DE3446053A1

DE3446053A1 - Disazoverbindungen und faerbeverfahren unter verwendung derselben

Info

Publication number: DE3446053A1
Application number: DE19843446053
Authority: DE
Inventors: Ryozo Tokio/Tokyo Matsunaga; Teruhito Yono Saitama Sotogoshi
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1983-12-20
Filing date: 1984-12-18
Publication date: 1985-06-27
Anticipated expiration: 2004-12-19
Also published as: CH660372A5; GB2151654B; DE3446053C2; JPH0441184B2; GB2151654A; JPS60133064A; GB8430115D0

Description

Disazoverbindungen und Färbeverfahren unter Verwendung derselben

Die vorliegende Erfindung betrifft Disazoverbindungen und ein Färbeverfahren unter Verwendung derselben.

Seit einiger Zeit werden Mischungen aus Polyester- und Zellulosefasern ausgedehnt als textile Materialien genutzt. Beim Färben dieser Mischungen bringt ein üblicherweise zum Färben von Polyesterfasern verwandtes Einbad-Einstufen-Färbeverfahren, in dem ein Dispersionsfarbstoff und ein herkömmlicher Direktfarbstoff unter sauren und Hochtemperatur Bedingungen verwandt werden, verschiedene Probleme mit sich, beispielsweise einen starken Abfall in der Färbeaffinität des Direktfarbstoffs zur Zellulosefaser und das Unvermögen, gleichförmig gefärbte Materialien zu erhalten, weil der Direktfarbstoff im Färbebad zu Aggregation neigt. Deshalb blieb als einzige Alternative die Anwendung eines Zweibad-Färbeverfahrens oder eines Einbad-Zweistufenfärbeverfahrens, obwohl beide unter dem Gesichtspunkt der Energie- und Zeitersparnis unerwünscht sind. Von den Direktfarbstoffen geben rote am häufigsten Anlaß zu den oben erwähnten Problemen. Aus diesem Grunde besteht ein starker Bedarf für rote Direktfarbstoffe mit guten Färbeaffinitäten für Zellulosefasern unter den schweren Färbebedingungen eines sauren Bades bei erhöhter Temperatur.

Ziel der Erfindung ist es daher, einen roten Direktfarbstoff zu entwickeln, welcher in der Lage ist, in Kombination mit Dispersionsfarbstoffeh Polyesterfaser/Zellulosefaser- , insbesondere^ Polyesterfaser/Baumwoll-Mischungen (Τ/C-Mischungen) zufriedenstellend, d.h. ohne die oben erwähnten Probleme,

*ί 3UG053

in einem Einbad-Einstufen-Färbeverfahren unter Säurebad Hochtemperatur-Färbebedingungen zu färben.

Dieses Ziel wird erreicht mit Disazoverbindungen, welche in Form der freien Säure durch die nachstehende Formel (1) wiedergegeben werden

¹⁰ , 0-^7 ^o

SO₃H ^S°^3H X N/^N 15 Y

worin X » H oder SOoH ist, Y eine Gruppe der Formel (2) ist -

(2)
R₁

(worin R* = H, CHo oder C2H5 ist, R2 und R, unabhängig voneinander H, Cl₁ CHo, SOoH oder COOH sind) und D eine Gruppe der Formel (3) ist

(worin R/ und Rc unabhängig voneinander H, CH^ oder OCH^ sind, Z=CONH, NHCO, SO₂CH₂ oder SO₂NH ist und R₆ und R₇ unabhängig voneinander H, CH^ oder Cl sind).Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zum Färben von Zellulosefasern mit diesen Disazoverbindungen.

Die durch die Formel (1) wiedergegebenen Verbindungen haben unter den oben angegebenen Färbebedingungen äußerst

1Ό wünschenswerte Eigenschaften. Sie sind nicht nur durch ihre große Anpassungsfähigkeit an die Einbad-Einstufen-Färbeverfahren für T/C-Mischungen gekennzeichnet, sondern auch durch ihre gut ausgebildete Fähigkeit, eine ausgezeichnete Beständigkeit, insbesondere Waschbeständigkeit, zu verleihen.

Die Verbindungen der Formel (1) können natürlich auf herkömmliche Weise Zellulosefasern wie Baumwolle, Rayon und Flachsfärbai. Sie können auch in Kombination mit einer anderen Farbstoffklasse für ein Einbad-Einstufen-Färbeverfahren für Mischtextilmaterialien wie Acrylfaser/Baumwoll-, Polyamidfaser/Baumwoll- und Woll/Baumwoll-Mischungen verwandt werden, um Baumwolle selektiv in einem roten Farbton zu färben.

Nachstehend wird die Erfindung näher beschrieben.

Die von der Formel (1) wi ed erg eg eben ei Disazoverbindungen werden gewöhnlich auf die folgende Weise hergestellt.

Ein Cyanurhal ogenid, beispielsweise Cyanurbromid oder Cyanurfluorid, vorzugsweise Cyanurchlorid, und 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure oder 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure werden miteinander kondensiert ( erste Kondensation) und das resultierende Kondensat mit 6-Amino-l-Toluolsulfonyloxynaphthalin-3-sulfonsäure kondensiert (zweite Kondensation). Das so erhaltene Kondensat wird mit diazotierter o-Anisidin-5-sulfonsäure gekuppelt (erste Kupplung). Danach wird eine Verbindung der Formel (2)¹

HN

(2!

(worin Rj, IU und Ro wie oben definiert sind) mit dem Kupplungsprodukt kondensiert (dritte Kondensation).

Danach, folgend auf die Zugabe eines Komplexierungsbeschleunigers für Kupfer, falls nötig, wird ein Kupfer-Komplexierungsmittel zur Kupferisierung des Kondensats zugegeben. Durch weitere Zugabe von kaustischem Alkali, um die Reaktionslösung stark alkalisch zu machen, wird das Produkt hydrolisiert unter Bildung einer Verbindung mit, in Form der freien Säure, der Formel (4)

SO₃H

(4)

"SOiH

worin X und Y wie oben definiert sind. Die Verbindung der Formel (4) kann auf übliche Weise durch Säurefällung oder Aussalzen und Filtration abgetrennt werden, so daß das Produkt in Form eines Kuchens herausgenommen wird. Alternativ kann es in Form einer Lösung in die nachfolgende Stufe transfer-iert werden.

Die Verbindung der Formel (4) wird dann mit einem diazotierten Derivat einer Verbindung der Formel (5) gekuppelt (zweite Kupplung)

NHa

(5)

(worin R, bis IU und Z wie oben definiert sind) unter Erhalt einer Verbindung der Formel (1).

Beispiele für die Verbindung der Formel (2) , d.h. für die Komponenten, welche der dritten Kondensation unterworfen werden, sind nachstehend wiedergegeben

ei

CH* CaH₅ CH₃

, HN~(o) e HN-(o> . H₃N-(S) ,

, HaN-(S) , H₃N-(O)-COOH,

SO₃H HaN-(o)-S0₃H_f H₂N-(^ . H*N-(o)-Cl .

SO₃H

H₂N-< OV-CH₃
~ ^w

SO₃H l-/o>-CH_a

worin die Sulfonsäuregruppe in der freie-Säure-Form gezeigt ist.

Beispiele für die Verbindung der Formel (5), d.h. für die Komponenten, welche der zweiten Kupplung unterworfen werden, sind nachstehend wiedergegeben;

OCH₃.

NH₂

C0NH-(o)

NH_s-(o>

NHCO-(o)

CH₃

NH₃-(O)-NHCO-(O

OCH₃

NH₃-(SV-CHa

SO*NH-{o)

Die vorstehend aufgeführten Reaktionen der ersten, zweiten und dritten Kondensation, ersten und zweiten Kupplung , Kupferkomplexbildung und Hydrolyse können nach üblichen Verfahren durchgeführt werden. Wünschenswerte Bedingungen für diese Reaktionen sind nachstehend angegeben. Für die erste Kondensation wird eine Temperatur von 0 bis 25 C und ein pH von 0.5 bis 4.5,· Vorzugsweise eine Temperatur von 5 bis 15°C und ein pH von O₀5 bis 1.5 angewandt. Die zweite Kondensation wird bei 30 bis 70⁰C und einem pH von 4 bis 7, Vorzugsweise bei 40 bis 50⁰C und einem pH von bis 4.5 durchgeführt. Die erste Kupplung mit dem zweiten Kondensat, findet bei 0 bis 30⁰C und einem pH von 6 bis 9,

-7-

vorzugsweise bei 10 bis 15°C und einem pH von 7 bis 8 statt.

Die dritte Kondensation wird bei 80 bis 100⁰C und einem pH von 2 bis 7, vorzugsweise bei 90 bis 95°C und einem pH von 2 bis 3 (für den Fall, daß die Verbindung der Formel (2)' eine Sulfonsäuregruppe aufweist) oder einem pH von 5 bis 7 (für den Fall, daß die Verbindung der Formel (2) Sulfonsäuregruppen-frei ist) durchgeführt. Die Rupfer-Komplexierungsreaktion wird bei 90 bis 100⁰C unter Verwendung von Kupfersulfat, Kupferacetat oder Kupferchlorid, vorzugsweise Kupfersulfat, als Rupfer-Komplexierungsmittel durchgeführt, wobei auch, falls nötig, wäßriger Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin, N-Methylethanolamin oder dergleichen als Komplexierungsbeschleuniger für Kupfer verwandt werden. Die Hydrolysereaktion wird unter Verwendung von kaustischer Soda oder kaustischer Pottasche als kaustischem Alkali, um den pH auf der stark alkalischen Seite von über pH 13 zu halten, bei einer Temperatur von 60 bis 90⁰C , vorzugsweise 60 bis 70⁰C durchgeführt. Die für die zweite Kupplung anzuwendenden Bedingungen sind eine Temperatur von 5 bis 15⁰C und ein pH von 9 bis 10. Eine Temperatur für die Diazotierungen von o-Anisidin-5-sulfonsäure und einer Verbindung der Formel (5) ist 1O⁰C oder weniger als 10⁰C. Von den Disazoverbindungen der Formel (1) sind bevorzugte Verbindungen die nachfolgend genannten

-NH-

SO₃H

(worin Y und D wie oben definiert sind).

Besonders^ bevorzugte Verbindungen der oben erwähnten Ver-

-* Al

bindungen sind die nachfolgend genannten

10 15 20 25 30 35

O^ I	^O I	SO₃H	"NT •~S* >■... tSj	OH ι	OCH₃
(sr			■ ι ο ι	^v-N=N-
Ύ SO₁H	SOoH		NH	SO₁H

T
N=N

worin Rg und

unabhängig voneinander H,

Cl oder SO3H

sind und R.q und R..., unabhängig voneinander H, CHg oder Cl

sind.

Die neuen Disazoverbindungen der vorliegenden Erfindung werden zum Färben von Zellulosefasern in wohl bekannten Tauchfärbe- oder Druckverfahren verwandt. Sie sind auch auf Zellulosefasern oder Mischungen von Zellulosefasern mit anderen Fasern unter Anwendung von Hochtemperaturfärbe-,

\fiinPT* Trägerfärbe - oder anderen Verfahren miufancleren Farbstoffklasse anwendbar. Unter diesen Färbebedingungen können die erfindungsgemäßen Verbindungen Zellulosefasern und die Zellulosefaserkomponente der Mischung in rotem Farbton mit ausgezeichneter Waschbeständigkeit färben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein oder als Mischung von zwei oder mehreren davon oder in Kombination mit einem zu einer anderen Klasse gehörenden Farbstoff wie einem Dispersions-, basischen und sauren Farbstoff verwandt werden. Besonders erwähnenswert an dieser Erfindung ist die Tatsache, daß sie, bei guter Anwendbarkeit auf saure Färbebedingungen bei hohen Temperaturen, mit DispeisLonsfarbstoffen für Polyester zum Färben von T/C-Mischungen in einem Einbad-Einstufen-Färbeverfahren ohne irgendeine technische Schwierigkeit im Färbebetrieb oder Beeinträchtigung der "verschiedenen Beständigkeiten des gefärbten Materials

-9-

verwandt werden können. Die Anwendung eines Einbad-Einstufen-Färbeverfahrens anstelle eines üblicherweise beim Färben von T/C-Mischungen verwandten Zweibad- oder Einbad-Zweistufen-Färbeverfahrens bringt Energieersparnis, Verfahrensvereinfachung und andere Verdienste mit sich, welche wirtschaftlich von sehr großem Vorteil sind.

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend durch Beispiele näher beschrieben, wobei es sich versteht, daß die Erfindung nicht darauf beschränkt ist. In den Beispielen sind Teile immer Gewichtsteile und werden Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen in der freie-Säure-Form gezeigt.

BEISPIEL 1

Zu 30 Teilen Eiswasser , welche 0.1 Teile "Liponox NA¹¹ (ein von der Lion Fat & Oil Co. hergestelltes Dispergiermittel) enthielten, wurden über 10 min 3.7 Teile Cyanurchlorid hinzugegeben. Eine Lösung von 6.3 Teilen 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure in 40 Teilen Wasser wurde bei pH 7.5 über 20 min hinzugefügt und die gesamte Mischung über 2 Std. bei 10⁰C zur Durchführung der ersten Kondensation gerührt. Der pH-Wert fiel allmählich auf einen Endwert von 0.7, Zu der resultierenden Lösung wurde auf einmal eine Lösung von 7.9 g e-Amino-l-toluolsulfonyloxynaphthalin-S- -sulfonsäure in 50 Teilen Wasser bei pH 8„0 hinzugefügt. Die flüssige Mischung wurde auf 50⁰C erwärmt» Während des Temperaturanstiegs wurde die Reaktions lösung mit wäßriger

pH—
Sodalösung auf einem Wert von 4.5 gehalten und bei der gleichen Temperatur über 2 Std. gerührt, um die zweite Kondensation herbeizuführen. Getrennt davon wurden 4.1 Teile o-Anisidin-5-sulfonsäure in 20 Teilen Wasser, welche 0.1 Teile "Liponox NA" enthielten, suspendiert, und 2.3 Teile Salzsäure zu der flüssigen Suspension hinzugefügt und die Mischung mit Eis auf unter 0⁰C gekühlt. 1.5 Teile Natriumnitrit ( ~in etwa 30%iger wäßriger Lösung) wurden über 20 min

j 4 4 b υ t)

zu der Mischung hinzugefügt und die ganze Mischung bei 10⁰C oder unterhalb über 1 Std. gerührt ( Diazotierung). Danach wurden.überschüssige Nitritionen mit Sulfaminsäure entfernt, und die diazotierte Lösung wurde unter Eiskühlung auf 10⁰C auf einmal zu der Lösung, welche das zweite Kondensat enthielt, hinzugegeben, und die Mischung wurde schnell mit 10%iger wäßriger Sodalösung auf pH 7.0 neutralisiert. Die gleiche Temperatur und der gleiche pH wurden über eine Stunde aufrechterhalten. Zu der so erhaltenen Reaktionslösung wurden 3.7 Teile Anilin zugefügt und die Mischung wurde mit 10%iger wäßriger Salzsäurelösung auf pH 5.0 neutralisiert. Die Temperatur wurde auf 95 C erhöht und die Mischung bei dieser Temperatur über 3 Std. umgesetzt (dritte Kondensation). Getrennt davon wurden 5.0 Teile Kupfersulfat in 25 Teilen heißen Wassers gelöst und 10 Teile wäßriger Ammoniaklösung zu der Lösung hinzugefügt. Die resultierende Lösung wurde bei 95°C über 3 Std. zu der Lösung, welche das dritte Kondensat enthielt, zur Rupferkomplexierung hinzugefügt, wobei eine Reaktionslösung erhalten wurde, welche die nach-

20 stehende Verbindung enthielt:

Zu dieser Lösung wurden 12 Teile einer 48%igen wäßrigen Lösung von kaustischer Soda bei 7O⁰C hinzugefügt und die Mischung zur Hydrolyse über 2 Std. bei dieser Temperatur gerührt.

4 46 0

Nach Beendigung der Hydrolyse wurde das Produkt mit 35%iger Salzsäure neutralisiert, durch Zugabe von 75 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und dann filtriert, wobei eine Verbindung der Formel (7) erhalten wurde (18 Teile):

SO₃H

(7)

Anschließend an die Zugabe von 9.9 Teilen der Verbindung (7) zu 200 Teilen heißen Wassers wurde der pH mit 10%iger kaustischer Sodalösung auf 11.0 zur vollständigen Auflösung der Verbindung (7) eingestellt und dann 3.0 Teile Sodaasche hinzugefügt.

Diese Lösung wurde auf 10 C oder weniger mit Eis gekühlt. Getrennt davon wurden 2.9 Teile 3-Amino-4-methoxy-2'-methyls' -chlorbenzanilid in 20 Teilen Wasser, welche 6 Teile 35%ige Salzsäure enthielten, suspendiert. Die resultierende Suspension wurde mit Eis auf unter 0 C gekühlt und 0.75 Teile Natriumnitrit in Form einer 30%igen wäßrigen Lösung über 5 min tropfenweise hinzugefügt. Die flüssige Suspension wurde bei 10⁰C oder weniger über 1 Std. behandelt und dann der Überschuß an Nitritionen mit Sulfaminsäure entfernt. Diese wurde, bei 15°C oder weniger und während der pH-Bereich mitlO%iger wäßriger Sodalösung auf 9 bis 10 gehalten wurde, über 10 min zu der oben erwähnten Lösung hinzugefügt. Nach 4-stündigem Rühren wurde die Temperatur auf 80⁰C erhöht und filtriert^ wobei die nachstehende Verbindung erhalten wurde (22 Teile):

446053

OH OCIi₃

-N=N

SO₃H

(8)

Die Verbindung löste sich rait roter Farbe in Wasser und ihr Λ -Wert in 20%iger wäßriger Pyridinlösung betrug 532 nm. Sie färbte Baumwolle in rotem Farbton mit ausgezeichneter Waschbeständigkeit.

BEISPIEL 2

Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abänderung , daß die erste Kondensation unter Verwendung von 4.7 Teilen 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure anstelle von 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure durchgeführt wurde.

Die nachstehende der Verbindung der Formel (7) in Beispiel 1 entsprechende Verbindung wurde erhalten (16 Teile);

SO₅H

SO_xH

(9)

-13-

Unter Verwendung von 9.1 Teilen der Verbindung der Formel (9) anstelle von Verbindung (7) in Beispiel 1 wurde das Verfahren nach vorstehendem Beispiel weitergeführt, wobei die nachstehende Verbindung erhalten vurde (25 Teile):

OH

OCH

-N=N

Diese Verbindung löste sich in Wasser mit purpurroter Farbe, und ihr \ -Wert in 20%iger wäßriger Pyridinlösung betrug 534 nm. Dieses Produkt wurde zum Färben von Zellulosefasern in rötlichen Purpurschattierungen mit guter Waschbeständigkeit verwandt.

BEISPIEL 3

Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wurde bis zur zweiten Kondensationsreaktion wiederholt. Dann wurden 4.2 Teile Metanilinsäure in Pulverform zu der das zweite Kondensat enthaltenden Lösung hinzugefügt, wobei darauf geachtet wurde, daß kein Schaum entstand, und die Temperatur der Mischung auf 95 C erhöht. Danach wurde der pH mit 10%iger wäßriger Salzsäurelösung auf 2.0 eingestellt und die Mischung bei dieser Temperatur 3 Std. zur Reaktion belassen (dritte Kondensation) Kupferkomplexierungs- und Hydrolyseverfahren wurden gemäß Beispiel 1 durchgeführt, wobei die nachstehende Verbindung, welche der" der Formel (7) in Beispiel 1 entsprach, erhalten wurde.

-14-

(H)

SO₃H

Zu 200 Teilen heißen Wassers wurden 10.7 Teile der Verbindung der Formel (11) hinzugefügt. Die Mischung wurde mit 10%iger wäßriger Lösung von kaustischer Soda auf pH 10.5 eingestellt und vollständig in Lösung überführt und 2.0 Teile Soda hinzugefügt. Getrennt davon wurden 2.4 Teile 3-Amino-4-methoxybenzanilid in 20 Teilen Wasser , welche 2.5 Teile 35%ige Salzsäure enthielten, suspendiert und die Suspensionsmischung mit Eis auf 0 C abgekühlt, dann 0.75 Teile Natriumnitrit in 30%iger wäßriger Lösung über ca. 5 min tropfenweise hinzugefügt und die Mischung bei 1O⁰C oder weniger über 1 Std. zur Herstellung der Diazoniumlösung behandelt. Diese Lösung wurde bei 15°C oder weniger und pH 9 bis 10 zu der die Verbindung der Formel (11) enthaltende! Lösung hinzugefügt. Die Mischlösung wurde über 4 Std. gerührt und dann filtriert, wobei die nachstehende Verbindung (13) erhalten wurde (18 Teile ):

OH

OCH₃

SO,H

SO₃H

Diese Verbindung löste sich mit rotem Farbton in Wasser,
und ihr λ -Wert betrug in 20%iger wäßriger Pyridin-

' ΙΠ3.Χ

lösung 527 nm.

Verbindungen der Formel (14) wurden nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 hergestellt. Tabelle 1 zeigt die Gruppen Y und D und den / -Wert ( nm in wäßriger 20%iger Pyridinlösung) von Verbindungen der Formel (14) und die
Farbtöne von mit diesen Verbindungen gefärbter Zellulose-

10 faser.

_i c ι »

-16-

Beispiel

Xm ax

Farbton

-HN-(O

H₃

528

bläulich rot

CONH-(O) CH₃Cl

-HN-(O)-CH₃ 529

-HN-(O)-COOH

OCH₃

SO₂CH₃-(O)

520

CH₃ I

-N-(O)

OCH₃ )-CH₃

537

rötlich purpur

C2H3 -N-(O)

CH₃

C0NE-(o) CH₃

526

bläulich rot

-HN-<O 512

gelblich rot

10

-HN-(O)-SO₃H

512

11

SO3H

~HN-<O)-C1

CoV-NHCo-<o;

520

bläulich rot

12

SO3H -HN-(O)-CH₃

CB₃ O)

527

'.CH,

13

NHC Ο

523

-17-

ir 3U6053

BEISPIEL 14 Zd

Wirkware aus einer Polyesterfaser/Baumwoll-(50:50)-Mischung wurde in ein Farbstoffbad der unten angegebenen Zusammensetzung gegeben und die Temperatur über 40 min von 50 C auf 13.0⁰C erhöht. Nachdem das Farbstoffbad 40 min auf 130⁰C gehalten worden war, wurde es über 10 min auf 90 C abgekühlt und 15 min auf dieser Temperatur gehalten ( Färben). Nach dem Färben wurde das gefärbte Material mit Wasser gewaschen und mit einer 2 g/l "Sunfix 555",einem von Sanyo Chemical Industries, Ltd. hergestellten Fixiermittel, enthaltenden Flüssigkeit bei 60⁰C 20 min behandelt. Das so erhaltene gefärbte Material zeigte sehr gute Waschbeständigkeit, wie in der unten angegebenen Tabelle gezeigt wird.

Zusammensetzung des Färbebads

Verbindung der Formel (8) aus 2%, bezogen auf das GeBeispiel 1 wicht an Baumwolle

"Kayacelon Red E-GL"(Dispersions- 1.6%, bezogen auf das farbstoff, hergestellt von Gewicht an Polyester Nippon Kayaku Co.)

Wasserfreies Natriumsulfat 20 g/l

Badverhältni s

(eingestellt auf pH 4.5 mit Essigsäure und Natriumacetat)

Beständigkeitstestergebnisse

Waschbeständigkeit gemäß JIS L-0844 (1970) A-2 ' Farbänderung des Bewertung: 4 bis 5 gefärbten Tuches

Fleckverhalten (staining) auf Baumwolltuch Bewertung: 4

Fleckverhalten (staininq)

auf Seiden tuch Bewertung: 4 bis 5

-18-

BEISPIEL 15 ti

Baumwollwirkware wurde in das nachstehende Farbstoffbad gegeben und nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 14 5 gefärbt und behandelt. Das gefärbte Material zeigte eine ausgezeichnete Waschbeständigkeit, wie die nachstehende Tabelle deutlich macht.

Zusammensetzung des Farbstoffbads 10

Verbindung der Formel (13) aus 1%, bezogen auf das Beispiel 3 Fasergewicht

Wasserfreies Natriumsulfat 10 g/l

Badverhältnis 1 :

Beständigkeitstestergebnisse 20

Waschbeständigkeit gemäß JIS L-0844 (1970) A-2 Farbänderung des gefärbten Tuches ' Bewertung: 4 bis

Fleckverhalten auf Baumwolltuch Bewertung:

Fleckverhalten auf

Seidentuch Bewertung:

BEISPIEL

Musselin aus einer Polyesterfaser/Viskose-Rayon- (65:35)-Mischung wurde in das nachstehende Farbstoffbad gegeben und

nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 14 gefärbt und behandelt. Es wurde ausgezeichnete Waschbeständigkeit er-

halten, wie in der nachfolgenden Tabelle gezeigt wird. Zusammensetzung des Färbebads

Verbindung der Formel (8) aus 4%, bezogen auf das GeBeispiel 1 wicht an Rayon

"kayacelon Red E-GL" 3%,bezogen auf das Gewicht

an Polyester 10 Wasserfreies Natriumsulfat 10 g/l

Badverhältnis 1:15

(eingestellt auf pH 4.5 mit Essigsäure und Natriumacetat) 15

Beständigkeitstestergebnisse Waschbeständigkeit gemäß JIS L-0844 (1970) A-2

Farbänderung des ge-20 färbten Tuches Bewertung 4 bis 5

Fleckverhalten auf

Baumwolltuch Bewertung: 5

25 Fleckverhalten auf

Seiden tuch Bewertung: 4 bis 5 Vergleichsbeispiel

Baumwollwirkware wurde mit der Verbindung der Formel (13) aus Beispiel 3 und zwei bekannten Farbstoffen gefärbt, gefolgt von einer Fixierungsbehandlung, alles auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 14 beschrieben. Die Waschfestigkeit der gefärbten Gewebe wurden verglichen. Die nachstehende Tabelle zeigt an, daß die erfindungsgemäße Verbindung den bekannten. Farbstoffen hinsichtlich der Waschbeständigkeit überlegen ist.

-20-

Waschbeständigkeit 1 Testfarbstoff

Verbindung (13) aus Beispiel 3 bekannte Farbstoffe

CI Direct Red 89 ¹¹ 243

*2	*	bis	5	Fleckve ren auf Bauntwo I	rhal- ltuch	Eleckverhalten auf Seidentuch
1%	4	bis	4	4		5
1%	3	bis	4	1 bis	2	5
1%	3		1 bis	2	5
3

1 In Einklang mit JIS L-0844-A-2

•2 Farbstoffkonzentration,bezogen auf das Fasergewicht 3 Farbstoffänderung des gefärbten Tuchs ^kh "CI Direct Red 89" (JP-PS- 23 971/1964, Beispiel 1)

SO₅H OH OH SO^H

¹ ^l N f^r^N^N-^ÖVoCHs

/^^-NH-foY-NH-^S-^SA ^W

SOaH Ν,Ν ^SOsH

N(CH2CH₂)₂O

"CI Direct Red 243" (JP-PS 15712/1977, Beispiel 1) ,Cu.

SOsH

SO₃H

NHCH₂CH₂OH

Claims

Patentansprüche:

1.) Disazoverbindung, welche in Form der freien Säure durch die nachstehende Formel (1) wiedergegeben wird

⁰ / <? OH

SO₃H ^S°^3HX N_nK SO₃H

X

worin X-H oder SO₃H ist, Y eine Gruppe der Formel (2) ist

(2)

(worin R₁ = H, CH₃ oder C₂H^ ist, R₂ und R₃ unabhängig voneinander H, Cl₉CH₃, SO₃H oder COOH sind) und D eine Gruppe der Formel (3) ist

B*

(3)

(worin R/ und Rr unabhängig voneinander H, CH₃ oder OCH₇ sind, Z=CONH, NHCO, SO₉CH₉ oder SO₉NH ist und Rc und Rt unabhängig voneinander H, CH₃ oder Cl sind)

2.) Disazoverbindung nach Anspruch 1 der Formel

-2-

446053

worin Y und D wie oben definiert sind.

3.) Disazoverbindung nach Anspruch 1 oder 2 der Formel

OH OCH3

worin Rg und Rq unabhängig voneinander H, CHo, Cl oder SOgH sind und R-q und R-^ unabhängig voneinander H, CH₃ oder Cl sind.

4.) Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel

OH

0Oi

SOÜ

ONK

NH

5.) Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel

OCH₃

CH_ Cl

-3-

1 6.) Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel

Ο"/

OH OCH

7.) Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel

OH

15

SO₃H

^S°^3H NHC0

20

8.) Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel

25

Cu-

Ti ^⁰

OH

SO₃H

SO₃H

SO₃H

30

ei

35

-4-

9.) Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel ° ~* ~*

SOoH 10

10.) Verfahren zum Färben von Zellulosefasern oder einer Zellulosefaserkomponente einer Mischung aus Polyester- und Zellulosefasern mit einer Disazoverbindung der Formel (1).

11.) Verfahren nach Anspruch 10 zum Färben einer Zellulosefaserkomponente einer Mischung aus Polyester-und Zellulosefasern mit einer Disazoverbindung der Formel (1).