DE2329135C3 - Disazoreaktivfarbstoffe - Google Patents
DisazoreaktivfarbstoffeInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich awf neue !Disazofarbstoffe, die zum Färben von Zellulosetextilmaterialien in rötlichbraune
Farbtöne verwendet werden können, Gemäß der Erfindung werden Disazofarbstoffe der Formel
N=N
(HO3S)2
N = N
vorgeschlagen, worin B für ein 1,4-Phenylenradikal, das
durch CH3, OCH3, NHCOCH3 oder NHCONH2 substituiert sein kann, oder ein 1,4-Naphthylenradikal, das
durch OCH3 oder SCJi substituiert sein kann, steht und
Z für NH2 oder OCH3 steht
Die neuen Farbstoffe besitzen eine Kombination von Eigenschaften, die für Farbstoffe dieser Farbtöne
ungewöhnlich sind, nämlich eine hohe Erschöpfung auf Fasern aus Salzbädern mit einer hohen Fixierung des
absorbierten Farbstoffs, so daß tiefe Farbtöne mit einer hohen Färbekraft erhalten werden können. Die
erhaltenen Farbtöne besitzen außerdem eine vorzügliehe Echtheit gegenüber Licht und Waschversuchen (im
letzteren Fall Hegt auch eine bemerkenswert niedrige
Überfärbung vor) und vor allem eine vorzügliche Echtheit gegenüber Bleichbehandlungen.
Die bevorzugten Farbstoffe sind solche der Formel
SO3H
N = N
SO3H
N = N
SO3H
(2)
worin Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, die
Gruppe der Formel SO3H im zentralen Naphthalinkern sich in der 6- oder /-Stellung zu einer Azogruppe
befindet Diese Farbstoffe oder Farbstoffgemische besitzen eine außergewöhnliche Färbekraft und außergewöhnliche Aufbaueigenschaften.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe, welches dadurch
ausgeführt wird, daß man eine Aminoazoverbindung der Formel
SO3H
N = N
(HO3S);
worin B die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit
1 MoI 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin oder 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin umsetzt
Das obige Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man die Reaktionsteilnehmer in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur von 30 bis 500C rührt, wobei man vorzugsweise den
pH des Mediums auf 6,5 bis 7,5 hält, indem man ein säurebindendes Mittel, wie z. B. Natriumbicarbonat,
Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid, zugibt, um die während der Reaktion gebildete Salzsäure zu neutralisieren.
Die Erfindung betrifft auch ein modifiziertes Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe, in denen Z für
eine Gruppe der Formel NH2 steht, welches dadurch ausgeführt wird, daß man Cyanurchlorid mit 1 Mol einer
(3)
Aminoazoverbindung der Formel (3) umsetzt und das erhaltene Produkt mit 1 Mol Ammoniak umsetzt
Dieses modifizierte Verfahren wird in äußerst zweckmäßiger Weise in einem wäßrigen Medium bei
einem pH von 6,5 bis 7,5 ausgeführt, wobei vorzugsweise die erste Stufe bei O bis 100C und die zweite Stufe bei 30
bis 400C ausgeführt wird. In der zweiten Stufe kann
gegebenenfalls ein Ammoniaküberschuß verwendet werden, der als säurebindendcis Mittel wirkt
Die Aminoazoverbindungen der Formel (3) können dadurch erhalten werden, daß man das Diazoniumsalz
der 2-Aminonaphthalindisulfonsäure mit einem Amin
fi_s der Formel BNH? kuppelt und die resultierende
Aminomonoazoverbindung diazotiert und mit 1-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt.
Beispiele für 2-AminonaphthalindisuIfonsäuren, die
verwendet werden können, sind die 1,5- 3,6- 3,7- 4,8' 5,7-
und 6,8-pisulfonsäuren,
Beispiele for Amine der Formel BNHa, die verwendet
werden können, sind; Anilin, m-Toluidjn, m-Aminoacetanilid, m-Aminophenylharnstoff, Cresidin, 24-Dimethoxyanilin, 2!5-Dimethylanilin, o- und m-Anisidin, 1-Aminonaphthalin-6- und -7-sulfonsäure sowie Gemische
daraus.
Die neuen Farbstoffe können aus den Reaktionsgemischen, in denen sie hergestellt worden sind, durch die
üblichen Techniken isoliert werden, die es für die Isolation von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen gibt,
beispielsweise durch Aussalzen und Filtration oder durch Spritztrocknung des Reaktionsgemischs, in
welchem der Farbstoff hergestellt worden ist Gegebenenfalls können Stabilisatoren, beispielsweise Gemische
von Alkalimetallhydrogcnphosphaten, zugegeben werden.
Dk; neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich zum Färben
von Zellulosetextilmaterialien, beispielsweise Textilmaterialien, welche natürliche oder regenerierte Zellulose enthalten, wie z.B. Baumwolle, Leinen und
Viskoserayon. Zum Färben derartiger Materialien werden die neuen Farbstoffe vorzugsweise durch ein
Druckverfahren oder vorzugsweise durch ein Färbeverfahren auf Zellulosetextilmaterialien gemeinsam mit
einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel aufgebracht, wie z. B. mit Ätznatron, Natriumcarbonat,
Natriumsilicat oder Natriumbicarbonat Das säurebindende Mittel kann auf das Material vor, während oder
nach dem Aufbringen des Farbstoffs angewendet werden. Wenn die neuen Farbstoffe in dieser Weise
aufgebracht werden, dann reagieren sie mit der Zellulose und ergeben braune Farbtöne mit einer
vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen und gegenüber Bleichbehandlungen. Sie sind deshalb bemerkenswert, weil ein hoher Anteil auf dem Material fixiert,
insbesondere, wenn sie aus Salzbädern aufgebracht werden. Sie sind weiterhin wegen ihrer niedrigen
Überfärbung auf benachbartes ungefärbtes Material bemerkenswert, und zwar sowohl beim Auswaschen des
unfixierten Farbstoffs als auch während eines Waschversuchs.
In den Patentschriften BE-PS 5 73 299, BE-PS 6 24 403, GB-PS 9 00391, GB-PS 9 73114, CH-PS
3 81 347 und FR-Zusatz-PS 80218/12 21 190 sind Farbstoffe mit ähnlichem Strukto raufbau beschrieben,
welche sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen durch unterschiedliche Substituenten unterscheiden. Es
wurde festgestellt, daß demgegenüber die erfindungsgemäßen Farbstoffe "sine bessere Kombination der
Aufbau- und Echtheitseigenschaften bei Waschbehandlungen in Gegenwart von Hypochlorid und gegenüber
Chlorwasser besitzen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt
sind.
50 Teile einer 13,8%igen Lösung von Natriumnitrit
werden zu einer Lösung von 303 Teilen 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäurc in 400 Teilen Wasser zugegeben, und das Gemisch wird auf 10°C abgekühlt und
während 15 min zu einem gerührten Gemisch aus 100 Teilen Eis und 40 Teilen wäßriger Salzsäure (S. G. 1,18)
zugegeben. Das Gemisch wird 1 Std. gerührt, die
überschüssige salpetrige Saure wird durch Zusatz von
Sulfaminslure entfernt, und dann werden 21 Teile eines
annähernden 1:1-Gemischs von i-Aminonaphthalin-6-
und -7-stilfonsäure zugegeben, worauf sich der Zusatz
von ausreichend Natriurnacetat anschließt, um den pH
des Gemischs auf 4 zu bringen. Das Gemisch wird dann
2 Std. bei 15 bis 20°C gerührt, und die Ausfällung wird
abfiltriert und getrocknet
26,9 Teile des Produkts werden in 400 Teilen Wasser
ίο mit pH 7 bis 8 aufgelöst, und dann werden 25 Teile einer
13,8%igen Lösung von Natriumnitrit zugegeben. Das
Gemisch wird während 15 min zu einem gerührten Gemisch aus 100 Teilen Eis und 25 Teilen wäßriger
Salzsäure (S. G, 1,18) zugegeben, und das Gemisch wird
1 Std. gerührt Dann wird überschüssige salpetrige
Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure entfernt, und schließlich werden 11,2 Teile 1 -Aminonaphthalin-8-sulfonsäure zugegeben, worauf sich der Zusatz von
ausreichend Natriumacetat anschließt, so daß ein pH
von 4 bis 5 erhalten wird. Das Gemisch wird 4 Std. bei 15
bis 20° C gerührt, und dann wird Salz zugegeben, so daß
eine Konzentration von 100 ^; entsteht, und die
Teilen Wasser mit 100C wird eine Lösung von 6,5 Teilen
Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton während 30 min zugegeben, wobei der pH durch Zusatz von 8%iger
wäßriger Natriumhydroxidlösung auf 6,5 bis 7,5 gehalten wird. Das Gemisch wird 1 Std bei 0 bis 10° C
ίο gerührt, dann werden 10 Teile Ammoniaklösung (S. G.
0,88) zugegeben, und schließlich wird das Gemisch 4 Std. bei 35 bis 4O0C gerührt Hierauf wird Salz zugegeben, so
daß eine Konzentration von 150 g/l entsteht und die Ausfällung wird abfiltriert und getrocknet
Wenn der Farbstoff gemeinsam mit einem säurebindenden Mittel auf Zdlulosetextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er einen tiefrotbraunen
Farbton mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht, Waschen und Bleichen.
Farbstoffe mit einem ähnlichen Farbton und mit ähnlichen Eigenschaften wie diejenigen des Farbstoffs
von Beispiel 1 werden erhalten, wenn 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure oder l-Naphthylamin-7-sulfonsäure anstelle des Gemischs dieser Säuren verwendet wird.
7,7 Teile der in Absatz 2 von Beispiel 1 beschriebenen Aminodisazoverbindung werden in 200 Teilen Wasser
mit pH 7 bis 8 aufgelöst und die Lösung wird bei einer Temperatur von 40 bis 45° C gerührt.
Dann wird eine Lösung von 2ß Teilen 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin in 25 Teilen Aceton zur Lösung
zugegeben, und das Gemisch wird 4 Std. gerührt, wobei
sj isr pH durch Zusatz einer wäßrigen 8%igen Natriumhydroxidlösung auf 6,5 bis 7,5 gehalten wird. Die Lösung
wird filtriert, und dann wird Salz zugeset.it, so daß eine
Konzentration von 100 g/l entsteht Das Produkt wird abfiltriert, mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen und
fto bei 4O8C getrocknet
Wenn der Farbstoff gemeinsam mit einem säurebindenden Mittel auf Zellulosetextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er einen mittelbnui,en Farbton
(der gelber ist als der Farbstoff von Beispiel 1), welcher
ds eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, Waschen
und Bleichen aufweist.
Weitere Farbstoffe werden in einer ähnlichen Weise wie in Beispiel 1 und 2 hergestellt. Sie sind in der
folgenden Tabelle aufgeführt. Die auf Zellulose erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte
angegeben.
In der Spalte II ist die verwendete Aminonaphthalindisulfonsäure
angegeben, Spalte III bezeichnet die
Mittelkomponente und Spalte IV bezeichnet den letzten Reaktionsteilnehmer. Der Kürze halber wird der
Ausdruck »gemischte Cleves-Säure« zur Bezeichnung eines annähernden I : 1-Gemischs von I-Aminonaphthalin-6-
und -7-sulfonsäure verwendet.
Bsp. J
IV
2-Aminonaphthalin-3.6-disulfonsäurc
-4,8-disulfonsäure desgl.
■1,5-disulfonsäure
-6,8-disulfonsäure -5,7-disullonsäure
-4,8-disulfonsäure desgl.
desgl.
-3,7-disulfonsäure
■5,7-disulfonsäure -4,8-disulfonsäure -6.8-disulfonsäure
-4,8-disulfonsäure ■1.5-disulfonsäure
■6.8-disulfonsäure
gemischte Cleves-Säure | Cyniiurchlond dann | rotbraun |
Ammoniak | ||
Cresidin | desgl. | mittelbraun |
2.5-Dimethoxyanilin | desgl. | bläulich |
braun | ||
gemischte Cleves-Säure | desgl. | rot-braun |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
2,5-Dimethyliinilin | desgl. | orange-braun |
m-Anisidin | desgl. | desgl. |
Cresidin | 2.4 -Dich loro-b- met hoxy- | mittelbraun |
s-triazin | ||
1.7-Clevcs-Säure | Cyanurchlorid dann | rot-braun |
Ammoniak | ||
Anilin | iIc.kI. | orange-braun |
in-Toluidin | desgl. | desgl. |
m-Aminoucctiinilid | desgi'. | rot-braun |
m-Aminopheny !harnstoff | desgl. | desgl. |
m-Anisidin | desgl. | desgl. |
1.6-Cleves-Säure | desgl. | desgl. |
Claims (1)
- Patentansprüche:worin B für ein 1,4-Phenylenradikal, das durch CH3, OCH3, NHCOCH3 oder NHCONH2 substituiert sein kann, oder ein 1,4-Naphthylenradikal, das durch OCH3 oder SO3H substituiert sein kann, steht und Z für NH2 oder OCH3 steht.
2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die t-ormelSO, HSO3HN = NN = NSO3Haufweisen, worin Z für NH2 oder OCH3 steht und die Gruppe der Formel SO3H im zentralen Naphthalinkem sich in der 6- oder 7-Stellung zu einer Azogruppe befindet.3. Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminoazoverbindung der Formel(HO3S);N = Nworin B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit 1 Mol 2,4-DichIoro-6-methoxy-* triazin oder 2,4-Dich1oro-6-amino-s-triazin umsetzt.4. Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe: von Anspruch 1, worin Z für eine Gruppe der Formel NH2 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanurchlorid mit 1 McI einer Aminoazoverbindung der FormelSO3H(HO3S)2N-Nkondensiert und das erhaltene Produkt mit I Mol Ammoniak kondensiert.5. Verwendung der Farbstoffe von Anspruch I zum Färben von Zcllulosclcxtilmalerialicn durch Färben oder Bedrucken gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |