DE743848C - Verfahren zur Herstellung von Salzen wasserunloeslicher, Metall in komplexer Bindung enthaltender Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Salzen wasserunloeslicher, Metall in komplexer Bindung enthaltender Azofarbstoffe

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DE743848C
DE743848C DEI65531D DEI0065531D DE743848C DE 743848 C DE743848 C DE 743848C DE I65531 D DEI65531 D DE I65531D DE I0065531 D DEI0065531 D DE I0065531D DE 743848 C DE743848 C DE 743848C
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azo dyes
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water
complex
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DEI65531D
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Dr Bernd Eistert
Dr Helmut Pfitzner
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48Preparation from other complex metal compounds of azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Salzen wasserunlöslicher, Metall in komplexer Bindung enthaltender Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle metallhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man die komplexen Metallverbindungen von Azofarbstoffen, die keine. Sulfonsäuregruppen und außer einer gegebenenfalls an das komplexbildende Mltall gebundenen Carbonsäuregruppe keine weiteren Carbonsäuregruppen enthalten, mit aliphatischen Aminen, die mindestens ia Kohleristoffatome enthalten, oder deren Salzen umsetzt.
  • Für die Umsetzung eignen sich besonders gut Komplexverbindungen- der Azofarbstoffe mit dreiwertigen Metallen, z. B. Chrom, Eisen, Kobalt oder Aluminium. Die metallhaltigen Ausgangsfarbstoffe können in beliebiger Weise hergestellt werden, beispielsweise im alkalischen Mittel nach den Patenten 618 748 und 6a1 598, in organischen Lösungsmitteln, z. B. nach Patent 479 373; oder in Säureamiden nach Patent 715 08z oder in Ammoniumsalzen von Carbonsäuren nach Patent 7 15 948. Geeignete organische Basen sind z. B. Dodecylamin, Octodecylamin, Dimethylpalmkernfettamin oder Isopentadecylamin. .
  • Die metallhaltigen Azofarbstoffe können in freier Form mit den organischen Basen oder in -Form ihrer Alkaliverbindungen mit den Salzen der Basen umgesetzt werden. Dabei kann man in organischen Lösungsmitteln oder in Wasser oder in Mischungen von Wasser mit organischen Lösungsmitteln arbeiten. Aus organischen Lösungsmitteln lassen sich die Umsetzungserzeugnisse leicht durch Verdünnen mit Wasser, worin sie urilöslich sind, oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels abscheiden.
  • Die nach der Erfindung erhaltenen Salze der metallhaltigen Farbstoffe sind in vielen organischen Lösungsmitteln, vor allem in Alkoholen, Äthern, Estern, Ketonen und Kohlenwasserstoffen, besser löslich als die metallhaltigen Ausgangsfarbstoffe, mit denen sie jedoch im Farbton übereinstimmen. Sie eignen sich daher hervorragend zum Färben von organischen Flüssigkeiten oder Lacken, z. ß. Celluloseesterlacken, trocknenden Ollacken, Harzlacken, oder von plastischen Massen aus Celluloseestern oder -äthern. Polyvinylverbindungen aller Art, oder auch zum Spinnfärben von Acetatkunstseide und anderen künstlichen Fasern. Man kann die metallhaltigen Ausgangsfarbstoffe auch in dem zu färbenden Stoff, z. B. in einem Lack, mit einer der Basen umsetzen.
  • Es ist bereits bekannt, die Überführung von unsulfonierten Azofarbstoffen in ihre komplexen Metallverbindungen in Gegenwart von organischen Basen zu bewirken. Dabei tritt die als Lösungsmittel verwendete organische Base in das Farbstoffmolekül ein, ohne daß allerdings bisher auf diesen Umstand hingewiesen worden wäre. Noch weniger war es bekannt, daß bei der Umsetzung unsulfonierter metallhaltiger Azofarbstoffe mit aliphatischen, mindestens 12 Kohlenstoffatome enthaltenden Aminen, die bei der Metallisierung von Azofarbstoffen bisher nicht verwendet wurden, Farbstoffe entstehen, die sich durch besonders hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln auszeichnen. Die neuen Farbstoffe übertreffen in dieser Eigenschaft die bekannten, bei der Herstellung der Metallkomplexverbindungen von Azofärbstoffen in Anwesenheit von Aminen, z. B. Pyr idin, Äthyl-, Amyl-, Cyclohexylamin oder Hexahydroanilin, erhältlichen Farbstoffe.
  • Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 ao Teile der nach Beispiel i des Patents 715 082 hergestellten komplexen Chromverbindung des Azofarbstoffs aus dianotiertem i-Amino-2-oxy-.I-nitrobenzol und r-Pllenyl-''3-methyl-5-pyrazolon kocht man mit looo Teilen Wasser und 7 Teilen 3o°/oiger Natronlauge kurz auf und versetzt dann die Lösung bei 70° unter Umrühren mit einer Lösung von 9 Teilen Diisohexylamin in 65 Teilen 7°/oiger Essigsäure. Der entstandene Farbstoff fällt sofort aus. Er wird abgesaugt, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Er löst sich mit blaustichigroter Farbe in vielen organischen Lösungsmitteln und in Nitrocelluloselacken.
  • Der in entsprechender Weise durch Umsetzen mit Palinkernfettdimethylarnin erhaltene Farbstoff eignet sich besonders zum Spinnfärben von Acetatkunstseide. Beispiel r-Amino-z-oxy-5-chlorl>enzol und 2-Oxynaphthalin in 35o Teilen Methanol erhitzt man i Stunde lang zum Sieden mit einer I_iisung von 12 Teilen Palmkernfettdimetllylamin (hergestellt aus dem aus Palinkernfettsäure gewonnenen Arnin durch Methylierung) in 15 Teilen 3o°/oiger Essigsäure und 5o Teilen Methanol. Dann gießt man in iooo Teile Wasser, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet. Er löst sich mit violetter Farbe in fast allen organischen Lösungsmitteln.
  • Setzt man die entsprechende Eisenverbindung mit der gleichen Base um, so erhält man einen Farbstoff, der sich mit schwarzbrauner Farbe löst.
  • Beispiel 3 2o Teite der Kobaltv erbindung des Azofarbstoffs aus dianotiertem i-Ainino-2-oxv-5-nitrobenzol und Acetoacetylaminobenzol, die in wässerigem essigsaurem ;Mittel hergestellt wurde, erhitzt man mit einer Lösung von io Teilen Palmkernfettamin in zoo Teilen Aceton r Stunde lang zum Sieden. Die erhaltene tiefgelbe Lösung wird in looo Teile Wasser eingegossen. Man rührt einige Zeit, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet. Er löst sich mit gelber Farbe in Nitrocelluloselacken und vielen organischen Lösungsmitteln.
  • Beispiel d 35 Zeile des aus dem Azofarbstoff aus dianotiertem r-Anino-2-oxy-4-nitrobenzol und 2-Oxynaphthalin durch Behandeln finit Kobaltacetat erhaltenen Farbstoffs werden mit einer Lösung von 1d. Teilen Isopentadecylamin in 3oo Teilen Äthylacetat gemischt. Nach dein Abdampfen des Äthylacetats bei loo° erhält man einen Farbstoff, der sich mit violetter Farbe vorzüglich in vielen organischen 1_ösungsmitteln löst. Beispiel 5 36 Teile der Natriumverbindung des nach Beispiel 8 des Patents 715 082 hergestellten chromhaltigen Azofarbstoffes aus dianotierter i Aminobenzol-2-carbonsäure und i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon «-erden in -.oo Teilen Äthylalkohol heiß gelöst und mit einer Lösung von io Teilen Dodecylamin in 15 Teilen 3o°/oiger Essigsäure und loo Teilen Äthylalkohol zusammen einige Zeit zum Sieden erhitzt. Man verdünnt die eingeengte Lösung mit viel Wasser, saugt den dabei ausfallenden Farbstoff ab und trocknet ihn. Er löst sich mit gelber Farbe in den verschiedenen organischen Lösungsmitteln. Eine heiße Lösung von 15 Teilen der in Beispiel 6 alkalischem Mittel hergestellten Chromver- Eine Lösung von 3.4 Teilen der komplexen Bindung des Azofarbstoffs aus. dianotiertem Chromverbindung des Azofarbstoffes aus diazotiertem i Amino-3-n itrobenzol und i-Oxybeniol-2-carbonsäure in Zoo Teilen Aceton erhitzt man mit 15 Teilen Octodecylamin i Stunde lang unter Rückflußkühlung zum Sieden. Anschließend wird das Aceton abdestilliert. Der Rückstand löst sich mit gelber Farbe in organischen Lösungsmitteln. Der entsprechende chromhaltige Farbstoff mit i-Amino-4-nitrobenzol als Diazokomponente löst sich mit oranger Farbe.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Salzen wasserunlöslicher, Metall in komplexer Bindung enthaltender Azofarbstoffe durch L.Tmsetzen komplexer Metallverbindungen von Azofarbstoffen, die keine Sulfonsäuregruppen und außer einer gegebenenfalls an das komplexbildende Metall gebundenen Carbonsäuregruppe keine weiteren Carbonsäuregruppen enthalten, mit Aminen, dadurch gekennzeichnet. daß man die komplexen Metallverbindungen der Azofarbstoffe mit aliphatischen Aminen, die mindestens 12 Kohlenstoffatome enthalten. oder deren Salzen umsetzt. Zur Abgrenzung des - Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschriften .... Nr. 592 o88,. 623347-
DEI65531D 1939-08-31 1939-08-31 Verfahren zur Herstellung von Salzen wasserunloeslicher, Metall in komplexer Bindung enthaltender Azofarbstoffe Expired DE743848C (de)

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