DE2202419C3 - Sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden sowie von Leder und Papier - Google Patents

Sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden sowie von Leder und Papier

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    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters
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    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk

Description

(D
I
R1-SO3H
R.
SO3H
R:
NH,
(Ha)
40
NHCOOR
worin R und Rj wie in Anspruch 1 definiert sind, auf eine Verbindung der Formel
H-C-
Il
HO-C
C-CH3
Il
(III)
R, SO3H
worin Ri wie in Anspruch 1 definiert ist, kuppelt.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Aminomonoazoverbindung der Formel
SO3H
55
60
65
R1-SO3H
mit einem Halogenameisensäureester der Formel
R—OCO- Halogen (V)
umsetzt.
4. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden.
5. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Leder und Papier.
15
entsprechen, worin
R einen geradkettigen oder verzweigten (6—18C)-Alkylrest, einen unsubstituierten Cyclohexylrest oder einen durch 1 bis 3 (1— 4 QAlkylgruppen substituierten Cyclohexylrest,
einen unsubstituierten Phenylenrest, einen durch bis zu 3 Substituenten aus der Reihe Halogen (l-4C)AlkyI und (l-4C)AIkoxy substituierten Phenylenrest oder einen Naphthylenrest und
R2 Wasserstoff, Halogen oder einen (l-4C)Alkylrest
bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
Gegenstand der Erfindung sind neue sw'fonsäuregruppenhaltige Monoazoverbindungen mit einem N-(Amino-suIfophenyl)-carbaminsäureester als Diazokomponente und einer sulfonsäuregruppenhaltigen Aryl-pyrazolon-Kupplungskomponente, die sich u. a. ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden eignen.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen entsprechen in Form der freien Säure der Formel
SO3H
R,-< O
l — N —C-
Il
HO-C
C-CH3
Il
NHCOOR
J5 R1-SO3H
worin
R
einen geradkettigen oder verzweigten (6—18C)Alkylrest, einen unsubstituierten Cyclohexylrest oder einen durch 1 bis 3 (1 -4C)Alkylgruppen substituierten Cyclohexylrest,
Ri einen unsubstituierten Phenylenrest, einen durch bis zu 3 Substituenten aus der Reihe Halogen, (i-4C)Alkyl und (l-4C)Alkoxy substituierten Phenylenrest oder einen Naphthylenrest und
R2 Wasserstoff, Halogen und einen (1—4C)Alkyl-
rest
bedeutet.
Bedeutet R einen substituierten Cyclohexylrest, so trägt dieser vorzugsweise eine (1 -4C)Alkylgruppe in Stellung 4 oder 3 Methylgruppen in Stellung 3,3,5.
Halogen steht generell für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere bevorzugt für Chlor.
Steht Ri für einen substituierten Phenylenrest, so trägt dieser vorzugsweise bis zu 2 Substituenten aus der Reihe Halogen (l-4QAlkyi und (l-4C)Alkoxy und insbesondere bevorzugt 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe Chlor und Methyl.
Steht in dem Rest Ri=SOaH Ri für unsubstituiertes Phenylen, so kann sich die Sulfogruppe in allen möglichen Positionen befinden; ist in dem Phenylenrest neben der Sulfogruppe ein weiterer Substituent vorhanden, so befindet sich dieser bevorzugt in Stellung 2 und die Sulfogruppe in Stellung 3; sind in dem Phenylenrest neben der Sulfogruppe 2 weitere Substituenten Vorhanden, so befinden sich diese bevorzugt in den Stellungen 2,6 und die Sulfogruppe in Stellung 4.
Der Rest Ri -SO3H bedeutet bevorzugt 2-,3-oder3-SulfophenyI;l-Sulfo-2-naphthyl; 2-ChIOr-S-SuIfO-, 2,5-DiChIoM-SuIfO- oder 2-ChIo!-6-methyI-4-sulfopheny|, R2 in der Bedeutung von (1— 4C)Alkyl steht bevorzugt für Methyl
R2 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
Bevorzugte Verbindungen entsprechen in Form der freien Säure der Formel
SO,H
auf eine Verbindung der Formel
H-C
HO-C
C-CH3
N
I
R1-SO3H
(III)
kuppelt
oder
die Ammomonoazoverbindung der Formel
15
20
R' einen geradkettigen oder verzweigten (6—18C)Alkylrest, einen unsubstituierten Cyclohexylrest, einen in 4'-SteIlung durch eine (1 — 4C)Alkylgruppe oder einen durch 3 Methylgruppen in Stellung 3',3',5' substituierten Cyclohexylrest,
R2' Wasserstoff, Chlor oder Methyl und SO3H
mit einem Halogenameissnsäureester der Formel
Ri'-SO3H einen Rest der Formel
R5 SOjH
R —OCO- Halogen (V)
umsetzt.
Die Kupplungsreaktion kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, vorteilhaft in saurem Medium bei einem pH-Wert von 2 bis 6. Auch die Umsetzung einer Verbindung der Formel (V) mit einem Amin der Formel (IV) kann nach an sich bekannten (a) 35 Methoden erfolgen, z. B. in Wasser und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels sowie bei niedriger oder mäßig erhöhter Temperatur.
Die Verbindungen der Formel (IV) können beispielsweise erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
(b)
(Hb)
R3 Wasserstoff, Halogen, (l-4V)Alkyl oder (1 -4C)A!koxy,
R4 Wasserstoff, Halogen oder(l -4C)Alkyl und R5 Wasserstoff oder Halogen
und insbesondere einen Rest der Formel (a) bedeuten;
weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia).worin
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R4 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Rs für Wasserstoff oder Chlor steht.
Man kann die Verbindungen der Formel (I) erhalten, wenn man die Diazoverbindung aus einem Arriiri der Formel
SOjH
(Ha)
NHCOCH,
auf eine Verbindung der Formel (III) kuppelt und anschließend entacetyliert.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen der Formel (I) dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehen oder solche enthalten, oder von basisch modifizierten Polypropylenfasern. Sie eignen sich aber auch zum Färben oder Bedrucken von Papier und Leder.
Das Färben erfolgt meistens in neutralem bis saurem Bade bei einem pH-Wert von 2=7, vorzugsweise 4=5, in Gegenwart einer Säure, t, B. einer organischen Säure wie Essigsäure oder Ameisensäure. Es werden Färbun-» gen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten, wie Wasch-, Meerwasser-, Schweiß', Aldehyds Säure-, Alkali-, Potting-, Rauchgas und Walkechtheit erhalten. Die Farbstoffe egalisieren ausgezeichnet, sind gut in Wasser löslich und decken streifig färbbares Nylon; die Färbungen sind reibecht. Die Farbstoffe können auch
unter sich oder mit anderen sauren Farbstoffen wie Anthrachinonfarbstoffen kombiniert werden, es ergeben sich Färbungen mit ebenfalls guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Werden die Farbstoffe der Formel (1) in Kombination mit blauen Farbstoffen gefärbt, z. B. mit blauen anionischen Anthrachinonfarbstoffen, so zeigen die Färbungen kein »Catalytic Fading«.
Die Druckverfahren können nach allgemein bekannten Methoden durchgeführt werden, z. B. nach dem US-Patent 35 94 112.
Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide. Als synthethische Polyamide können Polykondensationsprodukte aus ω-Aminocarbonsäuren oder deren Lactamen, z. B. aus ω-Laurinlactam, 11-Aminoundecansäure, 7-Amino-önanthsäure oder ε-Caprolactam (Polyamide 12, 11,7 oder 6), Polykondensationsprodukte aus zweibasischen organischen Säuren, z. B. aus Dicarbonsäuren (Adipinsäure, Sebacinsäure) und Diaminen (Hexamethylendiamin), Polyamide 66 oder 610, oder auch Mischkondensationsprodukte, z. B. aus ε-Caprolactam, Adipinsäure und Hexamethylendiamin (Polyamid 66/6) genannt werden. Sie können als Garne, Gewebe, Gewirke usw. eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe der Formel (I) zeigen gegenüber den Monoazofarbstoffen aus der Schweizer Patentschrift 3 41586, welche im Arylsubstituenten der Kupplungskomponente keine zusätzliche Sulfogruppe besitzen, eine wesentlich bessere Eignung für den Druck z. B. auf natürlichen oder synthetischen Polyamiden. Die qualitativ weitaus überlegenen Drucke (z. B. bezüglich Beschaffenheit und Stabilität der Druckpaste sowie Konturenschärfe des Druckes), die auch bei Kombination beispielsweise mit sauren Anthrachinonfarbstoffen zu beobachten sind, können dabei nicht allein auf die durch Einführung einer weiteren Sulfogruppe zu erwartende Löslichkeitserhöfiung zurückgeführt werden. Trotz Einführung einer weiteren Sulfogruppe ist das Neutralziehvermögen für die vorliegenden Farbstoffe erhalten geblieben.
Gegenüber den Färbungen auf Polyamid mit in der US-Patentschrift 17 31 150, aus deren sehr allgemein gefaßtem Umfang die vurliegende Erfindung eine spezifische Auswahl trifft, offenbarten Farbstoffen und mit Farbstoffen aus der englischen Patentschrift 11 75 666, welche nur eine Sulfogruppe tragen und bezüglich des Urethanrestes Unterschiede aufweisen, zeigen die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellten Polyamidfärbungen klare Überlegenheit bezüglich Naßechtheiten wie Wasch-, alkalische WaIk- und Wasserechtheit, insofern als diese Färbungen deutlich sichtbar geringfügiger abbluten.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
20 Teile 2-Amino-4-carbododecy!oxyaminobenzol-lsulfonsäure (erhältlich durch Umsetzen von 2,5-Diaminobenzol-1-sulfonsäiire mit Chlorameisensäurelaurylester) werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von ri,7 Teilen einer 30%igeii wäßrigen Natriumhydroxydlösung kalt gelöst. Man gibt zu dieser Lösung 3,5 Teile Natriumnitrit und rührt, bis alles gelöst ist. Hierauf
ίο tropft man die Lösung unter Rühren innerhalb von 30 Minuten in 30 Teile konzentrierte Salzsäure und 150 Teile Wasser bei 0—5° ein. Man rührt die Diazosuspension eine Stunde lang bei 0—5° und läßt sie anschließend in eine gekühlte Lösung, bestehend aus 14,8 Teilen l-(2'-ChIor-5'-suIfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 6,7 Teilen einer 30%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung und 100 Teilen Wasser, derart eintropfen, daß die Temperatur unter 10° bleibt. Während des Eintropfens der Diazosuspension wird der pH-Wert der Kupplungsmasse durch allm^:liche Zugabe einer 10%igen wäßrigen Sodalösung bc. 5 gehalten. Man rührt das Kupplungsgemisch drei Stunden lang, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet ihn. Er stellt ein gelbes Pulver dar, welches aus neutralem bis sch wach saurem Bad Wolle und synthetische Polyamidfasern in licht-, wasch- und walkechten Tönen färbt.
Den gleichen Farbstoff kann man auch auf folgende Art erhalten: 26,5 Teile des Monoazofarbstoffes, erhalten durch Kuppeln von diazoticrter 2-Amino-5-acetylaminobenzol-l-sulfonsäure mit l-(2'-Chlor-5'-suI-fo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, werden als Dinatriumsalz in 300 Teilen Wasser und 300 Teilen Alkohol gelöst. Nach Zugabe von 25 Teilen konzentrierter Salzsäure wird die Lösung auf 85" aufgeheizt und während 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches auf Zimmertemperatur wird der ausgefallene entacetylierte Farbstoff abfiltriert, neutral gewaschen, in 800 Teaen Wasser und 5 Teilen Soda gelöst und die Lösung auf 50° aufgeheizt. Innerhalb 3 Stunden werden 25 Teile Chlorameisensäurelaurylester zugetropft; gleichzeitig wird der fallende pH-Wert während der gesamten Dauer der Umsetzung mit wäßriger Sodalösung zwischen 7,5—8 gehalten. Die I-ösung wird dann abgekühlt, der Farbstoff fällt aus. Er wird abgesaugt, mit Eiswasser gewaschen und getrocknet. Er färbt natürliches und synthetisches Polyamid in reinen grünstichig gelben Tönen mit guten Naß- und Lichtechtheiten.
Gemäß den Angaben in Beispiel 21 können weitere
so Farbstoffe der Formel (I) hergestellt werden, deren struktureller Aufbau in der folgenden Tabelle durch Anführung der einzelnen Variablen angegeben ist. Die r'ut.nce der mit diesen Farbstoffen auf natürlichem oder synthetischem Polyamid erreichten Färbungpn ist in allen Fällen grunstichiggelb.
Tabelle
Beispiel R
Nr.
2 Decyl
3 Undecyl
4 Nonyl
5 ISO-OCiJ)I
6 Di-isobtttyl
2'-Chlor-5'-sulfophenyl
do.
do.
do.
do.
H
H
H
H
H
7 R 22 02419 8 Ri-SO3Il i
;
Fortsetzung Heptyl 2'-Chlor-5'-suirophenyl R2 i
j Beispiel 2-Äthylhexyl do.
Nr. Cyclohexyl do. H S
4'-Äthylcyclohexyl do. H !
\ 8 3\3',5'-Trimelhyicyciohexyl do. H '
I 9 4'-tert.-ButylcycloliexyJ do H !
10 Tridecyl do. H j
ii n-Tetradecyl do.
I 12 n-Pentadecyl do. η ι
1 13 ri-Hexadecyl do. H 1
H n-Heptadecyl II 1
\ 15 Dodecyl 2',5'-Dichlor-4'-suIfophenyl H I
1 16 Decyl do.
3 17 Undecyl do. II §
18 Nonyl do. II I
j 19 iso-octyl 2',5'-Dichlor-4'-suifbphenyl H 1
Ü 20 Di-isobutyl dn H I
I 21 Heptyl do. H .:)
\ 22 2-Äthylhexyl do. H I
I 23 Cyclohexyl do. H I
I 24 4'-Äthylcyclohexyl do. H I
I 25 3',3',5'-Trimethylcyclohexyl do. H j
1 26 4'-tert.-Butylcyclohexyl do. H I
1 27 Tridecyl do. η i
S 28 n-Tetradecyl do. H I
S 29 n-Pentadecyl do. H I
30 n-Hexadecyl do. H I
I 31 n-Heptadecyl do. si
H &
n &
I 32 Dodecyl r-Chlor-o'-methyU'-suifophehyi H t
S 33 Decyl do. H f
i 34 Undecyl do. H I
3 35 Nonyl do. H I
; r#
I 36 Iso-octyl do. H Μ
I 37 Di-isobutyl do. H I
38 Heptyl 2'-Chlor-6'-methyI-4'-sulfophenyl H p
S 39 2-ÄthyihexyI do. H I
I 40 Cyclohexyl do. H . j
1 41 4'ÄthylcyclohexyI do. H 1
1 42 3',3',5'-TrimethylcyclohexyI do. H Ä
S 43 4'-tert-Butylcyclohexyl do. H h
I 44 Tridecyl do. H
I 45 n-Tetradecyl do. H
1 46 n-Pentadecyl do. H
I 47 n-Hexadecyl do. H
I 48 n-Heptadecyl do. H ρ
I 49 gleiche Reste wie in den Be ispielen 35-51 (l'-Sü!fo)-2-naphihyI H I
50 do. do. H $
51 do. do. H I
52-68 CH3 I
69-85 CI I
! 86-102
Fortsetzung
Beispie!
Nr.
R1-SO3H
103-Γί£ gleiche Reste wie in den Beispielen 35-51
120-136 do.
137-153 do.
154-170 do.
171-187 do.
188-204 do.
205 Dodecyl
206 Decyl
207 do.
208 Dodecyl
209 do.
210 do.
211 do.
212 do.
213 do.
214 do.
2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl
do.
2'-Chlor-5'-sulfophenyl
do.
2'-Chlor-6'-methyl-4^suIfophenyl do.
4'-Sulfbphenyl
do.
3'-Sulfophenyl
do.
do.
do.
do.
2'Methoxy-5'-sulfophenyl
2\6'-Dimethyl-4'-sulfophenyl
2'-Sulfophenyl
CH3 Cl
CHj
Cl
CH3
Cl
Cl
CH3
C2H5
Gt H9
Färbevorschrift
In ein aus 4000 Teilen Wasser^ 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Wolltuch ein.
Man erhitzt die Färbeflotten im Verlaufe von Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur.
Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die grünstichiggelb gefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie. Nach demselben Verfahren kann auch synthetisches Polyamid gefärbt werden. Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Naßechtheiten.
Färbt man durch basische Gruppen modifizierte Polypropylenfasern nach dem obengenannten Verfahren, so erhält man ähnlich gute Färbungen.
Druckbeispiel
Eine Druckpaste wird wie folgt hergestellt:
30 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 18, 50 Teile Thiodiäthylenglycol, 500 Teile einer 30%igen wäßrigen Kristallgum-
milösung,
60 Teile Thioharnstoff,
60 Teile einer 20%igen wäßrigen Ammoniumsulfatlösung und 300 Teile Wasser
1000 Teile.
Ein Nylongewebe wird nach bekannten Methoden mit dieser Druckpaste bedruckt und zwischengetrocknet, anschließend wird der Farbstoff 30—45 Minuten lang bei 102° fixiert; der Druck wird hierauf bei 60° geseift, ausgewaschen und getrocknet Man erhält einen gelben Druck mit guten Echtheiten.
Einen ähnlich guten Druck erhält man, wenn man nach dem Aufbringen der Druckpaste nicht zwischentrocknet
Werden natürliche Polyamide, z.B. Wolle, nach demselben Verfahren bedruckt, so erhält man Drucke mit ähnlich guten Echtheiten.

Claims (1)

Patentansprüche;
1. Sulfonsäuregruppenhaltfge Azofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
SO3H
R,—<O>— N=N-C
■ ν7 Ii
HO-C
NHCOOR
-C-CH,
IO
DE2202419A 1971-01-20 1972-01-19 Sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden sowie von Leder und Papier Expired DE2202419C3 (de)

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