltigen Azomethinfarbstoffs aus d.-Nitro-2-aminoplienol-6-sulfonsäure und Salicv14 aldehyd wird so lange mit einer wässerig@ii Lösung von Rhodamin 3 B (vgl. Schultz, Farbstofftabellen, Band 1, 1934 N r. 867) versetzt, bis keine Vermehrung des dabei ausfallenden Niederschlages mehr zu beobachten ist. Dann saugt man das ausgefallene Farbstoffsalz ab, wäscht es finit Wasser aus und trocknet es. Es löst sich in ätliylengIyl:olmonoäthylätlier-tind butvlacetatlialtigen N itro -celltiloselacken mit leuchtend roter Farbe und besitzt darin eine gute Lichtechtheit.
An Stelle des Rhorlaniins 3 B, das ein Ätliylester ist, können auch andere Ester des Rhodaniins mit höherrnolekularen Alkoholen, z. B. mit HexyIalkoliol, Fettalkoholen oder Benzylalkohol, verwendet werden. Die Salze aus diesen Verbindungen sind dann meist noch besser löslich in organischen Lösungsmitteln als die mit dein Rhodaniin 3 B erzeugten. Ebenso erhält man ein sehr gut löslichesFarbsalz von gelbstichig roterLösungsfarbe, wenn man an Stelle von Rhodaniin 3 1=l das Rhodamin 6 G (vgl. S c 11111 t z , Farbstofftabellen, Band 1, 1931, Nr. 866) verwende:.
Die Umsetzung der 1iiden Farbstoffe kann auch in eineingeeignetenorganischenL ösungsmittel, wie Ätliylalkohol. Aceton oder Pyridin, vorgenommen und das entsprechende Farbsalz durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen werden. Beispiel Eine wässerige Lösung des ini Beispiel i genannten elirotnlialtigen Azometbnfarbstoffs wird so lange mit einer wässerigen Lösung von Auramin 0 (vgl. Schultz, Farbstofftabellen,Band 1, 1931, Nr. ; 32) versetzt, bis keine Vermehrung des dabei entstehenden .Niederschlages mehr zu beobachten ist. Danii arbeitet man, wie im Beispiel i beschrieben, auf und erhält so ein Farbsalz, das sich in Nitrocelluloselacken mit leuchtendgrünstichig # gelber Farbe löst.
Beispiel 3 Eine wässerige Lösung der komplexen Kobaltverbindung des Azomethins aus 2, 6-Dianiinoplieiiol-d.-sulfonsäure und Salict-laldehyd, herstellbar durch Behandeln des nach Beispiel 2 der britischen Patentschrift ..193 314 erhältlichen metallfreien Azoniethins mit Kobaltacetat, wird unter Rühren so lange mit einer w@isserigen Lösung von Rliodamin313 versetzt, bis keine Vermehrung des dabei entstehendenNiederschlages mehr zu beobachten ist. Dann arbeitet man in der üblichen Weistauf und erhält ein Farbstoffsalz, das ahillicli@' Eigenschaften hat wie das nach Beispiel i, Absatz i, erhaltene Farbsalz.

Claims

PATENTANSPRUCH: =Ausbildung des Verfahrens nach Patent Ido 697 zur Herstellung von metallhaltigen Azonrethinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man metallhaltige Azoinethinfarbstoffe, die mindestenseinesaure Gruppe enthalten, mit basischen, organischen Farbstoffen in wässeriger Lösung oder in- einem organischen Lösungsmittel umsetzt. Zur Abgrenzung des Anineldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschriften . . . ZTr. 6o7 66i, 6`4 668, 664 033.