DE1930230C - Wasserlösliche, scharlachrote Monoazofarbstoffe der l-Phenylazo-2-hydroxynaphthoesäure-arylamid-Reihe - Google Patents
Wasserlösliche, scharlachrote Monoazofarbstoffe der l-Phenylazo-2-hydroxynaphthoesäure-arylamid-ReiheInfo
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Description
i 930
Pie Erfindung bezieht sich. auf eine neue Qruppe
von Manoazoverbindurigen, die brauchbare Farbstoffe
darstellen. Die erfindu,ngsgemäßen Verbindungen haben die folgende allgemeine Strukturformel:
R'-SO,-N-SO,
(D
worin R eine Arylgruppe mit einem Molekulargewicht von nicht mehr als etwa 175 darstellt. X für ein
Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxj gruppe steht und R' eine Arylgruppe mit
einem Molekulargewicht von nicht mehr als etwa 150 vertritt. Sowohl R wie R' müssen frei von ionogenen
Substituenten sein: falls X für Chlor steht, muß R ein Arylrest mit Ausnahme einer unsubstituierten Phenylgruppe
sein. Unter dem Ausdruck »Arylgruppe« sind hier unsubstituierte Arylreste und Arylrcste mit einfacheren
Substituenten. wie Halogenatomen. Alkyl-. Alkoxy- und Nitrogruppen u. dgl., zu verstehen: am
bedeulendsten sind dabei der Phenyl- und der Naphthylrest.
Die erfinduncsgemäßen Verbindungen können erhalten
werden, wenn man 3-Amino-4'-methyl-l.r-diphenyldisulfimid
diazotiert und dip Diazoverbindung unter alkalischen Bedingungen zu Arylamiden der
3-Hydroxy-2-naphthoesäure kuppelt, worauf man den Farbstoff entweder als freie Säure oder als deren Salze
gewinnt.
Fine den erfindiingsgemäßen Verbindungen in der
Konfiguration bis zu einem gewissen Grade verwandte Verbindungsgruppe ist als Farbstoff Pir PoIyureihanfasern.
natürliche und synthetische Polyamidfasern aus der CSA -Patentschrift 3 311 6Π6 bekannt:
die Vorbindungen haben folgende allgemeine Formel ·
45
| CH., | - C - | - N -- | Y-N = N-, | |
| H | /LSO.,H „ | |||
| i | ||||
| •o c | ||||
| N | ||||
|
I
H |
(II)
40
5 s
60
worin R eine Arylgruppe mit einem Molekulargewicht
von nicht mehr als 175 darstellt.
Die erfinditrtgsgemäßeit Monoazofarbstoffe werden
2UiTi Färben Voii synthetischen' Polyamidfasern und
Von natürlichen Polyamidfasern, wie Seide und Wolle aus neutralem Bad verwendet, Sie färben diese Fasern
iri Rottöilctij die dazu neigen, sowohl gelblicher wie
heller zu sein als die Farbtöne, die durch die in der obigen Patentschrift beschriebenen Farbstoffe erzeugt
werden. Die Eigenschaften der gefärbten Fasern entsprechen denjenigen der mit den Verbindungen nach
der erwähnten Patentschrift gefärbten Fasern. Andererseits
unterscheiden sich jedoch die erfindungsgemäßen Farbstoffe in verschiedener Richtung von den bekannten
; sie sind vor allem deshalb besonders wertvoll, weil sie beträchtlich besser wasserlöslich und viel weniger
empfindlich gegenüber der Anwesenheit von Metallionen im Färbebad sind als die Verbindungen nach
der USA.-Patentschrift 3 311 606. Die letztere Eigenschaft
trifft besonders zu gegenüber Calciumionen, die gewöhnlich bei den in der Praxis angesetzten Farhbädern
in merklicher Konzentration auftreten. Nichtsdestoweniger können die erflndungsgemäßpo Farbstoffe
dazu verwendet werden. Färbungen aus neutralen Lösungen zu erzeugen, und der dabei erzieltc
Ers<_höpfungsgrad entspricht demjenigen der Verbindungen
nach der erwähnten Patentschrift. Das Molekulargewicht der erfindungsgeiruißen Verbindungen
ist höher als dasjenige der aus der Patentschrift bekannten,
und sie haben, wie die bekannten, eine einzige
wasserlösliche Gruppe. Fs ist daher überraschend daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe wesentlich
besser wasserlöslich sind als diejenigen nach der-erwähnten
Patentschrift. An sich sollte man erwarten daß die Verbindungen mit geringerern Molekulargewicht
besser löslich seien.
Die als Ausgangsstoffe dienenden 3-Amino-l.l'-diphenyldisulfimide
lassen :ich leicht mit Hilfe von bekannten Verfahren aus handelsüblichen Stoffen herstellen.
So kann man beispielsweise ein entsprechendes Substitutionsprodukt aus der Gruppe der Nitrobenzole.
wie das Nitrobenzol selbst, das o-NitrotoIuoI.
das o-NitroanisoI oder das Nitrochlorbenzol mit Chlorsulfonsäure chlorsulfonieren und das Produkt
mit wiißrigem Ammoniak zum Amid umsetzen, eins,
dann in alkalischer Lösung mit dem entsprechenden Sulfonylchlorid. wie p-Toluolsulfonylchlorid oder
Ben/olsulfonylchlorid behandelt wird, um den gewünschten
R'-Rest zu ergeben: zum Schluß wird dann
in schwachsaurer Lösung mit Eisen reduziert.
Die .V-Amino-l-l'-diphenyl-disulfimide können
dia/otiert und unter alkalischen Bedingungen mit Kupplungskomponenten uvkuppclt werden, welche
Arylamidc von 2-Hydroxy-3-naphthnes.,ure sind Die
handelsüblichen Kupplungsmittel dieses Typs sind bekannt als »Naphthol-AS-Reihc" und werden bei
der Herstellung von Azofarbstoffen weitgehend verwendet |s. Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments
I.ubs A( S Monograph Nr. 127. S. 181 ff ι
Anders als die Azofarbstoffe haben jedoch die crlindurv'sgem.ißen
farbstoffe eine gute Wasserlöslichkeit. eine ausgezeichnete Affinitiit für Polyamidfasern in
neutraler Lösung und eine sehr geringe Affinität für Baumwolle oder Regeneratccliulusc. Die Lrlindung
ist jedoch nicht beschränkt auf die Arylamidc der »Naphlhöl-AivReirte«, vielmehr kann jedes beliebige
Arylamicl der 2-Rydraxy-3*naphthocsäure verwendet
werden, das beim Kuppeln mit einer diazotierten Base von 3*Amiriojl-r-diphenyldislilrimid eine Verbindung
gemäß (1), worin R eine Arylgruppe bildet, keinen iönogencn Substituenten enthält und ein
Molekulargewicht von nicht mehr als etwa 175 hat. ergibt. 1st das Molekulargewicht des Substituentett R
in Formel (J) größer als etwa 175 so hat der resultierende Farbstoff eine geringere Wasserlöslichkeit. was
seine Verwendbarkeit als neutraler Farbstoff für
Ί>
Polyamidfasern wesentlich einschränkt. Ebenso kann
R'eine beliebige Arylgruppe sein, c|ie keinen ionogenen
SubstUuenten enthält uncl ein MoleknlHrgewicht unter
etwa 150 hat; höhere Molekulargewichte verringern auch hier die Wasserlöslichkeit der Farbstoffe, Wenn
entweder R oder R' einen ionogenen Sybstituenten
enthält, geht die Färbefähigkeit des Farbstoffes im neutralen Bad im wesentlichen verloren. Eine Änderung
des Substituenten X in Forme] (T) dient dazu,
den Farbton, die Löslichkeit und die Lichtechtheit des Farbstoffes nach Formel (I) zu variieren. So ist
beispielsweise, wenn X die Methoxygruppe darstellt, der Farbstoff nach Formel (I) ein blaustichiges Rot,
er ist weniger wasserlöslich und weniger lichtecht als ein Farbstoff, in dem X ein WasserstolTatom vertritt.
Von besonderem Wert hinsichtlich der Löslichkeit, der neutralen Erschöpfung des Färbebades, der Lichtechlheit
und des Leuchtens des Farbtons sind diejenigen Farbstoffe nach Formel (I). bei denen R ein
Anilin-. o-Tohiidin-. p-Anisidino-. o-Pnenetidin- odor
4-ChlnraniIinrest. R' ein p-Tohlre?t und X ein
Wasserstoff ist. Die Disulfimidgruppe kann als freie Saure oder als Salz. z. B. Natriumsalz der Säure, vorhanden
sein. Die Verwendung der c-rfindungsgemäßen
Farbstoffe in Form der freien Säure stellt also keine Beschränkung der Erfindung dar: die Farbstoffe
können vielmehr auch in Form ihrer Salze, insbesondere der Natriup -. Kalium- und Ammoniumsalze,
verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Herstellung der erfintlungsgemäßen
Farbstoffe näher, wobei die Teile Gewichtsteik· und Prozentsätze Gewichtsprozent darstellen.
Es wurde 3-Amino-4'-methyI-l,r-dipheny!dh
sulfimid verwendet, das hergestellt war durch Chlorsulfonierung
von Nitrobenzol, überführung des chlorsulfoniertcn Produktes in das Amid, Umsetzung des
Amids mit p-Toluolsulfonylchlorid unter alkalischen
Bedingungen und Reduktion mit Eisen in schwachsaurer Lösung. 9,2 gdeserhaltenenDisulfimids wurden
in 150 ml Wasser aufgeschwemmt und durch Zugab'"-von
kalzinierter Soda bis zur alkalischen Reaktion auf Brillantgelbpapier gelöst. Dann wurde eine Lösung
von 7,1 g Natriumnitrit zugegeben und das Gemisch über eine Mischung aus 30 ml konzentrierter SaIzsäure
und Eis ausgegossen. Es wurde dann noch ausreichend Eis zugefiigt. um die Temperatur auf 1OCC
zu halten, und 30 Minuten gerührt, um die Diazoticrung
zu vervollständigen. Um das anwesende überschüssige Nitrition zu zerstören, wurde eine kleine
μ Menge Sulfaminsüurelösung zugegeben. 13,2 g 2-H\-
droxy-3-naphthoesäureanilid (C. I. Azo-Kupplunf";
komponente 2, C. I.-Nr. 37 5O5> wurden gelöst in
einer Lösung von 120 ml Wasser. 0.5 ε einer Lösunn
des Pentanatriumsalzes vo.i Diäthylentriammessii!-
säure und 4.4 g Natriumhvdroxyd. Unter kräftigem
Rühren wurde die Lösung der Kupplungskomponente und 7,5 g calciniertes Soda langsam und gleichzeitig
der Aufschlämmung zugefügt. Nach der Zugabe betrug das Volumen des Reaktionsgemisches 550 ml.
die Temperatur 18 C und der pH-Wert 10.8. Das
Reaktionsgemisch wurde über Nacht gerührt, filtriert und getrocknet. Die freie Säureform des erhaltenen
Farbstoffes hatte die Formel
CH1-, ■ SO, - N SC)2
N-N --
HO C= O
(III)
Der Farbstoff färbte Polyamidfasern aus neutralem Färbebad mit guter Farberschöpfung in einem leuchtend
gelblichroten Ton.
Nach der Methode von Beispiel 1 wurden verschiedene Verbindungen gemäß Formel (I) hergestellt, wobei
jeweils für den Einzelfall R'. R und X variicrl wurden durch Verwendungder in der Tabelle angegebenen Ausgang,
stoffe an Stelle von 2-Hydroxy-3-naphthocsäureanilid. p-Toluolsulfonylchlorid und Nitrobenzol. die bei der
Herstellung der Verbindungen analog Formel (III) verwendet worden waren.
Bei- ί Verwendung von
spiel j Sulfonylchloridcn
tür
p'TolualsuHflflyl·
clilofid
clilofid
desgl.
desgl.
für X
desgl.
-H
Arylamid
Tür R
C. l.Azo-KupplimgS'
komponente 18
(C. 1.-Nr. .17 520)
komponente 18
(C. 1.-Nr. .17 520)
C. I.Azo'Kuppliihgs··
komponente 19
(C. 1.-Nf. 37 545)
komponente 19
(C. 1.-Nf. 37 545)
OCH,
CH1O
i 930230
| Bei spiel Nr. |
Verwendung von SMlfonylPhlpriden TwrR' |
dcMll | R' | Verwendung van Nitrpbenwlen rar x |
X | Verwendung υρπ Arylnmid Tür R |
R | OCH1 |
| 4 | p-TolwalsnHQnyl- chlorid |
CH1-O | Niirpbenzol | — H | C, LAzo-fCupplnngs- ■componeme 17 (C, 1,,Nr. 37 515) |
OjN | ||
| 5 | desgl. | desgl | desgl. | — H | C, L Azo-Kupplnngs- kopippnente 10 (C. 1,-Nr. 37 510) |
CH1 | ||
| V" Cl |
||||||||
| 6 | desgl. | desgl. | desgl. | — H | C. I.Azo-KuppIungs- komponentc 20 (C. I.-Nr. 27 530) |
CI Γ |
||
| CH,O-<^>- I OCH3 |
||||||||
| Τ | desgl. | desgl. | desgl. | — H | C. T. Azo-Kupplungs- komponcntc 8 (C. I.-Nr. 37 525) |
OCH3 | ||
| πΛ 1 CH3C |
||||||||
| S | desgl. | desgl. | desgl. | — H | C. I. Azo-Kupplungs- komponcnlc !2 (C. I.;Nr. 37 550) |
|||
| VV | ||||||||
| 9 | desgl. | desgl. | desgl. | — H | C. I.Azo-Kupplungs- komponcnlc 23 (C. I.-Nr. 37 555) |
OC2H5 | ||
| IO | desgl. | desgl. | desgl. | — H | C. I. Azo-Kupplungs- komponcnlc 4 (C. 1.-Nr. 37 560) |
G- | ||
| 11 | desgl. | desgl. | desgl. | — H | C. I. Azo-Kupplungs- komponenlc 7 (C. I.-Nr. 37 565) |
|||
| CH., | ||||||||
| 12 | desgl. | desgl. | desgl. | — H | C. 1. Azo-Kupplungs- komponcntc 14 (C. I.-Nr. 37 558) |
C-- | ||
| 13 (Ver gleich |
desgl. | desgl. | O'Chlornitro- benzol |
— Cl | C. I. Azo-Kupplungs- komponcntc 2 (C. I.-Nr. 17 505) |
OCH, I |
||
| 14 | desgl. j |
desgl. | desgl. | Cl | C. I. Azo-Kuppltings- koinponenlc 18 (C. I.-Nr. 37 520) |
|||
| ! | ||||||||
| 15 | desgl. | desgl | Cl | C I Azo-Kupplungs- ktimponenlc 20 (C. I.-Nr. 27 530) |
||||
| I ft | desgl | n-Nitrotnlin'1 | CH, | C. I.Azo-Kupplungs- Inmnnncnld 2 |
Fortsetzung
Beispiel
Verwendung von
Sulfonylchloriden
ruf R'
p- roluohulfonylchlorid
desgl
desgl
desgl.
desgl.
Benzolsulfonylchlorid
desgl.
desgl.
Naphthalin-2-sulfönyIchlorid
desel.
desgU
p-Chlorbenzolsutfonylchlorfd
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desal.
desgL
Gl
desgll
Verwendung von
Nüfobenzolen
für X
o-Nitrololuol
desgl.
o-Nitroanisol
desgl.
desgl.
Nitrobenzol
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl;
-CH1
-CH,
— OCH,
— OCiI3
-OCH3
— H
— K
IT
— H
, TT
— H
— H
— H
Verwendung von Ärylamid
für R
C I. A/o-Kupplungskortiponeme
18 (C. I.-Nr. 37 520)
C . I.Azo-Kiipphingskomponcnte
20 (C' I-Nr. 27530)
C. I. Azo-Kupplungskomponente
2 (C I.-Nr. 37 505)
C. I. Azo-Kupplungskomponente 18 (C. I.-Nr. 37 520)
C. I. Azo-Kupplungskomponente
20 (C. I.-Nr. 27 530)
C. I.Azo-Kupplungskomponente
2 (C. I.-Nr. 37 505)
C. I. Azo-Kupplungskomponente 18 (C. I.-Nr. 37 520)
C. I. Azo-Kupplungskomponente 20 (C. L-Nr. 27 530)
C. I. Azo-Kupplungskomponente
2 (C. L-Nr. 37 505)
C. I.Azo-Kupplungskomponente
18 (C. I.-Nr. 37 520)
C. I. Azo-Kupplungskömponente 20 (C. L-Nr. 27 530)
C. L Azo-Kupplungskomponente
2 (C. L-Nr. 37 505)
CI. Azo-Kupplungsfcomponente
!8 (C. L-Nr. 37 520) '
CH3
OCH1
CH3
OCH3
CH3
OCH
CH3
OCF
CH3
Fortsetzung
Beispiel
Nf.
Nf.
Verwendung von
Sulfonylchlofiden
für R'
p-( hlnrhen/ol-■iulfnnylchlorKl
p-Toluolsulfonylchlorid
desgl.
Cl <
CH,
desgl.
| Verwendung von Nilrobenzolen für X |
X | VerwendU"? von Arylamid für R |
| Nilroben/ol | - H | C I. Azo-Kupplungs komponente 20 (C. I-Nr 27 51Oi |
| o-Chlornitro bcil7ol |
-Cl | C. Γ. Azo-Kupplungs- komponcnlc 11 (C. I.-Nr. 37 535) |
| desgl. | -Cl | N-p-ToluyI-2-oxy- 1-naplithamid |
Die Verbindungen nach den Beispielen 1 bis 12 Und 14 bis 32 waren gekennzeichnet durch eine zo
bessere Wasserlöslichkeit, ergaben gelblichere Farbtöne und waren Weniger empfindlich gegen Metallionen
als die Farbstoffe nach der USA.-Patentschrift 3 311606; in anderer Hinsicht (insbesondere hinsichtlich
ihrer Färbefähigkeit aus neutralem Bad und hinsichtlich der Baderschöpfung) entsprachen sie diesen
vorbekannten Farbstoffen.
Die nicht unter den Patentanspruch fallende Verbindung nach Beispiel 13 (worin X fur Cl und R Tür
den Phenylrest stehen) zeigt einige Besonderheiten hinsichtlich der Lösbarkeit. Sie löst sich in heißem
Wasser und fällt dann aus — offensichtlich auf Grund einer Selbstkomplexbildung. Erfindungsgemäße Verbindungen
nach Formel (I), bei denen X für Cl steht, verhalten sich nicht so; so sind Verbindungen, in
denen X für Cl und R Tür eine substituierte Phenylgruppe steht (s. Beispiele 14, 15, 31 und 32) wasserlöslich
und bleiben auch in Lösung, so daß sie als Farbstoffe brauchbar sind; ähnliches gilt für die Verbindungen
nach den Beispielen 1 bis 12 und 16 bis 32.
OCH3
CHjO -
CH5
Claims (1)
- Palentanspruch:Wasserlösliche, scharlachrote Monoazofarbstoffe der allgemeinen StrukturformelHO C=ON-Rworin R eine von ionogenen Substituenten freie Arylgruppe mit einem Molekulargewicht von nicht mehr als etwa 175 vertritt, X für —H, — Cl, — CH3 oder — OCH3 steht und R' eine von ionogenen Substituenten freie Arylgruppe mit einem Molekulargewicht von nicht mehr als etwa 150 vertritt, wobei, falls X für — Cl steht P. zwar eine Arylgruppe, jedoch keine unsubstitu· ierte Phenylgruppe ist.
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