DE708016C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von -der allgemeinen Zusammensetzung: worin der Benzolrest .a noch weiter durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann und R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bezeichnen, die auch noch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, mit i-Aryl-5-pyrazolonen, die in 3-Stellung durch eine Methyl-, Aryl- oder Carbonsäureestergruppe substituiert sind, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daB sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbon-Säuregruppen,enthalten.
- Die neuen Farbstoffe liefern lebhafte gelbe oder orange Färbungen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter Lichtechtheit. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Produkte vorzüglich brauchbar. Vor den aus der Patentschrift 226 239 bekannten Farbstoffen aus diazotiertem i-Atnino-6-methoxybenzol-3-sulfonsiiureph@enylamid unl41 Phenylmethylpyrazolonen und den aus d r@ französischen Patentschrift 814422 bekannten Farbstoffen aus den gleichen Azokomponenten und diazotierten i-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäureamiden zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen.
- Beispiel i 15,; Gewichtsteile i-Amino-2-metlioxybenzol-4-sulfonsätiredi-n-butylamid werden in der üblichen Weise diazotier t. . Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine wiisserige Aufschwemmung von 8" Gewichtsteilen 1-PhenYl-3-methyl.-5-pyrazolon ein, die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen mit Essigsäure erhält. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Xylo1, Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in sehr lebhaften gelben Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
- Verwendet man an Stelle von 8,7 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-niethyl-5-pyrazolon i 1,6 Gewichtsteile i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester, so erhält man einen gelben Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der aber den verschiedenen organischen Lösungsmitteln und den damit hergestellten Lacken einen viel rotstichigeren Farbton verleiht. Beispiel. 2 16,4 Gewichtsteile i-Amino-2-äthoxybenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid werden, wie üb-
lich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneütralität abgestumpfte Diazolösung @' rt man in eine durch Lösen in verdünnter onlauge und Ausfällen mit Essigsäure ltene Aufschwemmung von 12,2 Ge- 4ichtsteilen 1-(2', 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl= 5-pyrazolon ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und ge- trocknet. Er ist in Butylacetat, Äthylalkohol, Essigester und anderen organischen Lösungs- mitteln leicht löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch öllacke in leb- haften gelben Tönen von guten Echtheits- eigenschaften. Beispiel 3 Man stellt nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Pigmentfarb- stoff aus der Diazoverbindung aus 17,2 Ge- wichtsteilen i - Amino - 2, 5 - dimethoxybenzol- 4-sulfonsäuredi-n-butylamid und 1 1,6 Gewichts- teilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuxe- äthylester her. Er löst sich leicht in Butyl- alkohol, Butylacetat und Aceton und färbt Celluloseesterlacke wie auch Kerzen und Fette in orangen Tönen. Beispiel Aus der Diazoverbindung aus 11,5 Ge- wichtsteilen i=Ainino-2-methoxybenz0l-4-sul- fonsäuredimethylamid und 12,8 Gewichtsteilen 1,3-Diphenyl-5-pyrazolon erhält man nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Ar- beitsweise einen gelben Pigmentfarbstoff von sehr guter Lichtechtheit, der sich gut in orga- nischen Lösungsmitteln, wie Estern oder Koh- lenwasserstoffen, löst und Celluloseesterlacke wie auch Kerzen und Fette in lebhaften gelben Tönen färbt. Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegenäem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleich- falls in den gebräuchlichen Lacklösungs- mitteln leicht löslich sind und gute Echtheits- eigenschaften besitzen. Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton i. i-Amino-2-methoxybenzol-:l-sulfon- r-Phenyl-3-methy1-5-pyrazo- gelb säurediäthylamid Ion 2. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- desgl. rotstichiggelb q.-sulfonsäuredi-n-butylamid 3. i-Amino-2, 5-diäthoxbenzol-4-sulfoll- desgl. rotstichiggelb säuredi-n-butylamid 4. i-Amino-z-methoxybeiizo1-4-sulfon- desgl. gelb säure-N-piperidid 5. i Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- desgl. gelb säure-N-n-butyl-N-phenylamid 6. i Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- desgl. gelb säure-N-äthyl-N-cyclohexylamid Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton 7. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- :i@l@enyl-3-methyl-5-pyrazo- gelb ° säure-N-äthyl-N-(i')-naphthylamid .Ion B. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- desgl. gelb säuredicyclohexylamid g. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- i-Phenyl-5-pyrazolon- rotstichiggelb säure-N-methyl-N-benzylamid 3-carbonsäureäthylester io. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- desgl. rotstichiggelb säuredibenzylamid ii. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- desgl. rotstichiggelb säure-N-benzyl-N-phenylamid 12. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- i-(2'-Methylphenyl)-3-methyl- gelb säure-N-äthyl-N-isopropylamid 5-pyrazolon _ 13. i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzoi- i-(4'-Methylphenyl)-3-methyl- gelb 4-sulfonsäurediäthylamid 5-pyrazolon 14. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- desgl. rotstichiggelb 4-sulfonsäuredi-n-butylamid 15. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl- rotstichiggelb 4-sulfonsäuredi-n-butylamid 5-pyrazolon 16. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- desgl. gell säure-N-cyclohexyl-N-phenylamid 17. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- i-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl- rotstichiggelb 4-sulfonsäuredi-n-butylamid 5-pyrazolon 18. i-Amino-2-äthoxybenzol-4-sulfon- 1-(2', 5'-Dichlorphenyl)- gelb säurediphenylamid 3-methyl-5-pyrazolon ig. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- desgl. gelb säurediäthylamid
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PATrNTANSI'RUCI3: Verfahren zur Herstellung von Mono- azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
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