DE714983C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der a11-gemeinen Formel worin X die Gruppe - C O -oder - S 02 -bezeichnet, R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydröaromatischen Rest und R, einen Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest, die auch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein -können, hedeuten, ferner der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann, aber keine Nitrogruppen enthält, mit z- oder 2-Oxynaphthalin oder deren kupplungsfähigen Halogen- oder Nitroabkömmlingen kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
• Die neuen Farbstoffe färben in orangen, roten und braunen Tönen, die gute Echtheitseigenschaften besitzen. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, wie etwa -N itro- oder Acety icelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Erzeugnisse vorzüglich brauchbar.
• Gegenüber dein aus der französischen Patentschrift 81442:2 bekannten Farbstoff aus der Diazoverbindung aus i-Amino-2-nitrobenzol-.4-sulfOnsäuredimetliylamid und 2-Oxynaphthalin sowie den aus -den britischen Patentschriften 149428 und 12646o bekannten Farbstoffen aus den Diazoverbindungen aus i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäurephem:lamid bzw. i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäurephenylamid und 2-Oxynaphthalin zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch ihre erheblich größere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus. Sie besitzen insbesondere eine ausgezeichnete Löslichkeit in Äthylalkohol, wodurch sie für den graphischen Druck vorzüglich brauchbar sind, während die vorerwähnten bekannten Farbstoffe eine für diese Zwecke nur sehr unvollkommene Eignung besitzen. Die aus der amerikanischen Patentschrift 2 032 093 bekannten Farbstoffe aus diazotiertein i Amino-4-methylbenzol-3 - sulfönsäuredimethylamid oder i - Aminoheilzol-4-rärbonsäuredimethylamid und 2-0xynaphthalin werden von den neuen Farbstoffen durch deren wesentlich bessere Löslichkeit in Aceton übertroffen.
• Beispiel 14,1 Gewichtsteile i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-1\T-n-butyl-N-phenylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriurhacetat auf Congoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 7,2 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin in verdünnter Natronlauge ein. Der entstandene Farbstoff wird abfiltr iert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Äthylalkohol, Essigester und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro-und Acetylcelluloselacke wie auch Öllackt in lebhaften Orangetönen. Der entsprechende Farbstoff aus i-Oxynaphthalin zeigt ähnliche Eigenschaften, färbt aber in braunroten Tönen.
• Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.

  Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

  i. i- Aminobenzol-4-carbonsäure-N-n-butvl- 2-Oxvnaplithalin orange

  N-phenylamid

  2. 1-Amino - 2 -äthoxybenzol - 5 - stilfonsäure - desgl. orange

  N-methyl-'.\'-benzylamid

  3. 1 - :Imino - .4 - chlorbenzol - 5 - carbonsäure- i-Oxvnaplithalin braun

  diphenylamid

  4. i-Amino-2-metlioxybenzol-5-carbonsäure- desgl. braun

  dibenzylamid

  5. 1- Amino - 2 - methylbenzol - g - sulfonsäure- de sgl. braun

  -\T-benzyl-N-cyclohexylamid

  6. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- desgl. braun

  N-äthyl-N-cy clohexylamid

  f. i-Aminobenzol-3-carbonsäuredicvclohexyl- desgl. braun

  amid

  g. -i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- 2-Oxvnaplithalin orange

  N-benzyl-N-phenylamid

  4. 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- desgl. orange

  N-carbazylid

  io. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsätire- desgl. gelbstichigrot

  N-äthyl-N-i'-naphthylamid

  l i. z - Amino - a = methylbenzol - 5-carbonsäure- 1-Oxynaphthalin braun

  dplienylamid

  1z. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- desgl. braun

  N-äthyl-N-2'-iiäphthylamid

  13: i=Amino=2-methoxybenzol-5-carbonsäure- 2-Oxynaphthalin gelbstichigrot

  N-n-butvl-N-phenylamid

  Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

  14- i-Amino-2, 4-dimethyl-5-carbonsäure-N-n- 2-Oxynaphthalin orange

  butyl-N-phenylamid

  15. i-Arninobenzol-2-carbonsäure-N-methyl- desgl. orange

  N-phenylamid

  16. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfon- desgl. blaustichigrot

  säure-N-äthyl-N-cyclohexylamid

  17. i-Amino-2-phenoxybenzol-5-carbonsäure- 5-Nitro-i-oxynaphthalin braun

  N-n-butyl-N-phenylamid

  18. i-Amino-2-benzyloxybenzol-5-sulfonsäure- 2-Chlor-i-oxynaphthalin braun

  N-äthyl-N-cyclohexylamid

  z9. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- 2-Oxynaphthalin gelbstichigrot

  N-tetrahydrochinolid

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstöffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin X die Gruppe - C O - oder - S O: - bezeichnet, R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest und R2 einen Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest, die auch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, bedeuten, ferner der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralköxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert seine kann, aber keine Nitrogruppe enthält, mit i- oder 2-Oxynaphthalin oder deren kupplungsfähigen Halogen- oder Nitr:)abkömmlingen kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keime wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure= oder Carbonsäuregruppen, enthalten.