DE724831C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe - C O - oder - S 02 -, R1 und R2 Alkyl=, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Y die Gruppe - C O -, .-C02-, -S02-, -S03-, R einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Benzoylamino-, Trifiuormethylgruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten. Die neuen Farbstoffe liefern orange bis rotviolette Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
- Vor den aus den französischen Patentschriften 749 926, 76i 607 und der amerikanischen Patentschrift 2 oho 163 bekannten Farbstoffen, die im Arylamidrest keine -Y # R-Gruppe enthalten, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben der oben näher bezeichneten Stoffe besser eignen. Beispiel i 12 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N-methyl-N-benzylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 2o,2 Gewichtsteilen i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-phenylsulfoylbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Äthylalkohol, Essigester und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lebhaften roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
- Verwendet man an Stellevon i2 Gewichtsteilen i -Aminobenzol-3-carbonsäure-2,T-methyl-N-benzylamid 15,7 Gewichtsteile i-Amino-2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure - di - n-butylamid, so erhält man einen roten Monoazofarbstoff von ähnlich guter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ebenfalls guten Echtheitseigenschaften. Beispiel e 13,9 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösu.ng rührt man in eine Lösung von 18,4 Gewichtsteilen i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-benzoylbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Xylol, Butanol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch 01lacke in lebhaften roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Man stellt nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Azofarbstoff aus 14,4 Gewichtsteilen i -Aminobenzol-3-earbonsäurediphenylamid und 21,7 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylatnino)-d.-methylbenzol-5-sulfonsäurephenylester her. Er löst sich leicht in Aceton, Butylacetat, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln und färbt die damit hergestellten Lacke ebenso wie Kerzen und Fette in orangen Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel q. Aus der Diazoverbindung aus 17,2 Gewichtsteilen i Amino-2, 5-dimethoxybenzold.-sulfonsäure-di-n-butylamid und 18,3 Gewichtsteilen i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol-5-carbonsäuremethylester erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke wie auch Kerzen und Fette in bordeauxroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
- Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Diazokomponente Azokomponente Farbton i-(2'; 3'-Oxynaphthoylamino) i. i-Amino-3-methoxybenzol-4-carbon- -2-phenylsulfoylbenzol blaustichigrot säurediäthylamid 2. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- desgl. blaustichigrot säure-N-äthyl-N-i"-naphthylamid 3. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfon- desgl. gelbstichigrot säure-di-n-butylamid q.. i-Amino-2, g-dimethoxybenzol- - desgl. bordeauxrot 4-sulfonsäure-di-n-butylamid Diazokomponente Azokoinponente Farbton i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) 26. x .Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- -5-trifluormethyl-2-äthylsulfoyl- gelbstichigrot säure-di-n-butylamid benzol 27. i .Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- -2-phenylsulfoylbenzol blaustichigrot säure-N-carbazylid 28. i-Amino-4-phenoxybenzol-6-carbon- desgl. rot säure-N-methyl-N-benzylamid , 29. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfon- desgl. rot säure-N-benzyl-N-cyclohexylamid 3o. i-Aminobenzol-4-carbonsäurediä- -2-äthoxybanzol-5-carbonsäure-n- gelbstichigrot thylamid butylester 31. i-Aminobenzol-4-carbonsäure-di-n- -2-benzyloxybenzol-5-carbonsäure- gelbstichigrot butylamid äthylester 32. i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N- -2-phenoxybenzol-5-carbonsäure- gelbstichigrot äthyl-N-benzylamid äthylester 33. i-Amino-2, 4-dimethylbenzol-5-car- -2-phenylsulfoylbenzol gelbstichigrot bonsäure-di-n-butylamid i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoyl- amino) 34# i-Amino-2-methylbenzol-5-carbon- -2-phenylsulfoylbenzol bordeauxrot säure-N-benzyl-N-phenylamid 35# i .Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-car- desgl. rotviolett bonsäure-di-n-butylamid 36. i .Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sul- desgl. rotviulett fonsäure-di-n-butylamid i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoyl- # amino) 37. i .4mino-2,5-dimethoxybenzol-4-sul- -2-phenylsulfoylbenzol rotviolett fonsäure-di-n-butylamid
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzunz worin X die Gruppe -CO- oder - S.0#_ -, R, und R= Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und der Benzolrest a noch weiter durch All;yl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Y die Gruppe -CO-, -C02-, -S02-, -SO3-,Reinen Allcyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, N itro-, Benzoylamino-, Trifluormethylgruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1089094B (de) * | 1954-07-23 | 1960-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung fettloeslicher Azofarbstoffe |
| US4623397A (en) * | 1981-08-28 | 1986-11-18 | Sandoz Ltd. | Surface coatings pigmented with a 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenylazo-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalene |
-
1939
- 1939-04-02 DE DEI64252D patent/DE724831C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1089094B (de) * | 1954-07-23 | 1960-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung fettloeslicher Azofarbstoffe |
| US4623397A (en) * | 1981-08-28 | 1986-11-18 | Sandoz Ltd. | Surface coatings pigmented with a 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenylazo-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalene |
| US4879373A (en) * | 1981-08-28 | 1989-11-07 | Sandoz Ltd. | 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenyazo)-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalenes |
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