DE2409433A1 - Monoazo-chromkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung oder zum druck von natuerlichen oder synthetischen polyamiden - Google Patents

Monoazo-chromkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung oder zum druck von natuerlichen oder synthetischen polyamiden

Info

Publication number
DE2409433A1
DE2409433A1 DE2409433A DE2409433A DE2409433A1 DE 2409433 A1 DE2409433 A1 DE 2409433A1 DE 2409433 A DE2409433 A DE 2409433A DE 2409433 A DE2409433 A DE 2409433A DE 2409433 A1 DE2409433 A1 DE 2409433A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
natural
radical
group
printing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2409433A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2409433C2 (de
Inventor
Claude Brouard
Geb Boucherat Ficht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pechiney Ugine Kuhlmann SA
Original Assignee
Pechiney Ugine Kuhlmann SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pechiney Ugine Kuhlmann SA filed Critical Pechiney Ugine Kuhlmann SA
Publication of DE2409433A1 publication Critical patent/DE2409433A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2409433C2 publication Critical patent/DE2409433C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATZUTmNWXLIE 8 MOf]CHEK SO. MAUERKIRCHCRSTR. 45
Anwaltsakte 24 771 27 FEB 19A
Be/Sch
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / Frankreich
"Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Färbung oder zum Druck von natürlichen oder synthetischen Polyamiden"
Erfinder: Claude BROUARD Paulette FICHT
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Monoazo-Chromkomplexfarbstoff e, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Die neuen Chromkomplexfarbstoffe weisen die nachfolgende 46 C-1 . -2-
409 83.8/0 95 4
allgemeinen Formel
HxC -C =
ι 		\ CH - j \ 0
I 		- GH5
O N o
1 · ι2
B -
(D
auf, worinA der Rest eines diazotierbaren Amins der Formel H-Y,,-A-NH2 und B der Rest eines Kupplungsmittels der Formel H-B-Yp-H ist, A der Benzolreihe und B der Benzol-, Naphthalin-, Chinolin-, Acetoacetanilid- oder Pyrazolonreihe angehört, wobei einer der Reste A oder B eine Sulfonsäuregruppe aufweist, ΥΛ ein Rest -O- oder -G-O-, Y0 ein Rest
0 -O- oder -N- ist und jeder der Reste Y^ und Y0 eine benach-
barte Stellung zur Azogruppe einnimmt und Z ein elektrisch neutraler monofunktioneller Ligand ist.
Die neuen Farbstoffe weisen in ihrem Molekül eine,zugleich einzige SuIfonsäuregruppe auf.
Unter einer benachbarten "teilung ist nicht nur die ortho- oder alpha-, sondern ebenso die peri-Stellung zu verstehen.
Acetylaceton ist das nach der Erfindung bevorzugte zweizähnige Chelat-bildende Mittel, wobei jedoch seine ß-Diketonhomologen, beispielsweise Hexan-3.5-dion, in gleicher Weise
-3-409838/09 5A
befriedigen können.
Es ist darauf hinzuweisen, daß das gegebenenfalls in der Gruppe Y. vorhandene Kohlenstoffatom unmittelbar mit der Gruppe A verbunden ist.
Der nonofunktioneile neutrale Ligand Z kann ein Molekül von- V/asser, Ammoniak oder einer organischen Base sein.
Die Gruppen Y. und Yp nehmen jeweils die Nachbarstellung in Bezug auf die -N=N-Gruppe ein.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen, oben definierten Chromkomplexfarb-.stoffe, wozu man Acetylaceton mit einem 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der allgemeinen Formel
in Gegenwart von Wasser, Ammoniak, einer mineralischen oder organischen Base oder eines Gemischs dieser Liganden umsetzt, wobei in der Formel A und E die oben definierte Bedeutung haben, Y'^ eine Hydroxy-, Kethozzj- oder Carboxygruppe und Y1~ eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist, wobei die Reste Y'2 und Y1^ jeweils die Nachbarstellung in Bezug auf die -N=N-Gruppe einnehmen. Die Reaktion findet in wäßrigem Medium, vorzugsweise alkalischem
409838/0954
Medium statt, wobei man im allgemeinen bei Temperaturen •zwischen 20 und 1000C arbeitet. Die Ausbeuten sind im allgemeinen ausgezeichnet.
Eine große Zahl der Farbstoffe der Formel (II) sind bereits als solche bekannt, ebenso wie ihre 1:1-Chromkomplexe, denen m&n die nachfolgende allgemeine Formel
I (in)
zuteilen kann, worin A, B, Y^, Y2 und z die bereits oben definierten Bedeutungen haben.
Die Farbstoffe der Formel (III) können leicht durch Erhitzen in wäßrigem Medium zwischen 90 und 1500C von Farbstoffen der Formel (II) mit dreiwertigen Chromsalzen, wie beispielsweise Chrom-III-chlorid oder basischem Chromsulfat, erhalten werden.
Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich von den Ausgangs-1:1-komplexen durch sehr unterschiedliche und sehr wertvolle Färbeeigenschaften, im besonderen bei der Färbung von natürlichen oder synthetischen Polyamiden. Es ist bekannt, daß die 1:1-Chromkomplexe natürliche und synthetische Polyamide nur in einem starJ^sauren (im allgemeinen schwefelsauren) Bad färben können, wodurch die Faser geschädigt
409838/0954 ~5~
und ihr Griff modifiziert wird (siäie Synthetic dyes in Venkareraman Band III, Seite 305)· Die neuen Komplexe haben den Vorteil, daß man mit ihnen natürliche und synthetische Polyamide in neutralem bis schwach saurem Medium färben und bedrucken kann und daß- sie demzufolge ermöglichen, die Eigenschaften der Fasern zu erhalten.
Weiterhin ist die Lebhaftigkeit der Farbtönungen häufig der der Ausgangs-1:1-chromkomplexe überlegen und die Farberschöpfung und die Ausbeute sind gut, sogar ausgezeichnet.
Es war unerwartet, daß diese Vorteile der Lebhaftigkeit, FärberSchöpfung und Farbausbeute, die den Farbstoffen der Erfindung eigen ist, nicht erhalten worden wären,wenn man das Acetylaceton nach der Erfindung durch andere zweizähnige Chelat-bildende Mittel, wie 8-Oxychinoline, ersetzt hätte.
Die Echtheitseigenschaften beim Waschen und im besonderen Gegenüber Licht sind atisgezeichnet, die thermische Stabilität sehr gut.·
Es konnte nicht vorhergesehen werden, daß die bemerkenswerten Echtheitseigenschaften der neuen Farbstoffe nicht erreicht worden wären, wenn man die Farbstoffprekursoren (II) der Erfindung durch andere Färbstoffprekursoren ersetzt hätte, die von Naphthylazopyrazolonen abstammen.
Es ist überraschend, daß die sauren.Farbstoffe,' wie die der
-6-
40983870954
vorliegenden Erfindung, es ermöglichen, natürliche oder synthetische Polyamide in neutralem bis schwach saurem Medium zu färben und die oben beschriebenen vorteilhaften Ergebnisse zu erzielen.
Die Erfindung beinhaltet weiterhin die Färbung oder den Druck von natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit Hilfe der neuen Farbstoffe, im besonderen in Gegenwart von Wasser mit einem p„-Wert zwischen 4· und 7·
Weiterhin umfaßt die Erfindung natürliche oder synthetische Polyamide, sofern sie mit den neuen Farbstoffen gefärbt oder bedruckt sind.
Die nachfolgenden Beispiele, worin sich die Teile auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
Beispiel 1
52,2 Teile des 1/1-Chromkomplexes des Monoazofarbstoffs ^3-Sulfo-5-nitro-2-hydroxybenzol7-<1 azo 4-^ -^T-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon7 teigt man in 300 Teilen Wasser an. Man gibt 11,7 Teile Acetylaceton, dann 20 Teile Natriumcarbonat zu. Man erhitzt auf 400C unter dauerndem Rühren während einer halben Stunde. Das Ende der Kondensation stellt man mittels Chromatographie fest, salzt dann den Farbstoff mit 50 Teilen Natriumchlorid aus, filtriert und
-7-
409838/0954
trocknet. Der erhaltene Farbstoff hat die Formel
- C = CH - G - GH
Cr 4--- H2O
Er färbt Polyamide in oranger Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften. In diesem Beispiel kann man das Natriumcarbonat durch 13,4- Teile 25#iges Ammoniak oder 35 Teile Pyridin ersetzen. In diesem Fall nimmt das Ammoniak oder das Pyridin die Stelle von Wasser in der oben angegebenen Formel ein. Wenn man als Liganden Pyridin, Ammoniak oder Wasser verwendet, stellt man in allen 3 Fällen fest, daß die erhaltene Farbtönung und Echtheitseigenschaften die gleichen sind.
Beispiel 2
50,6 Teile des 1/1-Chromkomplexes des Monoazofarbstoffe /2-Carboxybenzol7- <1 azo 4> -//T-(4'-sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon7 in 150 Teilen Wasser erhitzt man auf 90°C. Man gibt 14 Teile Acetylaceton und 35 Teile Pyridin zu. Man erhitzt 2 Stunden. Nach Kühlen filtriert man den Farbstoff und trocknet ihn dann, wobei die Ausbeute praktisch quantita-
409838/0954 ~8"
tiv ist. Er färbt Polyamide in gelber Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3>
0,1 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 bringt man in Lösung in 100 Teilen Wasser, dem 0,5 Teile 10#ige Essigsäure zugegeben wurden. Bei 500C gibt man 5 Teile Polyamide oder •Wolle zu, bringt die Temperatur im Verlauf einer halben
Stunde auf 10O0C und hält 1 Stunde am Kochen. Man erhält
eine bläulich rote Farbtönung mit sehr guten allgemeinen
Echtheitseigenschaften.
Wenn man in analoger Weise, wie im Beispiel 1 oder 2 beschrieben, arbeitet, erhält man von 1/1-Chromkomplexen der Monoazofarbstoffe, deren Diazotierungs- und Kupplungsverbindungen in den Spalten II bzw. III der nachfolgenden Tabelle angegeben sind, die in Spalte IV auf Polyamiden erhaltenen Farbtönungen.
I II III IV
Bei- Diazotierungsverbindung Kupplungsverbindung Farbspiel tönung
4 Anthranilsäure 1-(3'-SuIfo)-phenyl- gelb
3-methyl-5-pyrazolon
5 " " 1-(5'-SuIfO-2'-chlor)-
phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb
6 " " 1-(2'-Äthyl)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon gelb
409838/0954
Tabelle (Fortsetzung)
I II III IV
Bei- Diazotierungsverbindung Kupplungsverbindung Farbspiel ' tönung
5-Sulfoanthranilsaure
3·5-Dichloranthranilsäure
4-Nitro-6-sulfo-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenol
4-Sulfo-6-nitro-2-aminophenol
4-Chlor-2-aminophenol 1-(3!-ChIor)-phenyl-3-methyl-5-pyi*azolon gelb
1-(3'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolön gelb
1-(4'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb
1-(3'-Sulfo)-phenyl-3-methylpyrazolon gelb
Acetoacetanilid gelb
1-(4'-Sulfo)-phenyl-3~methyl-5-pyi'azolon orange
1-(3'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon orange
4. ö-Dichlor^-aminophenol
4.6-Dichlor-2-aminophenol
4-Sulfo-6-nitro-2-aminophenol
4-Methyl-6-nitro-2-aminophenol
4-Chlor-6-sulfo-2-aminophenol
409838/0954
i-Phenyl-3-methyl- ·
5-pyrazolon		 schar
lach
rot
1-(4·-SuIfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon		 rot
1-(3'-SuIfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyi'az olon		 rot
1~(4·-SuIfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon		 rot
1-(3'-Sulfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon		 rot
2.4-Dioxychinolin rot
1-(4·-SuIfο)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon		 rot
2.4-Dioxychinolin bord
eaux
rot
-10-
Tabelle (Fortsetzung)
II
Diaz oti erungsverbindung		 III
Kupplungsverbindung		 IV .
Farb
tönung
I
Bei
spiel		 4-Sulfo-6-nitro-2-
aminophenol		 Resorcin borde-*
auxrot
22 5-Nitro-2-aminophenol 5-Sulfo-i-naphthol blau
23 4~Chlor-6-sulfo-2-
aminophenol		 4-Hethyl-i-naphtiiol blau
24 5-Nitro-2-aminophenol 6-Sulfo-2-naphthyl-
amin		 grün
25
-Patentansprüche-
-11-
409838/0954

Claims (1)

  1. Patentansprüche : 1. Monoazo-Chromfarbstoffe der Formel
    3 -G =
    1     - GHx     Γ O
    \     -\>     A - N — B CH - C
    Il         Cr
    κ     = \ΐ —
    (D,
    worin A der Rest eines diazotierbaren Amins der Formel H-Y.-A-MTL und B der Rest eines Kupplungsmittels der Formel H-B-Yo-H ist, A der Benzolreihe und B der Benzol-, Naphthalin-, Chinolin-, Acetoacetanilid- oder Pyräzolonreihe angehört, einer der Reste A oder B eine Sulfonsäuregruppe aufweist, Yy. ein Rest -O- oder -C-O-, Y0 ein Rest -O- oder
    -N- ist, jeder der Reste Υ_ und Y0 die benachbarte Stellung H
    in Bezug auf die Azogruppe einnimmt und Z ein elektrisch
    neutraler monofunktioneller Ligand ist.
    2. Komplexfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß Z ein Molekül von Wasser, Ammoniak oder einer organischen Base ist.
    3. Verfahren zur Herstellung von Komplexfarbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylaceton mit einem 1:1-Chromkomplex
    -12-
    409838/0954
    eines Farbstoffs der allgemeinen Formel
    Y'1 Γ2
    / }—N = IT—V x (II)
    in Gegenwart von Wasser, Ammoniak, einer mineralischen oder organischen Base oder einem Gemisch dieser Liganden umsetzt, wobei in der Formel A und B die oben definierten Bedeutungen haben, Y' eine Hydroxy-, Γ-lethoxy- oder Carboxygruppe und Y'p eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist, wobei jeder der Reste Y'^ und Yfp jeweils die benachbarte Stellung in Bezug auf die Gruppe -N=N- einnehmen.
    M. Verfahren gemäß Anspruch 35 dadurch ge kenn zeichnet , daß man in wäßrigem Medium bei einer Temperatur zwischen 20 und 1000C arbeitet.
    5. Verwendung der Farbkomplexe gemäß einem der Ansprüche 1 und 2 zur Färbung oder zum Druck von natürlichen oder synthetischen Polyamiden.
    6. Verv/endung gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet , daß man die Färbung oder den Druck in Gegenwart von V/asser bei einem p„-V/ert zwischen M- und 7 durchführt.
    7· Synthetische oder natürliche Polyamide, sofern sie mittels der Komplexfarbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 gefärbt oder gedruckt sind.
    4098 38/0954
DE2409433A 1973-03-02 1974-02-27 Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Färbung oder zum Druck von natürlichen oder synthetischen Polyamiden Expired DE2409433C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7307457A FR2219964B1 (de) 1973-03-02 1973-03-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2409433A1 true DE2409433A1 (de) 1974-09-19
DE2409433C2 DE2409433C2 (de) 1983-01-27

Family

ID=9115677

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2409433A Expired DE2409433C2 (de) 1973-03-02 1974-02-27 Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Färbung oder zum Druck von natürlichen oder synthetischen Polyamiden
DE2409434A Expired DE2409434C2 (de) 1973-03-02 1974-02-27 Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und zum Bedrucken von Polyamiden
DE2409435A Expired DE2409435C2 (de) 1973-03-02 1974-02-27 Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamiden in der Masse und Verwendung der gefärbten Masse

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2409434A Expired DE2409434C2 (de) 1973-03-02 1974-02-27 Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und zum Bedrucken von Polyamiden
DE2409435A Expired DE2409435C2 (de) 1973-03-02 1974-02-27 Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamiden in der Masse und Verwendung der gefärbten Masse

Country Status (10)

Country Link
US (3) US4012369A (de)
JP (5) JPS5024328A (de)
BE (1) BE811797A (de)
BR (3) BR7401508D0 (de)
CH (3) CH589700A5 (de)
DE (3) DE2409433C2 (de)
FR (1) FR2219964B1 (de)
GB (3) GB1473213A (de)
IT (1) IT1009144B (de)
NL (3) NL7401592A (de)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2101889C2 (de) * 1971-01-15 1982-01-28 ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld Anmischkomponente für medizinische Silikatzemente
FR2212398B1 (de) * 1972-12-28 1976-06-04 Ugine Kuhlmann
AU499410B2 (en) * 1973-11-29 1979-04-12 National Research Development Corporation Water hardenable sheet material
FR2333029A1 (fr) * 1975-11-28 1977-06-24 Ugine Kuhlmann Nouveaux colorants complexes chromiferes reactifs, leurs preparations et leurs applications
DE2862357D1 (en) * 1977-06-23 1984-02-02 Ciba Geigy Ag Method of mass-dyeing linear polyamides using dyesalts from 1:2 chromium complexes of monoazodyes; the fibres obtained therefrom
US4206115A (en) * 1977-12-01 1980-06-03 Polaroid Corporation Ortho-carboxyphenyl azo ortho-hydroxypyrazole yellow dyes having silver halide developing capability
US4265811A (en) * 1979-01-08 1981-05-05 Polaroid Corporation Novel azo dyes
JPS5985257A (ja) * 1982-11-08 1984-05-17 Fuji Oil Co Ltd ブロツク肉様蛋白素材の製造法
DE3473608D1 (en) * 1983-07-26 1988-09-29 Ici Francolor Metal complex compounds, their preparation and use
CH656140A5 (de) * 1983-11-04 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
CH656141A5 (de) * 1983-11-07 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
CH656142A5 (de) * 1983-11-10 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
JPS60199351A (ja) * 1984-03-26 1985-10-08 味の素株式会社 ハンバ−グ様食品の製造法
JPH0237574U (de) * 1988-09-05 1990-03-13
GB2259305B (en) * 1991-09-05 1995-11-15 Sandoz Ltd 2:1 aluminium complexes
US5314998A (en) * 1992-09-08 1994-05-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Organic solvent-soluble metal-azo and metal-azomethine dyes
EP1101484B1 (de) 1999-11-17 2007-01-10 Kabushiki Kaisha Shofu Dentales Füllungsmaterial
KR100532106B1 (ko) * 2003-08-08 2005-11-29 삼성전자주식회사 아조 모이어티를 포함하는 금속착물 착색제

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1224421B (de) * 1960-04-11 1966-09-08 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- oder Azomethinfarbstoffe
US3544545A (en) * 1965-09-13 1970-12-01 Polaroid Corp 1:1 chromium complexed dyes containing hydroxy aromatic azopyrazolones,beta-hydroxy - alpha,beta - unsaturated carbonyls and a hydroquinonyl group

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3125561A (en) * 1964-03-17 Chs-soa-n
US2708193A (en) * 1950-06-29 1955-05-10 Basf Ag Water-soluble chromium-containing azo dyestuffs
BE554517A (de) * 1956-01-28
US2871232A (en) * 1956-06-07 1959-01-27 Du Pont Chromic salts of o-alkoxy-o'-hydroxy monoazo compounds
US3301845A (en) * 1962-01-24 1967-01-31 Kanegafuchi Spinning Co Ltd Cationic metal containing 8-hydroxyquinoline azo dyestuffs
CH430000A (de) * 1963-10-07 1967-02-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Reaktivfarbstoffe
CH428037A (de) * 1963-10-11 1967-01-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von chrom- oder kobalthaltigen Farbstoffen
DE1283989B (de) * 1964-08-06 1968-11-28 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
NL131003C (de) * 1964-10-20
GB1136905A (en) * 1965-02-02 1968-12-18 Ici Ltd 1:1 cobalt azo dyestuff complexes
US3356671A (en) * 1965-03-17 1967-12-05 Ici Ltd Process of preparing unsymmetrical 1:2-cobalt complexed azo compounds
NL150584B (nl) * 1965-08-25 1976-08-16 Polaroid Corp Werkwijze voor het vervaardigen van een diffusieoverdrachtsbeeld, waarbij een uit de behandelingsoplossing gevormde stollende laag op het ontvangstelement achterblijft.
US3563739A (en) * 1965-09-13 1971-02-16 Polaroid Corp Novel products,processes and compositions comprising metal-complexed dye developers
FR1562205A (de) * 1968-02-20 1969-04-04
FR2212398B1 (de) * 1972-12-28 1976-06-04 Ugine Kuhlmann

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1224421B (de) * 1960-04-11 1966-09-08 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- oder Azomethinfarbstoffe
US3544545A (en) * 1965-09-13 1970-12-01 Polaroid Corp 1:1 chromium complexed dyes containing hydroxy aromatic azopyrazolones,beta-hydroxy - alpha,beta - unsaturated carbonyls and a hydroquinonyl group

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bei der Erteilung wurde 1 Versuchsbericht mit Färbetafel, eingeg. am 16.6.82, zur Einsicht bereitgehalten.

Also Published As

Publication number Publication date
GB1468681A (en) 1977-03-30
BR7401507D0 (pt) 1974-11-05
NL7401592A (de) 1974-09-04
DE2409434A1 (de) 1974-09-19
BE811797A (fr) 1974-09-02
GB1468763A (en) 1977-03-30
NL7401931A (de) 1974-09-04
FR2219964B1 (de) 1978-03-03
DE2409434C2 (de) 1983-01-27
BR7401509D0 (pt) 1974-11-05
CH590323A5 (de) 1977-08-15
JPS5024328A (de) 1975-03-15
NL7402498A (de) 1974-09-04
CH589700A5 (de) 1977-07-15
GB1473213A (en) 1977-05-11
JPS5881688A (ja) 1983-05-17
IT1009144B (it) 1976-12-10
JPS5846272B2 (ja) 1983-10-15
JPS502024A (de) 1975-01-10
JPS5024587A (de) 1975-03-15
DE2409435C2 (de) 1982-09-23
US4045423A (en) 1977-08-30
CH582253A5 (de) 1976-11-30
JPS5879059A (ja) 1983-05-12
US3878158A (en) 1975-04-15
DE2409435A1 (de) 1974-09-26
FR2219964A1 (de) 1974-09-27
DE2409433C2 (de) 1983-01-27
US4012369A (en) 1977-03-15
BR7401508D0 (pt) 1974-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2409433A1 (de) Monoazo-chromkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung oder zum druck von natuerlichen oder synthetischen polyamiden
DE2230300C2 (de) Disazofarbstoffe und ihre Herstellung
DE2202419C3 (de) Sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden sowie von Leder und Papier
EP0099336B1 (de) 1:2-Kobaltkomplexazofarbstoffe
DE1644219C3 (de) 2 zu 1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2118945C2 (de) Schwermetallkomplexe von Azoverbindungen und deren Verwendung
DE3034002A1 (de) Sulfonsaeuregruppenhaltige 1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe
DE2239445B2 (de) Kationische Pyrazolfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1909107B2 (de) Mono- und Disazofarbstoffe, die von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasern aus aromatischen Polyestern
DE2851373A1 (de) Wasserloesliche kationische monoazo- farbstoffe
DE281448C (de)
DE920750C (de) Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe
DE2040476C2 (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Faerben
DE3512253A1 (de) Chrom- oder kobaltkomplexe, deren herstellung und verwendung
DE1085987B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe
DE2347124A1 (de) Azoverbindungen
DE2234465C3 (de) Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2849995B2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1619649B2 (de) Gemischte, chromhaltige 2 1 Azo Komplexfarbstoffe
DE1923999C (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung zum Färben von Polyamiden und Leder
DE964265C (de) Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenfreier, wasserloeslicher, metallhaltiger Disazofarbstoffe
DE2637883A1 (de) Organische verbindungen
DE1923999A1 (de) Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE1051242B (de) Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterialien

Legal Events

Date Code Title Description
OGA New person/name/address of the applicant
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee