DE2409434C2 - Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und zum Bedrucken von Polyamiden - Google Patents

Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und zum Bedrucken von Polyamiden

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DE2409434C2 DE2409434A DE2409434A DE2409434C2 DE 2409434 C2 DE2409434 C2 DE 2409434C2 DE 2409434 A DE2409434 A DE 2409434A DE 2409434 A DE2409434 A DE 2409434A DE 2409434 C2 DE2409434 C2 DE 2409434C2
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Description

H3C—C=CH—C—CH3
HO3S
(D
H3C-C=CH-C-CH3
I 11
ο ο
HO3S
worin
B einen gegebenenfalls in 4-Stellung durch eine Methylgruppe substituierten 1,2-NaphthyIenrest,
X ein WasserstofTatom oder eine Nitrogruppe, Y ein Sauerstoffatom oder eine NH-Groppe und Z ein Wassser-, Ammoniak- oder Pyridin-Molekül
bedeuten.
worin
B einen gegebenenfalls in 4-Stellung durch eine
Methylgruppe substituierten 1,2-Naphthylenrest, X ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe, Y ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe und Z ein Wasser-, Ammoniak- oder Pyridin-Molekül
bedeuten. Diese Farbstoffe weisen in ihrem Molekül
2. Verfahren zur Herstellung der Monoazo- 35 eine, zugleich einzige Sulfonsäuregruppe auf.
Chromkomplexfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylaceton mit einem I : 1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel Il
OH
HO3S
Y'
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Acetylaceton mit einem 1 :1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel Il
N=N-B
(Π)
HO3S
worin
Y' N=N-B
(Π)
B und X die in Anspruch I angegebenen
Bedeutungen besitzen und V eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe bedeuten,
in Gegenwart von Wasser, Ammoniak und/oder Pyridin umsetzt.
3. Verwendung der Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe gemäß Anspruch I zum Färben und Bedrucken von natürlichen öder synthetischen Polyamiden.
4. Verwendung nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben oder das Bedrucken in Gegenwart von Wasser bei einem pH-Wert /wischen 4 und 7 durchführt.
worin
B und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen
und
Y' eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe bedeuten,
in Gegenwart von Wasser, Ammoniak und/oder Pyridin umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt in wäßrigem Medium,
vorzugsweise in alkalischem Medium, wobei man in allgemeinen bei Temperaturen zwischen 20 und IOO"C arbeitet. Die dabei erzielten Ausbeuten sind im allgemeinen ausgezeichnet.
Eine große Zahl der als Ausgangsmaterialien eingesetzten Farbstoffe der allgemeinen Formel (II)
sind ebenso wie ihre 1 ; 1-Chromkomplexe, denen man eine Struktur der folgenden allgemeinen Formel (HI)
ZZZ
\IS
O Cr®-—Yf
HO3S
(HD
N=N-B
to
IS
zuschreiben kann, worin B, Y' und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, bekannt.
Die Farbstoffe der Formel (III) können ohne weiteres durch Erhitzen von Farbstoffen der allgemeinen Formel (II) mit dreiwertigen Chromsalzen, wie Chrom(III)-chIorid oder basischen Chromsulfat durch Erhitzen in wäßrigem Medium auf Temperaturen zwischen 90 und 1500C hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe unterscheiden sich von den als Ausgangsmaterialien eingesetzten 1 :1-Chromkomplexen durch sehr unterschiedliche und sehr wertvolle Färbeeigenschaften, insbesondere bei der Färbung von natürlichen und synthetischen Polyamiden. Es ist bekannt, daß 1 :1-Chromkomplexe natürliche oder synthetische Polyamide nur in einem stark sauren (im allgemeinen schwefelsauren) Bad färben können, welches die Fasern beschädigt und ihren Griff modifiziert (siehe Synthetic Dyes in Venkareraman Band II, Seite 3G5). Pie erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen der Vorzug, daß sir ss ermöglichen, natürliche oder synthetische Polyamide in neutralem oder schwach sajrem Medium anzufärben oder zu bedrucken, ohne daß dabei die Fasereigenschaften beeinträchtigt werden.
Weiterhin ist die Lebhaftigkeit der Farbtönungen häufig jener der Ausgangs-1 :1-Chromkomplexe überlegen, wobei die Farberschöpfung und die Farbausbeute gut und sogar ausgezeichnet sind.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erzielbaren Vortei-Ie im Hinblick auf die Lebhaftigkeit, die Farbstofferschöpfung und die Farbausbeute nicht zu erreichen sind, wenn man das erfindungsgemäß eingesetzte zweizähnige chelatbildende Mittel durch andere Mittel, wie beispielsweise 8-Hydroxychinoline, ersetzt. So
So zeigen die erfindungsgemäßen Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe gegenüber den aus der DE-AS 12 24 421 bekannten und von 8-Hydroxychinolin abgeleiteten Komplexen den Vorteil eines besseren molekularen koloristischen Verhaltens.
Dabei war auch nicht vorauszusehen, daß die bemerkenswerten Echtheitseigenschaften der erfindungsgemäßen Farbstoffe dann nicht erhalten werden können, wenn man die Farbstoffvorläufer der allgemeinen Formel (Ii) durch andere Farbstoffvorläufer ersetzt, die von Naphthylazopyrazolonen abstammen.
So sind die erfindungsgemäßen Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe gegenüber den von Naphthyl'izopyrazolonen abgeleiteten Komplexen, wie sie in der US-PS 35 44 545 (und insbesondere dem in der Spalte 3 dieser Druckschrift angegebenen Farbstoff Nr. 3) überlegen, insbesondere im Hinblick auf die Pottingechtheit, und die Echtheit gegen sauren und alkalischen Schweiß.
Weiterhin ist es überraschend, daß die erfindungsgemäßen sauren Farbstoffe es ermöglichen, natürliche oder synthetische Polyamide im neutralen bis schwach sauren Medium zu färben und daß dabei die oben beschriebenen vorteilhaften Ergebnisse erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe eigenen sich mit besonderem Vorteil zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden, insbesondere in Gegenwart von Wasser mit einem pH-Wert zwischen 4 und 7.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung gemäß den Ansprüchen 3 und 4.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
59,1 Gew.-Teile des 1 :1-Chromkomplexes des Farbstoffs [4-Sulfo-2-hydroxynaphthalin]-<l azo l>-[2-hydroxynaphthalin] teigt man in 600 Gew.-Teilen Wasser bei 75°C an. Man gibt 1 i,7 Gew.-Teiie Acetylaceton und 35 Gew.-Teile Pyridin zu. Nach mehrstündigem Rühren stellt man das Ende der Kondensation durch Chromatographie und durch Abkühlen fest, wonach der Farbstoff kristallisiert, den man Filtriert und trocknet. Er entspricht der Formel
H3C-C=CH-C-CHj
(IV)
und färbt Polyamide in blauer Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
Man löst 0,1 Gew.-Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 in 100 Gew.-Teile Wasser, dem 03 Gew.-Teile 10%ige Essigsäure zugegeben worden sind. Bei 500C gibt man 5 Gew.-Teile Polyamid oder Wolle zu, bringt die Temperatur während einer halben Stunde auf 1000C und hält eine Stunde am Kochen. Man erzielt eine bläulich-rote Farbtönung mit sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Beispiele 3bis5
Wenn man in analoger Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, arbeitet, so erzielt man ausgehend von I : 1-Chromkomplexen der Monoazofarbstoffe, deren Diazotierungs- und Kupplungsverbindungen in den nachfolgenden Spalten Il und III der Tabelle angegeben sind, die in der Spalte IV angegebenen -Farbtönungen auf Polyamiden.
ι π
Beispiel Diazotieningsverbmdung
Kupplungsverbindung
IV Farbtönung
4-Sulfo-l-araino-2-naphthol
o-Nitro-^sulfo-l-ainino-l-naphthol
o-Nitro-^sulfo-l-amino^-naphthoI «^Naphthol jS-Naphthol ar-Naphthol
blau
schwarz
schwarz
Beispiel 6
Wenn man in analoger Weise wie in Beispiel 1 arbeitet, erzielt man, wenn man als Ausgangsmaterial den 1 :1-Chromkomplex von [4-Sulfo-2-hydroxynaphthalin]- < 1 azo 2>-[4-methyl-l-hydroxynaphthalin]
verwendet, auf Polyamiden eine blaue Farbtönung. Für die Herstellung des Monoazovorläuferfarbstoffs verwendet man als Diazotierungsverbindung 4-Sulfo-1-amino-2-naphthol und als Kupplungsverbindung 4-Me-15 thyl-t -naphthol.

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    Gegenstand der Erfindung sind neue, von Naphthylazonaphthalin abstammende Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und U Monoazo-Chlorkomplexfarbstoffe der allge- ihre Verwendung.
    Die erfindungsgemäßen Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel I
    meinen Formel I
DE2409434A 1973-03-02 1974-02-27 Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und zum Bedrucken von Polyamiden Expired DE2409434C2 (de)

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