DE1260652B - Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen

Info

Publication number
DE1260652B
DE1260652B DEB58909A DEB0058909A DE1260652B DE 1260652 B DE1260652 B DE 1260652B DE B58909 A DEB58909 A DE B58909A DE B0058909 A DEB0058909 A DE B0058909A DE 1260652 B DE1260652 B DE 1260652B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dyes
metal complex
aminopropane
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB58909A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Baumann
Dr Wilhelm Brunkhorst
Dr Hans Ruprecht Hensel
Dr Hans Otterbach
Dr Walter Puff
Dr Rudolf Senninger
Dr Arnold Tartter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB58909A priority Critical patent/DE1260652B/de
Priority to DEB62695A priority patent/DE1226727B/de
Priority to CH844261A priority patent/CH419383A/de
Priority to BE607034A priority patent/BE607034A/fr
Priority to GB2854561A priority patent/GB944409A/en
Priority to FR870313A priority patent/FR1297014A/fr
Publication of DE1260652B publication Critical patent/DE1260652B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
    • C25D11/00—Electrolytic coating by surface reaction, i.e. forming conversion layers
    • C25D11/02—Anodisation
    • C25D11/04—Anodisation of aluminium or alloys based thereon
    • C25D11/18—After-treatment, e.g. pore-sealing
    • C25D11/24—Chemical after-treatment
    • C25D11/243—Chemical after-treatment using organic dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22 a -1
1260 652
B58909IVc/22a
9. August 1960
8. Februar 1968
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Ammoniumsalze von Metallkomplexfarbstoffen durch Umsetzung von 1 : 2-Metallkomplexen von Azo- und/ oder Azomethinfarbstoffen, die frei von nicht an der Komplexbildung beteiligten Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen sind, mit Aminen erhält, wenn man primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische Amine verwendet, die mindestens ein ätherartig gebundenes Sauerstoffatom enthalten.
Als 1 : 2-Metallkomplexfarbstoffe kommen Korn- ίο plexverbindungen metallisierbarer Azo- und/oder Azomethinfarbstoffe mit dreiwertigen Metallen wie Eisen und insbesondere Kobalt oder Chrom in Betracht. Es lassen sich sowohl die betreffenden einheitlichen 1 : 2-Komplexe als auch 1 : 2-Mischkomplexe verschiedener Azofarbstoffe, desgleichen einheitliche 1 : 2-Komplexe als auch 1 : 2-Mischkomplexe verschiedener Azomethinfarbstoffe, oder Mischkomplexe aus Azo- und Azomethinfarbstoffen verwenden. Desgleichen können Gemische dieser Komplexe verwendet werden. Für die Umsetzung können die Metallkomplexfarbstoffe als freie Komplexsäuren, als Ammonium- oder Alkalisalze vorliegen.
Die zur Umsetzung mit den Metallkomplexfarbstoffen verwendeten äthergruppenhaltigen Amine können eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe enthalten. Derartige Amine sind beispielsweise: l-Methoxy-3-aminopropan, 1-Benzyloxy - 2 - dimethylaminoäthan, 1 - (ß - Acetoxyäthoxy)-2 - diisopropylaminoäthan, 1 - Isopropoxy - 3 - aminopropan, 1 - Butoxy - 3 - benzylaminopropan, 1 - tert.-Butoxy - 3 - isopropylaminopropan, N - (Bis - methoxyäthyl) - N - methylamin, 1 - Hexoxy - 3 - aminopropan, 1 - (ß - Äthylhexoxy) - 3 - aminopropan, 1 - Pentoxy-3-aminobutan. Die Amine können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als solche oder in Form ihrer Salze, z. B. der Acetate, Formiate, Sulfate, Nitrate oder Hydrochloride benutzt werden.
Die Umsetzung wird in wäßriger, feinverteilter Suspension, in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen oder Säureamiden, z. B. Formamid und Dimethylformamid, oder deren Gemischen mit Wasser vorgenommen. Bei Verwendung organischer Lösungsmittel werden die Umsetzungsprodukte durch Destillation des Lösungsmittels oder durch Ausfällen mit Wasser isoliert. Die Umsetzung erfolgt bei schwach saurer bis alkalischer Reaktion, vorzugsweise in einem Bereich zwischen den pH-Werten 5 und 9. Diesen Reaktionsbereich stellt man durch Verwendung entsprechender Salze der Amine und/ Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen
Anmelder:
Badisc'he Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Baumann,
Dr. Wilhelm Brunkhorst, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Hans Ruprecht Hensel, 6900 Heidelberg;
Dr. Hans Otterbach, 6710 Frankenthal;
Dr. Walter Puff, 6702 Bad Dürkheim;
Dr. Rudolf Senninger, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Arnold Tartter, 6715 Lambsheim
oder Komplexsäuren oder durch Zusatz neutralisierend bzw. puffernd wirkender Stoffe ein.
Die Verfahrensprodukte sind unlöslich in Wasser, dagegen leicht löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Äthern, Estern oder Säureamiden. Sie eignen sich daher z. B. vorzüglich zum Färben von organischen Flüssigkeiten oder Lacken auf Basis von spritlöslicher Nitrocellulose, Naturoder Kunstharzen, ester- und ketonlöslichen Vinylchloridpolymerisaten, wie sie zur Bereitung von Holzbeizen oder Kugelschreiberpasten verwendet werden, ferner zum Färben von eloxiertem Aluminium oder von Folien oder Spinnlösungen, ζ. Β. von Celluloseestern oder -äthern, Polyesterharzen, synthetischen Polyamiden, Celluloid oder Polymethacrylatharzen.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 743 848 bekannten Umsetzungsprodukten metallhaltiger Azofarbstoffe mit aliphatischen Aminen, die keine Äthergruppe enthalten, zeichnen sich die erfindungsgemäß herstellbaren Produkte durch ihre bessere Löslichkeit in Ketonen und Glykolen aus.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten.
Beispiel 1
30 Teile des Natriumsalzes der 1 : 2-Chromkomplexverbindung von l-Amino-2-hydroxy-4-nitrobenzol —> l-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) werden in 300 Teilen Äthanol suspendiert. Man gibt zu
809 507/571
dieser Mischung 9,5 Teile l-Isopentoxy-3-aminopropan und 90 Teile 30%ige Essigsäure und erhitzt das Ganze 30 Minuten zum Sieden. Dann rührt man das Umsetzungsgemisch in 1500 Teile Eiswasser ein, filtriert das Umsetzungsprodukt ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es unter vermindertem Druck bei 600C. Man erhält 34 Teile eines Produktes, das in seiner Löslichkeit in Alkoholen, Estern und Ketonen den aminfreien Ausgangsfarbstoff deutlich übertrifft. Das Umsetzungsprodukt in Nitrocelluloselack gelöst gibt eine blaustichigrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man das obengenannte 1-Isopentoxy-3-aminopropan durch l-Isobutoxy-3-isopropylaminopropan ersetzt.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe genannt, die in gleicher Weise mit den angegebenen Aminen Umsetzungsprodukte mit wertvollen coloristischen Eigenschaften ergeben.
1 : 2-Metallkomplex von Metall
Amin
Färbung im
Nitrocellulose-
lack
CH3
COOH
OH
OH
N = N
H2N-O2S
OH
/^J)v-N = N
CH, — NH — O7S
Chrom
1-Isopropoxy-2-aminoäthan
Gelb
Kobalt
l-(^-Äthylhexoxy)-3-aminopropan
Gelb
Kobalt
desgl.
Gelb
OH
OH
N = N
H2N-O2S
OCH,
N = N
H5C2 — O2S
Kobalt
desgl.
Orangegelb
Chrom
desgl.
Rotorange
OH
-CH
/CH3 ^CH3 Chrom
desgl.
Gelbstichigrot
OH
OH
C2H5
HO-H4C2 7
N-O2S
N = N
Chrom
l-Isopropoxy-3-dimethylaminopropan
Rot
Fortsetzung
1 : 2-Metallkomplex von
O2N OH
OH
Cl
OH
OH
OH
NH,
O2N
O2N OH
OH
O,N
OH
H9N — O5S
V-M-
N=N
Metall
Chrom
Kobalt
Kobalt
Chrom
Eisen
Chrom
Amin
1 -(Äthoxypropoxy)-3-aminopropan
l-(/?-Äthylhexoxy)-
l-Äthoxy-3-(methoxyäthylami- no)-propan
Blau
1-dS-Äthylhexoxy)-3-aminopropan
desgl.
desgl.
Färbung im.
Nitrocellulose-
lack
Blaustichigrot
Bordo
Blauschwarz
Dunkelbraun
Dunkelbraun
Beispiel 2
30 Teile des Ammoniumsalzes der 1 : 2-Chromkomplexverbindung von 2 - Aminobenzoesäure —> 1 - Phenyl - 3 - methylpyrazolon - (5) werden in 500 Teilen Methanol mit 11 Teilen l-(/3-Äthylhexoxy)-3-aminopropan 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Die filtrierte alkoholische Lösung rührt man in 2000 Teile Eiswasser ein, das 3 Teile Ameisensäure und 2 Teile des Kondensationsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd enthält. Das abgeschiedene Umsetzungsprodukt wird filtriert, mit Wasser gewaschen und bei 500C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 35 Teile eines braunen Pulvers, das sich in Äthanol oder Methyläthylketon mit gelber Farbe löst.
Beispiel 3
30 Teile der 1 : 2-Kobaltkomplexverbindung von l-Amino-2-hydroxybenzol-4-sulfamid —* 2-Hydroxynaphthalin werden mit 2 Teilen Natriumhydroxyd in 1400 Teilen Wasser gelöst.
Zur wäßrigen Lösung gibt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 12,5 Teilen des Hydrochlorids von l-(/?-Äthylhexoxy)-3-aminopropan in 60 Teilen Wasser. Nach 2 Stunden fügt man noch 8 Teile 30%ige Essigsäure hinzu, filtriert und trocknet
das Produkt bei 60° C. Das erhaltene Umsetzungsprodukt ist hervorragend löslich in Alkohol, Aceton und Äthylglykol und färbt Nitrocelluloselacke rotviolett. /
Beispiel 4
Teile der 1 : 2-Chromkomplexverbindung, die aus gleiehmolaren Teilen der Farbstoffe 1-Amino-2-hydroxy-5-nitrobenzol —>· 1 - Phenyl - 3 - methylpyrazolon - (5) und 1 - Amino - 2 - hydroxy - 4 - nitrobenzol —> 1 - Phenyl - 3 - methylpyrazolon - (5) hergestellt wurde, werden als wasserfeuchte Paste mit 2 Teilen des Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonsäure und 12 Teilen l-Isopentoxy-3-aminopropan in einer Mühle innig vermählen. Man verdünnt mit 800 Teilen Wasser, versetzt mit 12 Teilen 30%iger Essigsäure und erwärmt 2 Stunden unter Rühren auf 600C. Das Umsetzungsprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es ergibt gelbstichigrote Lackaufgüsse.
Die Farbstoffe der nachstehenden Tabelle ergeben mit den angegebenen Aminen Umsetzungsprodukte mit ausgezeichneter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.
: 2-Mischkomplex 'on
Färbung im
Nitrocellulose-
lack
OH
HO Cl
N = CH
O2N
Chrom
OH
OH
l-(^-Äthylhexoxy)-3-aminöpropan
Gelborange
O2N
SO2-N
CH3 CH3
OH
CH3
OH
J-CH3
Chrom
desgl.
Orange
O2N
F=NH
O
OH
O2N
CH3
Kobalt
desgl.
Braun
O2N
Fortsetzung
10
1 : 2-Mischkomplex ( 3H ( 3 Metall Amin Färbung im
Nitrocellulose-
lack
ς y-N=N-^ O2N-^3 H \
O2N ( DH
OH (
I		 V-N = N-/ 3
< Kobalt l-(/S-Äthylhexoxy)-
3-aminopropan		 Braun
V-N=N-/ )H (
OH "V-N = N-/
rN \
^H3
3H
Chrom desgl. Schwarz
HO OH OH
Il '
O2N
Beispiel 5
20 Teile des Natriumsalzes der 1 : 2-Chromkomplexverbindung des Azomethins von 4-Nitro-2-aminophenol und 3,5-Dichlor-2-oxybenzaldehyd werden in 250 Teilen Äthanol mit 10 Teilen l-(j8-Äthylhexoxy)-3-aminopropan und 6 Teilen 30%iger Essigsäure 1 Stunde auf dem Wasserbad zum Sieden erhitzt. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel ab. Den Rückstand verrührt man mit 300 Teilen Wasser, saugt ab und trocknet bei 60 C. Man erhält 24 Teile eines Produktes, das sich in Alkohol oder Essigsäureäthylester mit gelber Farbe löst. Mit einer Lösung in Nitrolack erhält man grünstichiggelbe, lichtechte überzüge auf Aluminiumfolien.
Weitere Umsetzungsprodukte erhält man aus den in der folgenden Tabelle angegebenen 1 : 2-Metallkomplexverbindungen und äthergruppenhaltigen Aminen.
OH
ι		 1 : 2-Komplex HO Cl
ι ι		 Metall Amin Färbung in
Nitrolack
5-
OH
I		 - N = CH - I
Cl
OH
(H5C2J2N-O2S Chrom 1-Isopropoxy-
3-aminopropan		 Grünstichig-
gelb
- N = CH -
(C2Hs)2N-O2S
809 507/571
Fortsetzung
1 : 2-KompIex von
Färbung in Nitrolack
OH
OH
N = CH
O7N
N = CH
O2N
OH
O2N
OH
N = N
0,N
OH
OH
J-N CH3
CH, Chrom
1-Isopropoxy-3-aminopropan
Orange
Chrom
desgl.
Grün
Kobalt
desgl.
Gelb

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoifen durch Umsetzung von 1 : 2-Metallkomplexen von Azo- und/oder Azomethinfarbstoffen, die frei von nicht an der Komplexbildung beteiligten Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen sind, mit Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß man primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische Amine verwendet, die mindestens ein ätherartig gebundenes Sauerstoffatom enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 743 848.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Versuchsberichte ausgelegt worden.
    809 507/571 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
DEB58909A 1960-08-09 1960-08-09 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen Pending DE1260652B (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB58909A DE1260652B (de) 1960-08-09 1960-08-09 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen
DEB62695A DE1226727B (de) 1960-08-09 1961-05-30 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen sulfonsaeuregruppenhaltiger Metallkomplexfarbstoffe
CH844261A CH419383A (de) 1960-08-09 1961-07-18 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen
BE607034A BE607034A (fr) 1960-08-09 1961-08-08 Sels d'ammonium de colorants à complexes métalliques
GB2854561A GB944409A (en) 1960-08-09 1961-08-08 Substituted ammonium salts of metal complex dyes
FR870313A FR1297014A (fr) 1960-08-09 1961-08-08 Sels d'ammonium de colorants à complexes métalliques

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB58909A DE1260652B (de) 1960-08-09 1960-08-09 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen
DEB62695A DE1226727B (de) 1960-08-09 1961-05-30 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen sulfonsaeuregruppenhaltiger Metallkomplexfarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1260652B true DE1260652B (de) 1968-02-08

Family

ID=25965713

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB58909A Pending DE1260652B (de) 1960-08-09 1960-08-09 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen
DEB62695A Pending DE1226727B (de) 1960-08-09 1961-05-30 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen sulfonsaeuregruppenhaltiger Metallkomplexfarbstoffe

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB62695A Pending DE1226727B (de) 1960-08-09 1961-05-30 Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen sulfonsaeuregruppenhaltiger Metallkomplexfarbstoffe

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE607034A (de)
CH (1) CH419383A (de)
DE (2) DE1260652B (de)
GB (1) GB944409A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000331A1 (de) * 1977-06-23 1979-01-24 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben linearer Polyamide in der Masse mit Salzen von 1:2 Chromkomplex-monoazofarbstoffen; die damit erzeugten Fasern

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2033989C2 (de) * 1969-07-18 1985-05-09 Ciba-Geigy Ag, Basel Lagerstabile konzentrierte Lösungen von Metallkomplexen von Azo- oder Azo-Azomethinfarbstoffen und ihre Verwendung
DE2313722C3 (de) * 1973-03-20 1987-04-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Chromischkomplex-Farbstoff und dessen Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien
NL7408543A (nl) * 1973-07-05 1975-01-07 Basf Ag Werkwijze ter bereiding van isotridecylammo- niumzouten van complexe chroom- of kobalt-1:2- -azokleurstoffen.
GB1549751A (en) * 1976-12-09 1979-08-08 Williams Ltd Amino acid salts of anionic dyes and processes for their preparation
DE3920029C2 (de) * 1988-06-30 1999-05-20 Clariant Finance Bvi Ltd Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen
US5510467A (en) * 1989-01-03 1996-04-23 Sandoz Ltd. Salts of metal-free anionic phenylazopyrazolone dyes having cations containing sterically hindered amine groups
EP0445075B1 (de) * 1990-02-27 1994-09-21 Ciba-Geigy Ag Neue Farbsalze der Anthrachinonfarbstoffreihe
GB2259305B (en) * 1991-09-05 1995-11-15 Sandoz Ltd 2:1 aluminium complexes
AU2003205687A1 (en) * 2002-02-06 2003-09-02 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for the coloration of aluminium
DE10205853A1 (de) * 2002-02-13 2003-08-21 Clariant Gmbh Wasserlösliche gelbe Azo-Farbstoffe
US20030229163A1 (en) * 2002-03-28 2003-12-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Dye-containing curable composition, color filter prepared using the same, and process of preparing color filter

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE743848C (de) * 1939-08-31 1944-01-04 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Salzen wasserunloeslicher, Metall in komplexer Bindung enthaltender Azofarbstoffe

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767788C (de) * 1938-11-06 1953-06-22 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsalzen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE743848C (de) * 1939-08-31 1944-01-04 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Salzen wasserunloeslicher, Metall in komplexer Bindung enthaltender Azofarbstoffe

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000331A1 (de) * 1977-06-23 1979-01-24 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben linearer Polyamide in der Masse mit Salzen von 1:2 Chromkomplex-monoazofarbstoffen; die damit erzeugten Fasern

Also Published As

Publication number Publication date
DE1226727B (de) 1966-10-13
CH419383A (de) 1966-08-31
GB944409A (en) 1963-12-11
BE607034A (fr) 1962-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1260652B (de) Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen
DE2409434C2 (de) Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und zum Bedrucken von Polyamiden
DE2755030A1 (de) Loesliche farbstoffe
DE1719065C3 (de) Farbstoffe aus einem Anion einer Monoazofarbstoff-Chrom- oder Cobalt-1 zu 2-komplexverbindung und einem Xanthenfarbstoffkation
DE957506C (de) Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE2918634A1 (de) Verfahren zur herstellung von kobalt- und chrom-1 zu 2-komplexfarbstoffen
DE1289931B (de) Farbstoffgemisch aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zur Herstellung dieser wasserunloeslichen Disazofarbstoffe
DE1644251A1 (de) Verfahren zur Herstellung alkoholloeslicher Farbsalze
DE693431C (de) Herstellung von Umwandlungsprodukten komplex gebundenes Metall enthaltender Farbstoffe
DE592088C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
DE740697C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azomethinfarbstoffen
DE69320414T2 (de) Flüssiger Azofarbstoff sowie diesen enthaltende Druckfarbe
DE1263947B (de) Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen sulfonsaeuregruppenhaltiger Chromkomplexfarbstoffe
DE703456C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen des chromhaltigen Azofarbstoffs aus diazotiertem 4, 6-Dinitro-2-amino-1-oxybenzol und 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsaeure
DE1644219C3 (de) 2 zu 1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE494531C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken
DE655590C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
AT234243B (de) Verfahren zur Herstellung neuer chrom- bzw. kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE1644356C3 (de) 1 zu 2-Chrom- oder Kobalt-Mischkomplexfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden oder Leder
DE2634512A1 (de) Verfahren zur herstellung konzentrierter, salzarmer loesungen von sulfonsaeuregruppenfreien kobalt- und chrom- 1 zu 2-komplexfarbstoffen
DE1150769B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1248835B (de) Schreibpasten und Vervielfältigungsmassen
DE1644251C (de) Verfahren zur Herstellung alkohollöslicher Azometallkomplex-Farbsalze
DE1644244C (de) Monoazopigmentfarbstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE63477C (de) Verfahren zur Darstellung von Wolle und Seide grau bis schwarz färbenden Azofarbstoffen