AT390441B - Verfahren zur herstellung von reaktiven disazoverbindungen und ihre verwendung - Google Patents
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Description
Nr. 390 441
Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen mit Monochlortriazingruppen sowie Verfahren zum Färben oder Bedrucken unter Verwendung dieser Verbindungen als Reaktivfarbstoffe. Bei den erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen handelt es sich um Veibindungen I,
wonn jedes Rj für -NHCH2CH2OH, -NHCH2CHCH2OH,
I
OH -NHCHCH2OH oder -NCH2CH2OCH2CH2OH I I . ch2oh ch2ch2cn steht und beide Gruppen Rj identisch sind, und deren Salze.
Besonders bevorzugt ist die Verbindung der Formel I, worin beide Reste R j für -NHCH2CH2OH stehen.
Liegen die Verbindungen I in Salzform vor, so stellt die Beschaffenheit des Kations, welches den Sulfogruppen zugeordnet ist, keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie von Reaktivfarbstoffen übliches nicht-chromophores Kation handeln vorausgesetzt, für die entsprechenden Salze ist die Bedingung der Wasserlöslichkeit erfüllt. In einer Verbindung der Formel I können die Kationen der Sulfogruppen gleich oder verschieden sein, d. h. die Verbindung kann auch in gemischter Salzform vorliegen.
Beispiele für geeignete Kationen sind Alkalimetallionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen, wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium. Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium. Die Verbindungen I werden hergestellt, indem man l-Amino-8-hydroxynaphlhalin-3,6-disulfonsäure beidseitig mit dem Diazoniumsalz eines Amins II
Π umsetzt, worin R für Chlor oder den Rest gemäß obiger Definition steht, wobei für beide Umsetzungen identische Amine der Formel II verwendet werden, und das erhaltene Kupplungsprodukt, worin R für Chlor steht, zur Einführung des Restes Rj mit der entsprechenden Verbindung H-Rj umsetzt
Vorzugsweise wird als Ausgangsverbindung ein Amin II eingesetzt welches als R den Rest Rj trägt.
Die Diazotierung eines Amins der Form II und die beidseitige Kupplung mit l-Amino-8-hydroxynaphthalin- -2-
Nr. 390 441 3,6-disulfonsäure werden nach an sich bekannten Methoden vorgenommen. Für die beidseitige Kupplung wird das Reaktionsgemisch zunächst sauer (auf pH von etwa 4), dann nach beendeter Umsetzung schwach alkalisch gestellt (auf pH ca. 7-8). Beide Kupplungsschritte können vorteilhaft als Eintopfverfahren durchgeführt werden, eine Zwischenisolierung des sauren Kupplungsproduktes ist nicht erforderlich. Die Ausbeute an Endkupplungsprodukt ist für das Eintopfverfahren praktisch quantitativ. Auch die Kondensationsreaktion zur nachträglichen Einführung des Restes Rj in das Kupplungsprodukt wird analog zu an sich bekannter Methode durchgeführt. Die Isolierung der Verbindungen I kann in an sich bekannter Weise erfolgen; z. B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltrieit und im Vakuum bei erhöhter Temperatur getrocknet werden.
In Abhängigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen wird eine Verbindung I als freie Säure oder bevorzugt in Salzform oder als gemischtes Salz erhalten und enthält dann beispielsweise eines oder mehrere der oben genannten Kationen. Salze oder gemischte Salze können aber auch ausgehend von der freien Säure auf an sich übliche Weise hergestellt werden und umgekehrt oder es kann auch eine an sich übliche Umsalzung vorgenommen werden.
Die Verbindungen II sind bekannt oder sie können analog zu an sich bekannten Verfahren durch stufenweisen Ersatz der Chloratome in Cyanurchlorid durch Kondensation einerseits mit 13-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, andererseits mit der Verbindung H- Rj erhalten werden.
Die Verbindungen H-Rj sind bekannt oder können in Analogie zu an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar, sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten. Als bevorzugte Substrate sind zu nennen Leder und Fascrmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten. Meist bevorzugtes Substrat ist Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält
Die Farbstoffe I können in Färbeflotten oder in Druckpasten nach allen für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren eingesetzt werden. Vorzugsweise wird das Ausziehverfahren angewendet Es ist ein besonderer Vorteil dieser Farbstoffe, daß sie in einem Färbetemperaturbereich von 80 °C bis 100 °C ohne wesentliche Einbuße an Farbausbeute eingesetzt werden können; bei 80 °C ist die Farbausbeute in der Regel fast ebenso gut wie bei 100 °C.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können als Einzelfarbstoff oder wegen ihrer guten Kombinierbarkeit auch als Kombinationselement mit anderen Reaktivfarbstoffen der gleichen Klasse, die vergleichbare Eigenschaften besitzen, beispielsweise bezüglich Echtheiten, Ausziehvermögen usw., verwendet werden. Die erhaltenen Kombinationsfärbungen zeigen ebenso gute Echtheiten wie die Färbungen mit einem Einzelfarbstoff.
Aufgrund ihres hohen Aufbauvermögens zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe I hohe Auszieh- und Fixierwerte, der nicht fixierte Farbstoffanteil ist leicht auswaschbar. Die erhaltenen Färbungen haben ein gutes Echtheitsniveau, insbesondere betreffend Licht- und allgemeine Naßechtheiten wie Wasch-, Wasser-, Meerwasser-und Schweißechtheit. Sie sind auch beständig gegenüber oxidativen Einflüssen wie gegenüber chlorhaltigem Wasser, Hypochloritbleiche, Peroxidbleiche oder perborathaltigen Waschmitteln.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Illustration der Erfindung. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichtsoder Volumenteile und Prozente Gewichts- oder Volumenprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 180,25 Teile (= 0,5 Mol) der Verbindung III,
NHCH2CH20H m hergestellt nach bekannten Methoden durch Kondensation von Cyanurchlorid mit einer entsprechenden Menge an l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und Aethanolamin, werden in 1500 Teilen Wasser bei pH 7 gelöst und mit -3-
Nr. 390 441 35 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die auf 5 ° gekühlte Lösung wird unter Rühren zu einer Mischung von 400 Teilen Wasser, 120 Teilen konz. Salzsäure und 500 Teilen Eis getropft. Nach zwei Stunden wird ein eventuell vorhandener Überschuß an salpetriger Säure mit wenig Sulfaminsäure zerstört. Zu diesem Diazogemisch streut man 76 Teile (= 0,25 Mol minus 5 %) l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und stellt durch Zutropfen von 50 %-iger Natriumacetatlösung den pH auf 4,24,4 ein, der durch Zugabe von weiterer Natriumacetatlösung während der Reaktion konstant gehalten wird. Man läßt bei 5 0 solange reagieren, bis der pH des Reaktionsgemisches auch ohne Zusatz von Natriumacetat unverändert bleibt. Anschließend tropft man 30 %-ige Natronlauge bis zum pH von 7,5-8,0 zu. Sobald kein Alkali mehr verbraucht wird, ist die Reaktion beendet. Man streut nun so viel Kochsalz ein, bis der gebildete Farbstoff vollständig ausgefällt ist. Er wird abfillriert und im Vakuum bei 100 0 getrocknet Der Farbstoff entspricht der Formel
Toi
u I
NHCH-CH-OH nhch2ch2oh und färbt Cellulosefasern in marineblauen Tönen. Die Färbungen zeigen gute Licht- und Naßechtheiten und sind beständig gegenüber oxidativen Einflüssen.
Analog der in Beispiel 1 beschriebenen Methode können weitere Verbindungen I hergestellt werden, indem entsprechende Ausgangsverbindungen II eingesetzt werden. Die resultierenden Farbstoffe sind unten aufgelistet. Mit diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Ausziehverfahren gefärbt werden. Die erhaltenen Färbungen sind für alle Beispiele marineblau und zeigen gute Licht- und Naßechtheiten wie auch Stabilität gegenüber oxidativen Einflüssen.
Beispiel Nr._beide Gruppen Rj_ 2 -nhch2chch2oh
I
OH
3 -NHCHCH2OH
I ch2oh 4 -nch2ch2och2ch2oh
I ch2ch2cn
Gemäß der vorstehend beschriebenen Methode werden die Farbstoffe der Beispiele 1 bis 4 als Natriumsalze erhalten. Sie können in Abhängigkeit von den gewählten Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen oder auch durch nachträgliche Maßnahmen in an sich bekannter Weise in Form der freien Säure oder in einer anderen Salzform oder auch gemischten Salzform hergestellt werden und dann beispielsweise eines oder mehrere der in der Beschreibung weiter aufgeführten Kationen enthalten.
Nachstehend sind Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen illustriert.
Färbevorschrift A
Einem Färbebad bestehend aus 1000 Teilen Wasser, 20 Teilen Glaubersalz (kalziniert), 2,5 Teilen Soda (kalziniert) und 1 Teil l-nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium werden 50 Teile mercerisierte Baumwolle zugefügt. Das Bad wird auf 40 0 erwärmt, dann werden 2,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 zugesetzt. Innert 45 Minuten wird das Bad auf 98 0 erhitzt; dabei werden zweimal nach jeweils 15 Minuten 20 Teile Glaubersalz (kalziniert) -4-
Claims (6)
- Nr. 390 441 zugesetzt. Am Ende der 45 Minuten werden dann noch 7,5 Teile Soda (kalziniert) zugefügt. Anschließend wird 45 bis 60 Minuten lang kochend weitergefärbt, dann wird heiß gespült und das gefärbte Material während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriumlaurylsulfonat kochend geseift. Nach gründlichem Spülen und Trocknen erhält man eine gut licht- und naßechte Baumwollfärbung von marineblauer Tönung. Werden in der Färbevorschrift A anstelle des Einzelfarbstoffes 2,5 Teile des Farbstoffgemisches bestehend aus 93.23 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 und 6,77 Teilen des Farbstoffes C. I. Reactive Red 55 verwendet, so wird eine marineblaue Färbung mit Rotstich erhalten, die gute Echtheiten aufweist. Färbevorschrift B 0,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden in 300 Teilen Wasser gelöst. Dem Färbebad werden 10 Teile Baumwollgewebe zugegeben, die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 80 ° gestellt 30 Minuten nach der Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz (kalziniert) werden dem Färbebad 3 Teile Soda (kalziniert) zugesetzt. Man läßt während einer Stunde bei 800 weilerfärben. Anschließend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiß gespült und analog wie für Vorschrift A angeführt geseift. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine marineblaue Färbung von guten Echtheiten. Werden in der Färbevorschrift B anstelle des Einzelfarbstoffes 0,5 Teile des Farbstoffgemisches bestehend aus 93.23 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 und 6,77 Teilen des Farbstoffes C. I. Reactive Red 55 verwendet, so resultiert eine rotstichig marineblaue Baumwollfärbung mit guten Echtheitseigenschaften. Auf analoge Weise wie in den Vorschriften A und B beschrieben können auch die Farbstoffe gemäß den Beispielen 2-4 oder Gemische der Farbstoffe aus den Beispielen 1-4 zum Färben von Baumwolle verwendet werden, wobei marineblaue Färbungen erhalten werden. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel Ientsprechen, worin jedes R{ für -NHCH2CH2OH, -NHCH2CHCH2OH, I OH -NHCHCH2OH oder -NCH2CH2OCH2CH2OH I I ch2oh ch2ch2cn steht und beide Gruppen Rj identisch sind, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure beidseitig mit dem Diazoniumsalz eines Amins II -5- Nr. 390 441Π umsetzt, worin R für Chlor oder den Rest Rj gemäß obiger Definition steht, wobei für beide Umsetzungen identische Amine der Formel II verwendet weiden, und das erhaltene Kupplungsprodukt, worin R für Chlor steht, zur Einführung des Restes Rj mit der entsprechenden Verbindung H-Rj umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoniumsalz eines Amins II einsetzt, worin R für den Rest Rj steht.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I herstellt, worin beide Gruppen R j für -NHCH2CH2OH stehen.
- 4. Verwendung der nach dem Verfahren nach Anspruch 1 hergestellten Verbindungen I oder Gemischen davon zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten.
- 5. Verwendung nach Anspruch 4 zum Färben oder Bedrucken von Leder oder von Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten.
- 6. Verwendung nach Anspruch 5 zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält. -6-
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