DE724831C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe - C O - oder - S 02 -, R1 und R2 Alkyl=, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Y die Gruppe - C O -, .-C02-, -S02-, -S03-, R einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Benzoylamino-, Trifiuormethylgruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten. Die neuen Farbstoffe liefern orange bis rotviolette Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
• Vor den aus den französischen Patentschriften 749 926, 76i 607 und der amerikanischen Patentschrift 2 oho 163 bekannten Farbstoffen, die im Arylamidrest keine -Y # R-Gruppe enthalten, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben der oben näher bezeichneten Stoffe besser eignen. Beispiel i 12 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N-methyl-N-benzylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 2o,2 Gewichtsteilen i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-phenylsulfoylbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Äthylalkohol, Essigester und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lebhaften roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
• Verwendet man an Stellevon i2 Gewichtsteilen i -Aminobenzol-3-carbonsäure-2,T-methyl-N-benzylamid 15,7 Gewichtsteile i-Amino-2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure - di - n-butylamid, so erhält man einen roten Monoazofarbstoff von ähnlich guter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ebenfalls guten Echtheitseigenschaften. Beispiel e 13,9 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösu.ng rührt man in eine Lösung von 18,4 Gewichtsteilen i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-benzoylbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Xylol, Butanol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch 01lacke in lebhaften roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Man stellt nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Azofarbstoff aus 14,4 Gewichtsteilen i -Aminobenzol-3-earbonsäurediphenylamid und 21,7 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylatnino)-d.-methylbenzol-5-sulfonsäurephenylester her. Er löst sich leicht in Aceton, Butylacetat, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln und färbt die damit hergestellten Lacke ebenso wie Kerzen und Fette in orangen Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel q. Aus der Diazoverbindung aus 17,2 Gewichtsteilen i Amino-2, 5-dimethoxybenzold.-sulfonsäure-di-n-butylamid und 18,3 Gewichtsteilen i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol-5-carbonsäuremethylester erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke wie auch Kerzen und Fette in bordeauxroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
• Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  i-(2'; 3'-Oxynaphthoylamino)

  i. i-Amino-3-methoxybenzol-4-carbon- -2-phenylsulfoylbenzol blaustichigrot

  säurediäthylamid

  2. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- desgl. blaustichigrot

  säure-N-äthyl-N-i"-naphthylamid

  3. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfon- desgl. gelbstichigrot

  säure-di-n-butylamid

  q.. i-Amino-2, g-dimethoxybenzol- - desgl. bordeauxrot

  4-sulfonsäure-di-n-butylamid

  Diazokomponente Azokoinponente Farbton

  i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)

  26. x .Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- -5-trifluormethyl-2-äthylsulfoyl- gelbstichigrot

  säure-di-n-butylamid benzol

  27. i .Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- -2-phenylsulfoylbenzol blaustichigrot

  säure-N-carbazylid

  28. i-Amino-4-phenoxybenzol-6-carbon- desgl. rot

  säure-N-methyl-N-benzylamid ,

  29. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfon- desgl. rot

  säure-N-benzyl-N-cyclohexylamid

  3o. i-Aminobenzol-4-carbonsäurediä- -2-äthoxybanzol-5-carbonsäure-n- gelbstichigrot

  thylamid butylester

  31. i-Aminobenzol-4-carbonsäure-di-n- -2-benzyloxybenzol-5-carbonsäure- gelbstichigrot

  butylamid äthylester

  32. i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N- -2-phenoxybenzol-5-carbonsäure- gelbstichigrot

  äthyl-N-benzylamid äthylester

  33. i-Amino-2, 4-dimethylbenzol-5-car- -2-phenylsulfoylbenzol gelbstichigrot

  bonsäure-di-n-butylamid

  i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoyl-

  amino)

  34# i-Amino-2-methylbenzol-5-carbon- -2-phenylsulfoylbenzol bordeauxrot

  säure-N-benzyl-N-phenylamid

  35# i .Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-car- desgl. rotviolett

  bonsäure-di-n-butylamid

  36. i .Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sul- desgl. rotviulett

  fonsäure-di-n-butylamid

  i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoyl-

  # amino)

  37. i .4mino-2,5-dimethoxybenzol-4-sul- -2-phenylsulfoylbenzol rotviolett

  fonsäure-di-n-butylamid

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzunz worin X die Gruppe -CO- oder - S.0#_ -, R, und R= Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und der Benzolrest a noch weiter durch All;yl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Y die Gruppe -CO-, -C02-, -S02-, -SO3-,Reinen Allcyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, N itro-, Benzoylamino-, Trifluormethylgruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.