DE1957115C3 - Bis-azoverbindungen und ihre Verwendung als Farbstoffe für Polyamidfasern - Google Patents
Bis-azoverbindungen und ihre Verwendung als Farbstoffe für PolyamidfasernInfo
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Description
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff oder die Methylgruppe, R2 Wasserstoff,
R3 die Äthylgruppe und M ein Natriumatom bedeutet und die —SO3Na-Gruppe sich
in m-Stellung zur — CH2-Gruppe befindet.
SO3M
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 als Farbstoffe tür natürliche und
synthetische Polyamidfasern.
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Gruppe von organischen Verbindungen, die als Farbstoffe
für natürliche und synthetische Polyamidfasern geeignet sind.
Derzeit im Handel erhältliche Farbstoffe zum Ein färben von Polyamidfasern in dunkelkastänienbrau-Ben
bzw. rotvioletten Farbtönen, beispielsweise der in den USA am weitesten verbreitete Farbstoff
CI-Säure-Rot 119 der Formel
SO3Na
NaO3S
-N=N
N=I
riehen nicht gut aus neutralen bis alkalischen Bädern auf Nylonfasern auf und decken Fehlstellen in Nylonerzeugnissen
nicht gut ab, sondern neigen eher dazu, sie zu betonen. Auf Grund dieser schlechten Färbeigenschaften aus neutralen Bädern ist es nicht ratsam,
diesen Farbstoff für Nylonteppiche mit Jutegrundgewebe zu verwenden. Da der Farbstoff aus
sauren Bädern aufgebracht werden muß, schlägt der brarne Farbstoff des Jutegrundgewebes in das Nylon
durch und verfleckt dieses. Derartige Verfärbungen durch die Juie beeinflussen den Farbton und beeinträchtigen
die Lichtechtheit.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß ganz ähnlich gebaute Verbindungen, die lediglich eine
Sulfonsäuregriiippe im Molekül weniger besitzen, sehr gut aus neutralen bis alkalischen Bädern ausziehen
und sehr gleichmäßige Färbungen ergeben. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
—CH2
SO3M
R2
worin R1 ein Wasserstoffatom, die Methylgruppe oder
Methoxygnippe oder ein Chloratom, R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R3 eine niedere
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Molekül und M ein Wasserstoff-, Natrium- oder Kaliumatom oder die Ammonittmgruppe bedeutet te
Die neuen Verbindungen werden erhallen, indem niail Anilin, ein Toluidin, ein Anisidtn oder ein
Chloranibii diazotiert und mit a-Naphthylamin kuppelt, das Reaktionsprodukt erneut diazotiert und
das erhaltene Diazotüumsalz mit einem Sulfobenzyl- 4$
alkylanilra oder einem Sutfobenzylalkyl-o- oder
m-toluidin kuppelt
ein N-Alkylanilin wie N-Methylanilin, N-Äthylanilin,
N-n-Propylaiiilin, N-iso-Propylanilin, N-n-Butylani-Hn,
N-sec-Buliylanilin, N-iso-Butylanilin oder N-tert.-Butylanilin
mit Bcnzylchlorid zu dem entsprechenden tertiären Amin umgesetzt und diese Verbindung dann
in 100% Sefawefelsäure durch Zugabe von 60%igem Oleum in ä<iuimolaren Mengen sulfoniert werden.
Ein befriedigwdes Herstellungsverfahren für N-ÄthylbenzylaniUnsulfonsauren ist in dem Buch »Fundamental Processes of Dye Chemistry« von H.E.
Pierz—Davids und L. Blangley, übersetzt
aus der 5. österreichischen Auflage von P. W, Vittutn, S. IM bis 137, Interscience Publishers, Inc.,
New York (1949) angegeben.
I 957
Das Sulfonierungsverfabren wurde auch zur Herstellung
von homologen Verbindungen angewandt; die sulfonierten Produkte wurden jedoch üblicherweise
nicht isoliert, sondern neutralisiert und als rohe Gemische von isomeren Sulfonsäuren verwendet,
In analoger Weise lassen sich verschiedene N-Alkylverbindungen
von o-Toluidin und m-Toluidin, beispielsweise
die N-Metbyk N-Ätbyl-, N-Propyl- und N-Butylverbindungen einschließlich der verschiedenen
Isomeren der Propyl- und Butyltoluidine benzylieren, sulfonieren und als Kupplungskomponente
in der letzten Stufe verwenden, wobei dann gewünschte kastanienbraune Farbstoffe erhalten
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen als Farbstoffe einzigartige und sehr wertvolle Eigenschaften.
Sie färben Polyamidfasern wie Nylon, Seide und Wolle in lichtechten kastanienbraunen bzw.
rotvioletten Tönen ein, die auch sehr gut naßecht sind. Sie sind besonders brauchbar Für das Färben
von Endlosfadenbüscheln (BCF) in Nylonteppichwaren aus neutralen oder alkalischen Bädern, die
sehr stark ausgezogen werden. Die erzielten Färbungen sind hervorragend gleichmäßig und frei von
Kettstreifen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lösen sich überraschend gut in Wasser, obwohl sie ein relativ hohes
Molekulargewicht besitzen und im Molekül nur eine Sulfonsäuregruppe aufweisen. Diese Eigenschaft
macht die neuen Farbstoffe für die derzeit gebrauchliehen
Färbevorrichtungen sehr geeignet.
So wurde der eif.nriungsgemäße Farbstoff nach
Beispiel 1, der sich von CI-Säure-Rot 119 nur durch
das Fehlen detr Sulfonsäuren appc ζ.λ dem endständigen
Benzolring unterscheidet, mi' diesem verglichen. Es zeigte sich, daß der erfiudungsgemäße
Farbstoff bei einem pH-Wert von 8,6 nahezu vollständig auf Nylontrikot aufzog und eine sehr gleichmäßige
Färbung ergab, während der bekannte Farbstoff bei dem angegebenen pH-Wert fast gar nicht
auf den Stoff aufzog und man beim Ansäuern der Flotte auf einen pH-Wert von 3,5 eine sehr ungleichmäßige
Färbung erhielt.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Wenn nicht anders angegeben, sind
Teile und Prozente jeweils auf das Gewicht bezogen.
9,4 Teile Anilin wurden in 100 Teilen Wasser unter Zugabe von 28 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst.
Eis wurde zugesetzt, um die Temperatur auf 00C zu
senken, und die Lösung mit einer Lösung aus 7 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser versetzt Darauf
ließ man in die Diazolösung eine Lösung aus 14,3 Teilen 1-Naphthylamin in 300 Teilen Wasser und 15 Teilen
konzentrierter Salzsäure, Temperatur 800C, einlaufen;
gleichzeitig wurde zerstoßenes Eis zugegeben, um die Temperatur bei 00C zu Kalten.
L'ne Lösung aus 14 Teilen Natriumhydroxid in
601 eilen Wasser wurde zugegeben und der pH-Wert
der Lösung im Verlauf von 30 Minuten auf 3,5 und im Verlauf der nächsten 30 Minuten auf 9,5 erhöht.
Darauf wurde eine 30%ige wäßrige Lösung aus
7,7 Teilen Natriumnitrit zugesetzt und schnell darauf 55 Teile konzentrierte Salzsäure.
Das Gemisch wurde 4 Stunden bei 10 bis 15° C in Gegenwart von überschüssiger salpetriger Säure gerührt,
wobei eine Lösung des Diazoniumsalzes entstand. Ein leichter Überschuß von salpetriger Säure
wurde durch Zugabe von Sulfaminsäure zersetzt und ein geringer Anteil unlöslicher Substanz abfiltriert.
Diese Diazolösung ließ man dann in eine Lösung aus 32 Teilen m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin in 200 Teilen
Wasser einfließen, die mit 12Teilen Natriumcarbonat neutralisiert war, 25 Teile Natriumacetat
enthielt und bei 0°C gehalten wurde. Die Verbindung kristallisierte aus. Es wurde über Nacht gerührt
und darauf der pH-Wert mit 24 Teilen Natriumcarbonat auf 7,8 erhöht und die Verbindung abfiltriert
und getrocknet. Die Verbindung war eine dunkelrote feste Substanz, die sich leicht in Wasser loste
und Nylon, Seide und Wolle aus neutralen bis alkalischen Farbbädern in kastanienbraunen Farbtönen
anfärbte, die ausgezeichnet lichtecht und sehr gut waschecht waren. Dieser Farbstoff wies folgende
Struktur auf:
C2H5
-N==N
SO3Na
Aus 0,15 Teilen Trinatriumphosphat und 0,20 Teilen Farbstoff gemäß Beispiel 1 in 300 Teilen Wasser
wurde ein Farbbad hergestellt Ein Stück Nylontcppicliware
(10 Teile), dessen Oberseite aus Büscheln kontinuierlicher NyloüfSdeü (BCF) und dessen Gruodgewetoü
aus Jute bestand, Wobei da» Nylon etwa 55% des Gesamtgewichtes ausmachte, wurde bei 38° C in
das Bad eingelegt und die Badtemperatur im Verlauf
von etwa 30 Minuten auf 900C erhöht Die Ware
wurde eine weitere Stunde bei dieser Temperatur im Färbebad bewegt und darauf gespült und getrocknet.
Zu Beginn betrug der pH-Wert des Bades 10,0, am
6$ Ende des Färbevorganges war er auf 8 gefallen. Die
Teppichoberseite war in einem tiefen, gleichmäßigen kastanienbraunen Farbton eingefärbt, der ausgezeichnet
lichtecht und naßecht war.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie der Farbstoff gemäß Beispiel 1 wurden mh0/m/6üaMg
der in der folgenden tabelle aufgeführten Verbindungen
hergestellt, indem die erste Komponente diazotiert und mit a-Naphthylamin gekuppelt, die
Moüoazozwischetiverbindüng erneut diazotiert und
mit der angegebenen dritten Komponente gekuppelt wurde.
| Beispiel Nf- |
|. Komponente | 3. Komponente | Ereieltcr Farbton auf Nylon |
| 3 | o-Toluiditii | m-Sulfobenzy]-N-äthy|anüin | Kastanienbraun |
| 4 | m-Toluidin | m-SuIfobenzyl-N-äthylanilin | Kastanienbraun |
| 5 | p-Toluidin | m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin | Kastanienbraun |
| 6 | u-Aoisidin | m^Sulfobenzyl-N'äthylanüin | Kastanienbraun |
| 7 | p-Anishiin | m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin | Kastanienbraun |
| 8 | Anilin | SuIfobenzyl-N-äthyl-m-toluidin | BlaustichigkaManien- |
| braun | |||
| 9 | m-Toluidin | Sulfobenzyl-N-äthyl-m-loluidin | Kastanienbraun |
| 10 | Anilin | Sulfobenzyl-N-methylanilin | Kastanienbraun |
| 11 | m-Toluidin | Sulfobenzyl-N-methylanilin | Kastanienbraun |
| 12 | p-Toluidin | Sulfobenzyl-N-methylanilin | Kastanienbraun |
| 13 | o-Chloranilin | m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin | Blaustichigkastanien- |
| braun | |||
| 14 | m-Chioranilin | m-Sulfobenzyl-N-äthvlanilin | Blaustichigkastanien- |
| jraun | |||
| 15 | p-Chloranilin | m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin | Blau.^tichigkastanien- |
| braun |
Farbstoffe der Struktur
CH5
N=N
SO3Na
worin R1 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe ist, werden bevorzugt, da sie zusätzlich zu den einzigartigen
Merkmalen der erfindungsgemäßen Verbindungen allgemein eine außerordentliche Lichtechtheit aufweisen,
einen erwünschten gelbstichigkastanienbraunen Farbton ergeben und in wirtschaftlicher Weise aus
handelsüblichen Zwischenprodukten hergestellt werden können.
Claims (1)
1. Bis-azoverbindungen der Formel
N=N
in der R1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder
Methoxygnippe oder ein Chloratom, R2 ein W»sserstoffatom
oder die Methylgruppe, R3 eine niedere ABcylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Molekül und M ein Wasserstoff-, Natriumoder
Kaliumatom oder die Ammoniunagruppe bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
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