DE2329135B2 - Disazoreaktivfarbstoffe - Google Patents

Disazoreaktivfarbstoffe

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DE2329135B2 DE19732329135 DE2329135A DE2329135B2 DE 2329135 B2 DE2329135 B2 DE 2329135B2 DE 19732329135 DE19732329135 DE 19732329135 DE 2329135 A DE2329135 A DE 2329135A DE 2329135 B2 DE2329135 B2 DE 2329135B2
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf neue Disazofarbstoffe, die zum Färben von Zellulosetextilmaterialien in rötlichbraune Farbtöne verwendet werden können. Gemäß der Erfindung werden Disazofarbstoffe der Formel
N=N
vorgeschlagen, worin B für ein 1,4-Phenylenradikal, das durch CH3, OCH3, NHCOCH3 oder NHCONH2 substituiert sein kann, oder ein 1,4-Naphthylenradikal, das durch OCH3oder SO3H substituiert sein kann, steht und ZfUrNH2 oderOCH3 steht
Die neuen Farbstoffe besitzen eine Kombination von Eigenschaften, die für Farbstoffe dieser Farbtöne ungewöhnlich sind, nämlich eine hohe Erschöpfung auf Fasern aus Salzbädern mit einer hohen Fixierung des
SO3H
N = N
SO3H
N = N
SO3H
worin Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, die Gruppe der Formel SO3H im zentralen Naphthalinkern sich in der 6- oder 7-Stellung zu einer Azogruppe befindet Diese Farbstoffe oder Farbstoffgemische besitzen eine außergewöhnliche Färbekraft und außer-
N = N
worin B die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit 1 Mol 2,4-Diclhloiro-6-methoxy-s-triazin oder 2,4-Dichloro-6-amino-s· triazin umsetzt
Das obige Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man die Reaktionsteilnehmer in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur von 30 bis 5O0C rührt, wobei man vorzugsweise den pH des Medium« auf 6,5 bis /,5 hält, indem man ein säurebindendes Mittel, wie i;. B. Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid, zugibt, um die während der Fleaktiom gebildete Salzsäure zu neutralisieren.
Die Erfindung betrifft auch ein modifiziertes Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe, in denen Z für eine Gruppe der Formel NH2 steht, welches dadurch ausgeführt wird, daß man Cyanurchlorid mit 1 Mol einer
U)
absorbierten Farbstoffs, so daß tiefe Farbtöne mit einer hohen Färbekraft erhalten werden können. Die erhaltenen Färbtöne besitzen außerdem'eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und; Wäschversuchen (im letzteren Fall Hegt auch eine bemerkenswert niedrige Überfärbung vor) und vor allem eine vorzügliche Echtheit gegenüber Bleichbehandlungen. Die bevorzugten Farbstoffe sind solche der Formel
(2)
gewöhnliche Aufbaueigenschaften.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe, welches dadurch ausgeführt wird, daß man eine Aminoazoverbindung der Formel
(3)
Aminoazoverbindung der Formel (3) umsetzt und das erhaltene Produkt mit 1 Mol Ammoniak umsetzt.
Dieses modifizierte Verfahren wird in äußerst zweckmäßiger Weise in einem wäßrigen Medium bei einem pH von 6,5 bis 7,5 ausgeführt, wobei vorzugsweise die erste Stufe bei O bis 1O0C und die zweite Stufe bei 30 bis 4O0C ausgeführt wird. In der zweiten Stufe kann gegebenenfalls ein Ammoniaküberschuß verwendet werden, der als säurebindendes Mittel wirkt.
Die Aminoazoverbindungen der Formel (3) können dadurch erhalten werden, daß man das Diazoniumsalz der 2-Aminonaphthalindisulfonsäure mit einem Amin der Forme! BNH2 kuppelt und die resultierende Aminomonoazoverbindung diazotiert und mit 1 -Aminonaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt.
Beispiele für 2-Aminonaphthalindisulfonsäuren, die
verwendet werden können, sind die 1,5- 3,6· 3,7- 4,8- 5,7- und 6,8-Disulfonsäuren.
Beispiele für Amine der Formel BNH& die verwendet werden können, sind: Anilin, m-Toluidin, m-Aminoacetanilid, m-Aminophenylharnstoff, Cresidin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,5-Dimethylanilin, o- und m-Anisidin, 1-Aminonaphthalin-6- und -7-sulfonsflure sowie Gemische daraus.
Die neuen Farbstoffe können aus den Reak'ionsgemischen, in denen sie hergestellt worden sind, durch die üblichen Techniken isoliert werden, die es für die Isolation von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen gibt, beispielsweise durch Aussalzen und Filtration oder durch Spritztrocknung des Reaktionsgemische in welchem der Farbstoff hergestellt worden ist Gegebenenfalls können Stabilisatoren, beispielsweise Gemische von Alkalimetallhydrogenphosphaten, zugegeben werden.
Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich zum Färben von Zellulosetextilmaterialien, beispielsweise Textilmaterialien, welche natürliche oder regenerierte Zellulose enthalten, wie z. B. Baumwolle, Leinen und Viskoserayon. Zum Färben derartiger Materialien werden die neuen Farbstoffe vorzugsweise durch ein Druckverfahren oder vorzugsweise durch ein Färbeverfahren auf Zellulosetextilmaterialien gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel aufgebracht, wie z. B. mit Ätznatron, Natriumcarbonat, Natriumsilicat oder Natriumcarbonat Das säurebindende Mittel kann auf das Material vor, während oder nach dem Aufbringen des Farbstoffs angewendet werden. Wenn die neuen Farbstoffe in dieser Weise aufgebracht werden, dann reagieren sie mit der Zellulose und ergeben braune Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen und gegenüber Bleichbehandlungen. Sie sind deshalb bemerkenswert, weil ein hoher Anteil auf dem Material fixiert, insbesondere, wenn sie aus Salzbädern aufgebracht werden. Sie sind weiterhin wegen ihrer niedrigen Überfärbung auf benachbartes ungefärbtes Material bemerkenswert, und zwar sowohl beim Auswaschen des unfixierten Farbstoffs als auch während eines Waschversuchs.
In den Patentschriften BE-PS 5 73 299, BE-PS 6 24 403, GB-PS 9 00391, GB-PS 9 73 114, CH-PS 3 81 347 und FR-Zusatz-PS 80218/12 21 190 sind Farbstoffe mit ähnlichem Strukturaufbau beschrieben, welche sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen durch unterschiedliche Substituenten unterscheiden. Es wurde festgestellt, daß demgegenüber die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Kombination der Aufbau- und Echtheitseigenschaften bei Waschbehandlungen in Gegenwart von Hypochlorid und gegenüber Chlorwasser besitzen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
50 Teile einer 13,8%igen Lösung von Natriumnitrit werden zu einer Lösung von 303 Teilen 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure in 400 Teilen Wasser zugegeben, und das Gemisch wird auf 100C abgekühlt und während 15 min zu einem gerührten Gemisch aus 100 Teilen Eis und 40 Teilen wäßriger Salzsäure (S. G. 1,18) zugegeben. Das Gemisch wird 1 Std. gerührt, die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von
Sulfaminsäure entfernt, und dann werden 21 Teile eines annähernden 1:1-Gemische von l-Aminonaphthalin-6- und -7-sulfonsäure zugegeben, worauf sich der Zusatz
s von ausreichend Natriumacetat anschließt, um den pH des Gemischs auf 4 zu bringen. Das Gemisch wird dann 2 Std. bei 15 bis 2O0C gerührt, und die Ausfällung wird abfiltriert und getrocknet.
26,9 Teile des Produkts werden in 400 Teilen Wasser
ίο mitpH7bis8 aufgelöst, und dann werden 25 Teile einer 13,8%igen Lösung von Natriumnitrit zugegeben. Das Gemisch wird während 15 min zu einem gerührten Gemisch aus 100 Teilen Eis und 25 Teilen wäßriger Salzsäure (S. G. 1,18) zugegeben, und das Gemisch wird
ι s 1 Std. gerührt Dann wird überschüssige salpetrige Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure entfernt, und schließlich werden 11,2 Teile l-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure zugegeben, worauf sich der Zusatz von ausreichend Natriumacetat anschließt so daß ein pH von 4 bis 5 erhalten wird. Das Gemisch wird 4 Std. bei 15 bis 20°C gerührt, und dann wird Salz zugegeben, so daß eine Konzentration von 100 g/l entsteht und die Ausfällung wird abfiltriert und bei 400C getrocknet
Zu einer Lösung von 14,5 Teilen des Produkts in 300 Teilen Wasser mit 1O0C wird eine Lösung von 6,5 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton während 30 min zugegeben, wobei der pH durch Zusatz von 8%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung auf 6,5 bis 7,5 gehalten wird. Das Gemisch wird 1 Std. bei 0 bis 100C gerührt dann werden 10 Teile Ammoniaklösung (S. G. 0,88) zugegeben, und schließlich wird das Gemisch 4 Std. bei 35 bis 4O0C gerührt Hierauf wird Salz zugegeben, so daß eine Konzentration von 150 g/l entsteht, und die Ausfällung wird abfiltriert und getrocknet
Wenn der Farbstoff gemeinsam mit einem säurebindenden Mittel auf Zellulosetextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er einen tiefrotbraunen Farbton mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht Waschen und Bleichen.
Farbstoffe mit einem ähnlichen Farbton und mit ähnlichen Eigenschaften wie diejenigen des Farbstoffs von Beispiel 1 werden erhalten, wenn 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure oder l-Naphthylamin-7-sulfonsäure anstelle des Gemischs dieser Säuren verwendet wird.
Beispiel 2
7,7 Teile der in Absatz 2 von Beispiel 1 beschriebenen Aminodisazoverbindung werden in 200 Teilen Wasser mit pH 7 bis 8 aufgelöst, und die Lösung wird bei einer Temperatur von 40 bis 450C gerührt
Dann wird eine Lösung von 2,8 Teilen 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin in 25 Teilen Aceton zur Lösung zugegeben, und das Gemisch wird 4 Std. gerührt, wobei der pH durch Zusatz einer wäßrigen 8%igen Natriumhydroxidlösung auf 6,5 bis 7,5 gehalten wird. Die Lösung wird filtriert, und dann wird Salz zugesetzt, so daß eine Konzentration von 100 g/! entsteht. Das Produkt wird abfiltriert mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 40° C getrocknet.
Wenn der Farbstoff gemeinsam mit einem säurebindenden Mittel auf Zellulosetextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er einen mittelbraunen Farbton (der gelber ist als der Farbstoff von Beispiel 1), welcher eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, Waschen und Bleichen aufweist.
Weitere Farbstoffe werden in einer ähnlichen Weise wie in Beispiel i und 2 hergestellt Sie sind in der
folgenden Tabelle aufgeführt Die auf Zellulose erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte angegeben.
In der Spähe II ist die verwendete Aminonaphthalin- disulfonsäure angegeben, Spalte III bezeichnet die
Mittelkomponente und Spalte IV bezeichnet den letzten Reaktionsteilnehmer. Der Kürze halber wird der Ausdruck »gemischte Cleves-Säure« zur Bezeichnung eines annähernden 1 :1-Gemischs von 1-Aminonaphthalin-6- und -7-sulfonsäure verwendet.
I II III IV rot-braun
Bsp.
3 2-Aminonaphthalin- gemischte Cleves-Säure Cyanurchlorid dann mittelbraun
3,6-disulfonsäure Ammoniak bläulich
Vermin
4 -4,8-disulfonsäure Cresidin desgl. Ui auti
rot-braun
5 desgl. 2,5-Dimethoxyanilin desgl. desgl.
6 -1,5-disulfonsäure gemischte Cleves-Säure desgl. desgl.
7 -6,8-disulfonsäure desgl. desgl. orange-braun
8 -5,7-disulfonsäure desgl. desgl. desgl.
9 -4,8-disulfonsäure 2,5-Dimethylanilin desgl. mittelbraun
10 desgL m-Anisidin desgl.
11 desgL Cresidin 2,4-Dichloro-6-methoxy- rot-braun
s-triazin orange-braun
12 -3,7-disulfonsäure 1,7-Cleves-Säure Cyanurchlorid dann
A rntrmninL·' 		desgl.
13 -5,7-disulfonsäure Anilin r\llUUlHllatv
desgl.		 rot-braun
14 -4,8-disulfonsäure m-Toluidin desgl. desgl.
15 -6,8-disulfonsäure m-Aminoacetanilid desgl. desgl.
16 -4,8-disulfonsäure m-Aminophenylharnstoff desgl. desgl.
17 -1,5-disulfonsäure m-Anisidin desgl.
18 -6,8-disulfonsäure 1,6-Cleves-Säure desgl.
5527

Claims (1)

  1. 23 29 135 Z N \ C 2 Z C / Il Patentansprüche: N SO3H / I = N \\ T NH \ W \ / B T I] C \ /S/ I N=N N N
    Cl
    worin B für ein 1,4-Phenylenradikal, das durch CH3, OCH3, NHCOCH3 oder NHCONH2 substituiert sein kann, oder ein 1,4-Napbthylenradikäl, das durch OCH3 oder SO3H substituiert sein llcann, steht und Z für NH2 oder OCH3 steht.
    2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel
    N=N
    SO3H
    N = N
    aufweisen, worin Z für NH2 oder OCH3 steht und die Gruppe der Formel SO3H im zentralen Naphthalinkem sich in der 6- oder 7-Stellung zu einer Azogruppe befindet.
    3. Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminoazoverbindung der Formel
    N = N
    (HO3S);
    worin B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit 1 Mol 2,4-Dichloro-6-methoxy-s-triazin oder 2,4-Dichloro-6-amino-s-triazin umsetzt.
    4. Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe von Anspruch 1, worin Z für eine Gruppe der Formel NH2 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanurchlorid mit 1 Mol einer Aminoazoverbindung der Formel
    (HO3S);
    N = N
    N = N
    SO3H NH,
    kondensiert und das erhaltene Produkt mit 1 Mol Ammoniak kondensiert.
    5. Verwendung der Farbstoffe von Anspruch 1 zum Färben von Zellulosetextilmaterialien durch Färben oder Bedrucken gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel.
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