DE2505188C2 - Von 4,4'-Diaminobenzanilid abgeleiteter wasserlöslicher Azo-farbstoff - Google Patents

Von 4,4'-Diaminobenzanilid abgeleiteter wasserlöslicher Azo-farbstoff

Info

Publication number
DE2505188C2
DE2505188C2 DE19752505188 DE2505188A DE2505188C2 DE 2505188 C2 DE2505188 C2 DE 2505188C2 DE 19752505188 DE19752505188 DE 19752505188 DE 2505188 A DE2505188 A DE 2505188A DE 2505188 C2 DE2505188 C2 DE 2505188C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
azo dye
water
diaminobenzanilide
soluble azo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19752505188
Other languages
English (en)
Other versions
DE2505188A1 (de
Inventor
Antonio Milano Condo
Renzo Ceriano Laghetto Milano Ferrario
Sisto Sergio Papa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AZIENDE COLORI NAZIONALI AFFINI ACNA SpA MILANO IT
Original Assignee
AZIENDE COLORI NAZIONALI AFFINI ACNA SpA MILANO IT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AZIENDE COLORI NAZIONALI AFFINI ACNA SpA MILANO IT filed Critical AZIENDE COLORI NAZIONALI AFFINI ACNA SpA MILANO IT
Publication of DE2505188A1 publication Critical patent/DE2505188A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2505188C2 publication Critical patent/DE2505188C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/64—Higher polyazo dyes, e.g. of the types
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/467—D being derived from diaminodiaryl linked through CON<, SO2N<, CSN<
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Description

HO"\O)~N=N
CONH
HO NH2
NO,
Der erfindungsgemäße Direktfarbstoff hat Anwendungseigenschaften, die denen der konventionellen Direktfarbstoffe des Benzidintyps analog sind, jedoch ohne besondere toxikologische Probleme während des Verfahrens ihrer Herstellung. Tatsächlich sind Benzidin und seine Derivate, die zur Herstellung von Farbstoffen mit ähnlicher Struktur wie der erfindungsgemäße verwendet werden, gefährliche Verbindungen, weil sie krebserzeugende Wirkung haben und weil folglich ihre Anwendung strikte gesundheitliche und Sicherheitsmaßnahmen erfordert.
Aus der DE-OS 23 06 768 und aus dem Colour Index (z.B. Farbstoff Nr.30315) sind bereits ähnliche Farbstoffe bekannt, die zum Färben oder Bedrucken von Textilien aus tierischen, pflanzlichen oder synthetischen Fasern, z. B. Wolle oder Baumwolle, geeignet sein sollten. Der erfindungsgemäße Farbstoff weist gegenüber diesen bekannten Farbstoffen ein verbessertes Wanderungsvermögen für Baumwolle und somit eine egalere Färbung sowie eine verbesserte Affinität für Baumwolle und Wolle mit gleichem Farbton auf Baumwolle und Wolle, eine Reservierbarkeit für Acetatseide und eine verbesserte Beständigkeit gegenüber schwachem Hypochlorit auf.
Der Direktfarbstoff der Formel (I) kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Dieser Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern, azotierten Fasern und Leder Färbungen mit dunklem grünen Farbton. —
Die Färbung mit dem erfindungsgemäßen Farbstoff der Formel (I) wird nach denselben Verfahren durchgeführt, wie sie für die Direktfarbstoffe des Benzidintyps angewendet werden, d. h., bei einer Temperatur zwischen im allgemeinen 50 und 100°C, in einem wäßrigen Bad mit geeigneten Mengen Farbstoff und mit 5 bis 20% (bezogen auf das Fasergewicht) wasserfreiem Na2SO.) oder NaCl.
Das folgende Beispiel dient der Erläuterung der Erfindung.
Falls nicht etwas anderes gesagt ist, ist die Angabe »Teile« bezogen auf das Gewicht.
Beispiel
13,8 Teile p-Nitroanilin wurden in 50 Teilen H2O und 35 Teilen 20° Be-HCl suspendiert. Nach Zugabe von 100 Teilen Eis wurde diazotiert, indem man schnell eine 2O°/oige Lösung (Teile/Gewicht) von 7 g NaNO2 bei einer Temperatur von 10° C zugoß. Es wurde 30 Minuten lang gerührt. Eine Lösung von 39 Teilen 8-Amino-l-naphthol-3,6-disulfon-säure (oder »H-säure«) in 150 Teilen H2O und 14,6 Teilen 360Be-NaOH wurde in 45 Minuten bei 0—5° C auf die klare Diazolösung gegossen, und zwar bei einem pH-Wert von 0,8-1,1.
Es wurde über Nacht gerührt, und die ganze Mischung wurde dann auf die getrennt gemäß nachstehender Arbeitsweise durch Kupplung von 4,4'-Diaminobenzanilid mit Salicylsäure hergestellte Diazo-monoazo-verbindung gegossen. 50 Teile Eis wurden zugegeben, und der pH-Wert wurde mit 16 Teilen Na2CO3, gelöst in 70 Teilen H2O auf 8,5-9 eingestellt. Man ließ über Nacht rühren. Am nächsten Morgen wurde auf 70° C aufgeheizt und dann im Vakuum filtriert. Der Filterkuchen wurde sorgfältig abgequetscht und bei 80 bis 90° C getrocknet.
Die vorgenannte Diazo-monoazo-verbindung wurde wie folgt hergestellt: 22,7 Teile 4,4'-Diaminobenzanilid, suspendiert in 100 Teilen Wasser und 52 Teilen 20° Be-Salzsäure, wurden nach Abkühlen mit 100 Teilen Eis tetraazotiert, indem man bei 0 — 5° C eine Lösung von 14 Teilen NaNO2 in 60 Teilen Wasser zutropfen ließ. Nach 60minütigem Rühren wurde die überschüssige salpetrige Säure mit Sulfamidsäure entfernt.
3 4
15 Teile Salicylsäure wurden in !50 Teilen H2O und wurden in einer Stunde zugegossen. Die Temperatur
14,6 Teilen 360Be-NaOH gelöst. Der Lösung wurden 5 betrug 0-20C und der pH-Wert etwa '9. Schließlich
Teile Na2CO3 als 20%ige Lösung (Teile/Volumen) wurde zwei Stunden lang bis zur Beendigung der
zugegeben, und es wurde mit 50 Teilen Eis auf 0—2° C Kupplungsreaktion gerührt.
abgekühlt Diese Mischung wurde dann schnell (in etwa '> Das erhaltene Produkt färbt Cellulose und Polyamid-
2 Minuten) der Tetraazo-verbindung zugemischt. 15 fasern bläulich-grün mit einer ausgezeichneten Stabilität
Teile Na2CO3 als 20%ige Lösung (Teile/Volumen) gegen Feuchtigkeit und Licht

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Sulfonierter Azo-Farbstoff der Formel:
    CONH
    HO NH2
    SO3H
    Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen synthetische Polyamidfasern und Mischungen dersel-
    sulfonierten Azo-farbstoff, der geeignet ist. Baumwolle ben. Leder und ähnliche Materialien zu färben, und andere Cellulosefasern, wie z. B. Flachs, regenerier- Der erfindungsgemäße wasserlösliche Azo-farbstoff
    te Cellulosefasern, Hanf, Jute und auch natürliche und 20 hat die Formel
DE19752505188 1974-02-11 1975-02-07 Von 4,4'-Diaminobenzanilid abgeleiteter wasserlöslicher Azo-farbstoff Expired DE2505188C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2038174A IT1007324B (it) 1974-02-11 1974-02-11 Coloranti azoici idrosolubili deri vati dalla 4.4 diaminobenzanilide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2505188A1 DE2505188A1 (de) 1975-08-14
DE2505188C2 true DE2505188C2 (de) 1984-02-16

Family

ID=11166217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752505188 Expired DE2505188C2 (de) 1974-02-11 1975-02-07 Von 4,4'-Diaminobenzanilid abgeleiteter wasserlöslicher Azo-farbstoff

Country Status (10)

Country Link
JP (3) JPS5839181B2 (de)
BE (1) BE825409A (de)
CA (1) CA1037029A (de)
CH (1) CH624424A5 (de)
DE (1) DE2505188C2 (de)
ES (1) ES434567A1 (de)
FR (1) FR2260607B1 (de)
GB (1) GB1486542A (de)
IT (1) IT1007324B (de)
NL (1) NL7501419A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61203497U (de) * 1985-06-10 1986-12-20
JPH05217083A (ja) * 1992-02-03 1993-08-27 Adobitsuku:Kk 赤外線検出器付き警報装置
JP5022744B2 (ja) 2007-03-13 2012-09-12 本田技研工業株式会社 車両組立装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH212995A (de) * 1938-10-05 1940-12-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Darstellung eines Hexakisazofarbstoffes.
US2204230A (en) * 1939-03-29 1940-06-11 Du Pont Azo dyes
DE849287C (de) * 1949-07-20 1952-09-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
CH313297A (de) * 1953-01-30 1956-03-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung eines braunen Lederfarbstoffes
BE795378A (fr) * 1972-02-15 1973-08-13 Sandoz Sa Nouveaux colorants polyazoiques et leur preparation

Also Published As

Publication number Publication date
CH624424A5 (en) 1981-07-31
CA1037029A (en) 1978-08-22
BE825409A (fr) 1975-08-11
DE2505188A1 (de) 1975-08-14
JPS58194955A (ja) 1983-11-14
JPS5839181B2 (ja) 1983-08-27
JPS50110424A (de) 1975-08-30
GB1486542A (en) 1977-09-21
ES434567A1 (es) 1976-12-01
NL7501419A (nl) 1975-08-13
JPS5945700B2 (ja) 1984-11-08
JPS5945701B2 (ja) 1984-11-08
FR2260607B1 (de) 1977-04-15
FR2260607A1 (de) 1975-09-05
IT1007324B (it) 1976-10-30
JPS58194956A (ja) 1983-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2353149C3 (de) Saure Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern
DE1644340C3 (de) Monoazofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1225323
DE2505188C2 (de) Von 4,4&#39;-Diaminobenzanilid abgeleiteter wasserlöslicher Azo-farbstoff
DE2355279C2 (de) Auf der Faser diazotierbare Direktfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung
DE1950311A1 (de) Neue faserreaktive Farbstoffe und Faerbeverfahren unter Verwendung dieser Farbstoffe
DE1957115C3 (de) Bis-azoverbindungen und ihre Verwendung als Farbstoffe für Polyamidfasern
DE1644145C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen, Phthalocyanine und ihre Verwendung zum Färben von Textilfaser n
DE1155203B (de) Verfahren zur Herstellung von polymeren Farbstoffen von kettenartiger Molekularstruktur
DE2503654C2 (de) Neuer sulfonierter Triazofarbstoff
CH406493A (de) Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninfarbstoffes
DE1644391B1 (de) Trisazofarbstoffe
DE1966888C3 (de) Wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasern
AT230511B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe
DE921532C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1930230C (de) Wasserlösliche, scharlachrote Monoazofarbstoffe der l-Phenylazo-2-hydroxynaphthoesäure-arylamid-Reihe
DE879273C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
DE1644391C (de) Trisazofarbstoffe
DE921225C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE637089C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT214029B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe
DE924524C (de) Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Disazofarbstoffen
DE1153839B (de) Verfahren zur Herstellung methylolgruppenhaltiger Farbstoffe
DE1644056C (de) Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe
DE1444702C (de) Azoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe
DE882737C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C09B 35/46

8126 Change of the secondary classification

Ipc: D06P 1/06

8172 Supplementary division/partition in:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560515

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560515

8172 Supplementary division/partition in:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560516

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560516

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee