DE1153839B - Verfahren zur Herstellung methylolgruppenhaltiger Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung methylolgruppenhaltiger Farbstoffe

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DE1153839B
DE1153839B DEB53565A DEB0053565A DE1153839B DE 1153839 B DE1153839 B DE 1153839B DE B53565 A DEB53565 A DE B53565A DE B0053565 A DEB0053565 A DE B0053565A DE 1153839 B DE1153839 B DE 1153839B
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formaldehyde
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Dr Guenter Krehbiel
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Description

Gegenstand der Patentanmeldung B 44668 IVc/22a (deutsche Auslegeschrift 1 079 756) ist ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher methylolgruppenhaltiger Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon- und — gegebenenfalls metallhaltige — Azofarbstoffe oder zur Herstellung dieser Farbstoffe benötigte Zwischenprodukte, die umsetzungsfähige Wasserstoffatome enthalten, in schwach saurem bis alkalischem Medium mit Formaldehyd oder formaldehydabgebenden Mitteln behandelt und im Fall der Farbstoffzwischenprodukte die erhaltenen Methylolverbindungen zu Farbstoffen umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle wasserlösliche methylolgruppenhaltige Farbstoffe erhält, wenn man Anthrachinon- oder — gegebenenfalls metallhaltige — eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen enthaltende Azofarbstoffe oder zur Herstellung dieser Farbstoffe benötigte Zwischenprodukte, die mindestens einen Glyoxaldiureinrest der Formel
-N
HC
HN
NH
-CH
NH
im Molekül enthalten, in schwach saurem bis alkalischem Medium mit Formaldehyd oder formaldehydabgebenden Mitteln behandelt und im Fall der Farbstoffzwischenprodukte die erhaltenen Methylolverbindungen zu Farbstoffen umsetzt.
Die Umsetzung der Glyoxaldiureinreste enthaltenden Farbstoffe mit Formaldehyd bzw. formaldehydabgebenden Mitteln wird beispielsweise so vorgenommen, daß man die Farbstoffe, gegebenenfalls als wäßrige Pasten, mit wäßrigen Alkalihydroxydoder Alkalicarbonatlösungen anteigt, den Teig mit einer nach der Zahl der einzuführenden Methylolgruppen zu bemessenden Menge Formaldehyd oder des formaldehydabgebenden Mittels vermischt und das Gemisch in der Kälte bis zur vollständigen Umsetzung rührt. Der entstandene Farbstoff wird dann z. B. durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und schonend getrocknet.
Verfahren zur Herstellung
methylolgruppenhaltiger Farbstoffe
Zusatz zur Patentanmeldung B 44668 IVc/22 a
(Auslegeschrift 1 079 756)
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Günter Lange,
Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt,
Dr. Günter Krehbiel, Ludwigshafen/'Rhein,
Dr. Fritz Kohler, Mannheim,
und Dr. Hans Joachim Grasshoff,
■Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
Die Farbstoffzwischenprodukte, welche Glyoxaldiureinreste im Molekül enthalten, werden beispielsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz basisch reagierender Stoffe, mit einer nach der Zahl der einzuführenden Methylolgruppen zu bemessenden Menge Formaldehyd oder des formaldehydabgebenden Mittels, gegebenenfalls bei mäßig erhöhten Temperaturen, behandelt und anschließend die Umsetzungsprodukte zu Farbstoffen weiter umgesetzt.
Bei der Umsetzung der den Glyoxaldiureinrest enthaltenden Farbstoffe bzw. Farbstoffzwischenprodukte mitFormaldehyd oder formaldehydabgebendenMitteln sowie bei der weiteren Umsetzung der methylolgruppenhaltigen Farbstoffzwischenprodukte zu Farbstoffen ist die Anwendung höherer Temperaturen zu vermeiden, da sonst Kondensation der methylolgruppenhaltigen Verbindungen eintritt.
Die zur Herstellung der Farbstoffe benötigten, Glyoxaldiureinreste enthaltenden Farbstoffe bzw. Farbstoffzwischenprodukte gewinnt man in bekannter Weise durch Umsetzung geeignet substituierter Harnstoffderivate mit Glyoxalmonourein oder Diäthern des Glyoxalmonoureins. So erhält man beispielsweise durch Umsetzung von Ureidoacylaminobenzolen mit
309 670/277
Glyoxalmonourein und anschließende Verseifung der Acyiaminogruppe Diazokomponente^ die Glyoxaldiureinreste enthalten. Aus Glyoxalmonourein und Ureidohydroxybenzolen, Ureidohydroxynaphthalinen und Ureidohydroxynaphthalinsulf onsäuren lassen sich in gleicher Weise Azokomponenten mit Glyoxaldiureinresten herstellen.
Die Farbstoffe eignen sich zum Färben von Gebilden aus Wolle, Polyamiden, Polyurethanen und Leder, insbesondere von Gebilden aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach dem in der französischen Patentschrift 1 206 833 angegebenen Verfahren.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Zu einer Suspension aus 23,3 Teilen N-(4-Aminophenyl)-glyoxaldiurein, 100 Teilen Wasser und 25 Teilen Salzsäure der Dichte 1,15 gibt man 100 Teile Eis und läßt eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser zufließen. Man rührt das Diazotierungsgemisch eine halbe Stunde und läßt es dann in eine Lösung von 22,4 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-5-sulf onsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen as wasserfreiem Natriumcarbonat in 320 Teilen Wasser von 5 bis 10° C einfließen. Nach 1 bis 2 Stunden scheidet man das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert es und rührt es als wäßrige Paste 20 Stunden bei Raumtemperatur zusammen mit 100 Teilen einer 15%igen wäßrigen Formaldehydlösung und 2 Teilen Natriumhydroxyd. Man scheidet den methylolgruppenhaltigen Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab, nitriert ihn und trocknet ihn bei 40 bis 500C unter vermindertem Druck. Er färbt Baumwolle sehr echt in leuchtend roten Tönen.
Das als Diazokomponente verwendete N-(4-Aminophenyl)-glyoxaldiurein kann z. B. nach folgendem Verfahren erhalten werden:
Man löst unter Rühren bei 85° C 0,9 Teile Glyoxalmonoureindimethyläther in einer Lösung von 1 Teil 4-Acetylaminophenylharnstoff in 30 Teilen 3 %iger Essigsäure, fügt zu dieser Lösung 0,6 Teile konzentrierte Salzsäure und hält sie 20 Minuten bei 85°C. Nach dem Erkalten der Lösung filtriert man den abgeschiedenen farblosen Niederschlag und wäscht ihn mit Wasser. Man erhält 1,2 Teile N-(4-Acetylaminophenyl)-glyoxaldiurein.
1 Teil N-(4-Acetylaminophenyl)-glyoxaldiurein trägt man unter Rühren in 50 Teile 4%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung von 90 bis 95° C ein. Nach etwa einer halben Stunde hat sich das N-(4-Acetylaminophenyl)-glyoxaldiurein klar gelöst; man hält die Lösung noch 15 Minuten bei 90° C, filtriert sie und läßt das Filtrat 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen, filtriert das abgeschiedene Umsetzungsprodukt und wäscht es mit kaltem Wasser. Die Ausbeute beträgt 0,5 Teile N-(4-Aminophenyl)-glyoxaldiurein.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man in gleicher Weise aus den Verbindungen der folgenden Tabelle.
Diazokomponente Azokomponente Färbung auf
Baumwolle
N-(3-Aminophenyl)-glyoxaldiurein l-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-
pyrazolon-(5)		 Grünstichiggelb
desgl. 1 -Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure Scharlach
desgl. 2-Hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure Orange
desgl. l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure		 Blaustichigrot
N-(4-Aminophenyl)-glyoxaldiurein l-(2-Methyl-6-chlor-4-sulfophenyl)-3-methyl-
pyrazolon-(5)		 Gelb
desgl. l-(3-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Orangegelb
desgl. l-Hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure Bräunlichrot
desgl. 2-Hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure Rot
N-(4-Aminophenyl)-glyoxaldiurein l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure		 Violett
N-(3-Chlor-4-aminophenyl)-glyoxaldiurein l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure		 Violett
N-(3-Methoxy-4-aminophenyl)-glyoxal-
diurein		 l-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-
pyrazolon-(5)		 Orangegelb
desgl. l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure Violett
desgl. l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure		 Violettblau
Beispiel 2
Zu einer Mischung von 100 Teilen Eis und 25 Teilen Salzsäure der Dichte 1,15 gibt man unter Rühren eine Lösung von 31,3 Teilen N-(4-Amino-3-sulfophenyl)-glyoxaldiurein, 4 Teile Natriumhydroxyd und 6,9 Teile Natriumnitrit in 120 Teilen Wasser. Nach etwa einer Stunde läßt man die erhaltene Suspension zu einer Lösung von 22,4 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-7-sulf onsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser fließen. Nach 2 bis 3 Stunden scheidet man das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert es und rührt es als wäßrige Paste zusammen
mit 100 Teilen einer wäßrigen 15%igen Formaldehydlösung und 4 Teilen Natriumhydroxyd 20 Stunden bei Raumtemperatur. Dann gießt man das Reaktionsgemisch in eine gesättigte wäßrige Natriumchloridlösung, filtriert den abgeschiedenen methylolgruppenhaltigen Farbstoff und trocknet ihn bei 40 bis 500C unter vermindertem Druck. Er färbt Baumwolle in leuchtend roten Tönen von vorzüglichen Echtheiten. Verwendet man an Stelle von 2-Hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure 28,9 Teile l-(2-Chlor-5-sulfophenyl> 3-methylpyrazolon-(5), so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle sehr naßecht in brillantroten Tönen färbt.
Beispiel 3
Man diazotiert 17,3 Teile 4-Aminobenzolsulfonsäure in bekannter Weise und läßt die Lösung des Diazoniumsalzes zu einer Lösung von 23,5 Teilen N-(4-Hydroxyphenyl)-glyoxaldiurein, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser fließen. Man rührt das Gemisch 10 Stunden, scheidet das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert es und rührt es als wäßrige Paste zusammen mit 100 Teilen einer 15%igen wäßrigen Formaldehydlösung und 2 Teilen Natriumhydroxyd 20 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur. Man scheidet den methylolgruppenhaltigen Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert ihn und trocknet ihn bei 50° C unter vermindertem Druck. Er färbt Baumwolle sehr echt in gelben Tönen.
Das als Azokomponente verwendete N-(4-Hydroxyphenyl)-glyoxaldiurein läßt sich z. B. in folgender Weise gewinnen:
Man trägt unter Rühren bei 80 bis 85° C 3 Teile Glyoxalmonourein in eine Lösung von 3 Teilen 4-Hydroxyphenylharnstoff in 20 Teilen 10%igem wäßrigem Äthanol ein, fügt 0,2 Teile 18%ige Salzsäure zu und rührt das Gemisch noch 10 bis 15 Minuten bei 8O0C. Der nach dem Erkalten abgeschiedene Niederschlag wird filtriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält 26 Teile N-(4-Hydroxyphenyl)-glyoxaldiurein.
Beispiel 4
Man löst 23,4 Teile N-(4-Hydroxyphenyl)-glyoxaldiurein und 4 Teile Natriumhydroxyd in 80 Teilen einer 15%igen wäßrigen Formaldehydlösung und beläßt die Mischung 24 Stunden bei Raumtemperatur. Dann gibt man zu dieser Lösung unter Rühren eine in bekannter Weise aus 17,3 Teilen 4-Aminobenzolsulfonsäure hergestellte Diazolösung. Nach 6 bis 8 Stunden fällt man den Farbstoff durch langsame Zugabe von Natriumchlorid aus und filtriert und trocknet ihn bei 5O0C unter vermindertem Druck. Man erhält den gleichen Farbstoff wie im Beispiel 3.
Beispiel 5
Die in bekannter Weise aus 13,7 Teilen 2-Aminobenzoesäure hergestellte Diazolösung läßt man unter Rühren zu einer Lösung von 36,4 Teilen N-[8-Hydroxy-6-sulfonaphthyl-(2)]-glyoxaldiurein, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 350 Teilen Wasser fließen. Nach 2 bis 3 Stunden scheidet man das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert es und rührt es als wäßrige Paste zusammen mit 4 Teilen Natriumhydroxyd und 120 Teilen einer wäßrigen 15%igen Formaldehydlösung 20 Stunden bei Raumtemperatur. Man scheidet dann den methylolgruppenhaltigen Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert ihn und trocknet ihn schonend. Er färbt Gebilde aus natürlicher oder regenerierter Cellulose ίη orangeroten, sehr naßechten Tönen.
Das als Azokomponente verwendete N-[8-Hydroxy-6-sulfonaphthyl-(2)]-glyoxaldiurein läßt sich beispielsweise folgendermaßen herstellen:
Man erhitzt eine Lösung von 1 Teil 8-Hydroxy-6-sulfonaphthyl-(2)-harnstoff in 5 Teilen Wasser zusammen mit 1 Teil Glyoxalmonoureindimethyläther und 0,4 Teilen 7%iger Salzsäure 1 Stunde, filtriert den abgeschiedenen Niederschlag und wäscht ihn mit Wasser. Es werden 0,6 Teile N-[8-Hydroxy-6-sulfonaphthyl-(2)]-glyoxaldiurein erhalten.
Beispiel 6
Man erhitzt 2 Teile l-Amino-4-(4-ureido-phenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, 120 Teile 30%ige Essigsäure, 1,3 Teile Glyoxalmonoureindimethyläther und 4 Teile 18%ige Salzsäure zusammen 2 Stunden auf 8O0C, läßt das erkaltete Umsetzungsgemisch 12 Stunden bei Raumtemperatur und filtriert es. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft und der Rückstand mit kaltem Wasser gewaschen. Die Gesamtmenge des erhaltenen Umsetzungsproduktes der Formel
O NH2
45 wird zusammen mit 1 Teil Natriumhydroxyd und 10 Teilen einer wäßrigen 10%igen Formaldehydlösung 20 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Man gießt dann das Umsetzungsgemisch in gesättigte wäßrige Natriumchloridlösung, filtriert den abgeschiedenen methylolgruppenhaltigen Farbstoff und trocknet ihn unter vermindertem Druck bei 40 bis 500C. Er färbt Baumwolle in leuchtendblauen Tönen von hervorragenden Echtheiten.
Verwendet man an Stelle von 2 Teilen 1-Amino-4-(4-ureidophenylamino)-anthrachinon-2 -sulf onsäure 2,1 Teile l-Amino-4-(4-ureido-2-sulfophenylamino)-anthrachinon-2-sulf onsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in grünstichigblauen Tönen hervorragend echt färbt.
Beispiel 7
Man diazotiert 23,3 Teile N-(4-Aminophenyl)-glyoxaldiurein, wie im Beispiel 1 beschrieben, und läßt die Lösung des Diazoniumsalzes zu der Lösung von 36,4 Teilen N-[8-Hydroxy-6-sulfonaphthyl-(2)]-glyoxaldiurein, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 350 Teilen Wasser
zufließen. Nach 2 Stunden scheidet man das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert es und rührt es als wäßrige Paste zusammen mit 5 Teilen Natriumhydroxyd und 120 Teilen einer 30°/0igen wäßrigen Formaldehydlösung 20 Stunden S bei Raumtemperatur. Man scheidet den methylolgruppenhaltigen Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert ihn und trocknet ihn schonend. Er färbt Baumwolle in leuchtendroten Tönen.
IO
Beispiel 8
Man diazotiert 13,8 Teile l-Amino-4-nitrobenzol auf übliche Weise und läßt zu der filtrierten Lösung des Diazoniumsalzes innerhalb einer Stunde die Lösung von 31,9 Teilen l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 4 Teilen Natriumhydroxyd in 150 Teilen Wasser zufließen. Nach 12stündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Nach Zugabe von 21,2 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat läßt man die durch Diazotieren von 31,3 Teilen N-(4-Amino-3-sulfophenyl)-glyoxaldiurein wie im Beispiel 2 erhaltene Diazoniumsalzlösung zufließen. Man rührt die Mischung 12 Stunden und scheidet das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert es und rührt es als wäßrige Paste zusammen mit 120 Teilen einer wäßrigen 15%igen Formaldehydlösung und 4 Teilen Natriumhydroxyd 20 Stunden bei Raumtemperatur. Der methylolgruppenhaltige Disazofarbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und bei 5O0C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Gewebe aus Cellulosematerial sehr echt in marineblauen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung methylolgruppenhaltiger Farbstoffe gemäß Patentanmeldung B 44668 IV c / 22 a (deutsche Auslegeschrift 1 079 756), dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon- oder — gegebenenfalls metallhaltige — eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen enthaltende Azofarbstoffe oder zur Herstellung dieser Farbstoffe benötigte Zwischenprodukte, die mindestens einen Glyoxaldiureinrest der Formel
    Il
    -N NH
    HC CH
    HN
    NH
    /
    enthalten, in schwach saurem bis alkalischem Medium mit Formaldehyd oder formaldehydabgebenden Mitteln behandelt und im Fall der Farbstoffzwischenprodukte die erhaltenen Methylolverbindungen zu Farbstoffen umsetzt.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
    © 309 670/277 8.63
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