DE3835659A1 - Faserreaktive disazoverbindungen - Google Patents

Faserreaktive disazoverbindungen

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DE3835659A1
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Kurt Dr Brenneisen
Markus Dr Doerr
Paul Dr Doswald
Markus Dr Gisler
Werner Dr Koch
Helmut Anton Dr Moser
Roland Wald
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
    • C09B62/24—Azo dyes

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Description

Die Erfindung betrifft faserreaktive Disazoverbindungen, Verfahren zur Herstellung und ihren Einsatz als Reaktivfarbstoffe in Färbe- und Druckverfahren.
Gegenstand der Erfindung sind folglich Verbindungen der Formel I
und deren Salze sowie Gemische davon, worin
t für 2 oder 3,
R₁ für Wasserstoff oder C1-4Alkyl
R₂ für Wasserstoff, C1-4Alkyl oder C1-4Alkoxy und
R₃ für Wasserstoff, Halogen, C1-4Alkyl, C1-4-Alkoxy, -NHCOC1-4Alkyl oder -NHCONH₂ stehen,
R2x  eine der Bedeutungen von R₂ und
R3x  eine der Bedeutungen von R₃ haben, jedoch jeweils unabhängig von R₂ bzw. R₃ sind.
In Verbindungen der Formel I bedeutet t bevorzugt 3.
R₁ steht bevorzugt für R1a als Wasserstoff, Methyl oder Äthyl; weiter bevorzugt für R1b als Wasserstoff oder Methyl.
R₂ und R2x  bedeuten bevorzugt R2a und R2xa , wobei jedes R2a und R2xa , unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht; insbesondere bevorzugt bedeuten R₂ und R2x Wasserstoff.
R₃ und R3x bedeuten bevorzugt R3b und R3xb , wobei jedes R3a und R3xa , unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, -NHCOCH₃ oder -NHCONH₂ steht; weiter bevorzugt bedeuten sie R3b und R3xb , wobei jedes R3b und R3xb für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, -NHCOCH₃ oder -NHCONH₂ steht. Insbesondere bevorzugt stehen R₃ für Methyl und R3x für Wasserstoff.
Bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel Ia
und Salze davon.
Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia, worin
  • (1) die Sulfogruppen im Naphthylrest sich in den Positionen 3, 6, 8 oder 4, 6, 8 befinden;
  • (2) solche von (1), worin R3b für Methyl steht;
  • (3) solche von (1), worin R3b für Methyl steht und R2a und R3xb Wasserstoff bedeuten.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen in Verbindungen der Formel I, wenn diese in Salzform vorliegen, stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges, in der Chemie von Reaktivfarbstoffen übliches nicht-chromophores Kation handeln. Voraussetzung ist allerdings, daß die entsprechenden Salze die Bedingung der Wasserlöslichkeit erfüllen.
Beispiele für geeignete Kationen sind Alkalimetallionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen, wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Im allgemeinen können in einer Verbindung der Formel I die Kationen der Sulfogruppen gleich oder verschieden sein und eine Mischung aus den obenerwähnten Kationen darstellen, d. h. die Verbindung kann auch in gemischter Salzform vorliegen.
Die vorliegende Erfindung umfaßt weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II,
worin R₁, R₂, R₃, R2x , R3x und t wie oben definiert sind,
oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel II,
mit 5-Cyano-2,4-6,-trichlorpyrimidin umsetzt.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II mit 5-Cyano-2,4,6-trichlorpyrimidin wird zweckmäßig bei 0°-40°C und pH 6-8 durchgeführt; als Reaktionsmedium dient normalerweise Wasser, 5-Cyano-2,4,6-trichlorpyrimidin kann aber auch gelöst in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton, zugesetzt werden.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise erfolgen; z. B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und (im Vakuum) bei leicht erhöhter Temperatur getrocknet werden.
In Abhängigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen wird eine Verbindung der Formel I als freie Säure oder bevorzugt in Salzform oder als gemischtes Salz erhalten und enthält dann beispielsweise eines oder mehrere der oben genannten Kationen. Salze oder gemischte Salze können aber auch ausgehend von der freien Säure auf an sich übliche Weise hergestellt werden und umgekehrt oder es kann auch eine an sich übliche Umsalzung vorgenommen werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind entweder bekannt oder können analog zu an sich bekannten Methoden aus bekannten Ausgangsstoffen erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten. Als bevorzugte Substrate sind zu nennen Leder und Fasermaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten. Meist bevorzugtes Substrat ist Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält.
Die Verbindungen der Formel I können in Färbeflotten oder in Druckpasten nach allen für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Färbe- oder Druckverfahren eingesetzt werden. Bevorzugt wird nach dem Ausziehverfahren im Temperaturbereich von 30-60°C gefärbt.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können als Einzelfarbstoff oder wegen ihrer guten Kombinierbarkeit auch als Kombinationselement mit anderen Reaktivfarbstoffen derselben Klasse, die vergleichbare färberische Eigenschaften z. B. betreffend allgemeine Echtheiten, Ausziehwert etc. besitzen, verwendet werden. Die erhaltenen Kombinationsfärbungen zeigen ebenso gute Echtheiten wie die Färbungen mit Einzelfarbstoff.
Mit den Verbindungen der Formel I werden gute Auszieh- und Fixierwerte erhalten. Der nicht fixierte Farbstoffanteil läßt sich leicht auswaschen. Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeigen gute Lichtechtheit. Sie weisen zusätzlich gute Naßechtheitseigenschaften z. B. hinsichtlich Wasch-, Wasser-, Seewasser- und Schweißechtheit auf und haben gute Beständigkeit gegenüber oxidativen Einflüssen wie gegenüber chlorhaltigem Wasser, Hypochloritbleiche, Peroxidbleiche sowie gegenüber perborathaltigen Waschmitteln.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichts- oder Volumteile und Prozente Gewichts- oder Volumprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
a) 191,6 Teile (0,5 Mol) 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure werden in 1000 Teilen Wasser angerührt und mit 60 Teilen 30%iger Natronlauge gelöst. In diese Lösung werden während 30 Minuten 190 Teile 30%ige Salzsäure getropft. Die gebildete Suspension wird noch einige Stunden nachgerührt und dann mit 250 Teilen Eis versetzt. Zu der gekühlten Suspension werden bei 0-5° 130 Teile 4N-Natriumnitritlösung während ca. 30 Minuten zugetropft, dabei wird die Temperatur durch Zusatz von 250 Teilen Eis auf 0-5° gehalten. Nach ca. zwei Stunden ist die Diazotierung beendet, der verbleibende Nitritüberschuß wird mit Sulfaminsäure zerstört.
b) 97,5 Teile m-Toluidin-ω-methansulfonsäure werden in 200 Teilen eines Eis/Wasser-Gemisches angerührt. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumbicarbonat wird auf 5-10° abgekühlt. Die unter a) hergestellte Diazosuspension wird bei 5-10° langsam zugesetzt, wobei der pH mit 20%iger Sodalösung bei 5,6-6 gehalten wird. Nach etwa zwei Stunden ist die Kupplung beendet. Das Reaktionsgemisch wird auf 40° erwärmt und mit 245 Teilen 30%iger Natronlauge alkalisch (pH 13,8) gestellt. In 30 Minuten werden 70 Teile 35%ige Wasserstoffperoxidlösung zugeführt. Bei 40-50° wird dann noch eine Stunde nachgeführt, anschließend wird mit 200 Teilen 30%iger Salzsäure auf pH 5 gestellt, wobei sich ein dunkelbrauner kristalliner Niederschlag bildet. Die Ausfällung wird durch Zugabe von 270 Teilen Kochsalz und Rühren über Nacht vervollständigt. Der durch Filtration gewonnene Rückstand wird bei 60° unter Vakuum getrocknet. Man erhält das Produkt (A) der Formel
c) 139 Teile des Produktes (A) (0,28 Mol) werden in 1500 Teilen Wasser angerührt, mit 200 Teilen Eis und dann mit 75 Teilen 4N Natriumnitritlösung versetzt. Innerhalb von 5 Minuten werden 75 Teile 30%ige Salzsäure zugetropft (pH unter 1). Nach 90 Minuten ist die Diazotierung beendet. Der Nitritüberschuß wird mit Sulfaminsäure zerstört.
d) 52,9 Teile (0,28 Mol) Anilinmethansulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser angerührt, mit 16 Teilen Natriumacetat versetzt und im Eisbad auf 5-10° abgekühlt. Bei 5-10° wird dazu die unter c) hergestellte Diazosuspension innerhalb von 30 Minuten zugepumpt, wobei der pH mit 20%iger Sodalösung bei 4,5-5 gehalten wird. Die Temperatur des Reaktionsgemisches läßt man auf Raumtemperatur ansteigen und rührt über Nacht bei pH 4,5-5. Zur Verseifung des Kupplungsproduktes wird auf 40° erwärmt und mit 140 Teilen 30%iger Natronlauge auf pH 12,7 gestellt. Der Zusatz von 40 Teilen 35%iger Wasserstoffperoxidlösung erfolgt in 45 Minuten, es wird dann noch eine Stunde bei 55-65° gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 80 Teilen 30%ige Salzsäure auf pH 5,7 gestellt. Die gebildete Aminodisazoverbindung wird mit 600 Teilen Calciumchlorid unter Kühlung auf Raumtemperatur ausgesalzen, über Nacht gerührt und abfiltriert. Der Preßkuchen wird bei 80° getrocknet. Man erhält das Produkt (B) der Formel
e) 18,2 Teile (0,03 Mol) des Produktes (B) werden in 400 Teilen Wasser angerührt und mit 2 Teilen 30%iger Natronlauge auf pH 7,2 gestellt. Zu dem auf 10-15° abgekühlten Gemisch werden 7,5 Teile 5-Cyano-2,4,6- trichlorpyrimidin (20% Überschuß) zugegeben. Mit 20%iger Sodalösung wird der pH bei 7-7,5 gehalten und das Reaktionsgemisch auf 35° erwärmt. Nach ca. fünf Stunden bei pH 7-7,5 (nach weiterem Zusatz von 5% 5-Cyano- 2,4,6-trichlorpyrimidin) ist die Reaktion beendet. Zur Aufarbeitung wird auf Raumtemperatur abgekühlt und abfiltriert. Der Kochsalz enthaltende Preßkuchen wird nochmal in 200 Teilen Wasser angerührt, dann abfiltriert und bei 40° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff hat die Formel
er färbt Baumwolle oder Fasern aus regenerierter Cellulose in orangen Tönen; die Färbungen zeigen sehr gute Licht- und Naßechtheiten, zudem sind sie stabil gegenüber oxidativen Einflüssen.
Der Farbstoff zeigt ein Absorptionsmaximum bei λ max. = 416 nm (gemessen in destilliertem Wasser von 20°).
Beispiel 2
Ersetzt man in Beispiel 1 die 52,9 Teile Anilinmethansulfonsäure in Stufe d) durch 30 Teile N-Methylanilin und verfährt ansonsten gleich (bis auf die wegfallende Verseifung) wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man den Farbstoff der Formel
der Baumwolle oder Fasern aus regenerierter Cellulose in orangen Tönen färbt. Die Färbungen zeigen gute Echtheiten.
Der Farbstoff hat ein Absorptionsmaximum bei λ max. = 414 nm (gemessen in destilliertem Wasser von 20°).
Beispiele 3-18/Tabelle
Analog der in Beispiel 1 oder 2 beschriebenen Methode können unter Einsatz entsprechender Ausgangsmaterialien weitere Verbindungen der Formel I hergestellt werden. Sie entsprechen der Formel (C),
für welche in der folgenden Tabelle die Variablen aufgelistet sind. Mit den Verbindungen der Beispiele 3-18 können Substrate, welche aus Cellulosefasern bestehen oder diese enthalten, und insbesondere Textilmaterialien aus Baumwolle in orangen Farbtönen nach üblichen Auszieh- und Druckverfahren gefärbt oder bedruckt werden. Die erhaltenen Färbungen und Drucke auf Baumwolle sind gut licht- und naßecht und beständig gegenüber oxidativen Einflüssen.
In der letzten Kolonne der Tabelle sind Absorptionsmaxima (λ max. in nm), die jeweils in destilliertem Wasser von 20° gemessen wurden, angegeben.
Tabelle/Verbindungen der Formel (C)
Gemäß den vorstehend beschriebenen Methoden werden die Farbstoffe der Beispiele 1 bis 18 als Natriumsalze erhalten. Sie können in Abhängigkeit von den gewählten Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen oder auch durch nachträgliche Maßnahmen in an sich bekannter Weise in Form der freien Säure oder in einer anderen Salzform oder auch gemischte Salzform hergestellt werden und dann beispielsweise eines oder mehrere der in der Beschreibung weiter aufgeführten Kationen enthalten.
Nachstehend sind Anwendungsmöglichkeiten der beschriebenen Farbstoffe illustriert.
Anwendungsvorschrift A
In ein Färbebad, das in 300 Teilen entmineralisiertem Wasser 0,3 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 oder 2 und 15 Teile Glaubersalz (kalziniert) enthält, werden bei 40° 10 Teile Baumwollgewebe (gebleicht) eingetragen. Nach 30 Minuten bei 40° erfolgt in Abständen von 10 Minuten der Zusatz von insgesamt 6 Teilen Soda (kalziniert) und zwar in Portionen zu 0,2; 0,6; 1,2 und zuletzt 4 Teilen, wobei die Temperatur bei 40° gehalten wird. Man läßt dann während einer Stunde bei 40° weiterfärben. Anschließend wird das gefärbte Material 3 Minuten in fließendem kalten Wasser, dann 3 Minuten in fließendem heißen Wasser gespült. Die Färbung wird während 15 Minuten in 500 Teilen entmineralisiertem Wasser in Gegenwart von 0,25 Teilen eines handelsüblichen anionaktiven Tensides kochend gewaschen. Nach dem Spülen in fließendem Wasser (3 Minuten heiß) wird zentrifugiert und die Färbung im Trockenschrank bei ca. 70° getrocknet. Man erhält in beiden Fällen eine orangefarbene Baumwollfärbung von guten Echtheiten, die insbesondere gute Licht- und Naßechtheiten zeigt und stabil ist gegenüber oxidativen Einflüssen.
Anwendungsvorschrift B
Einem Färbebad, das 10 Teile Glaubersalz (kalziniert) in 300 Teilen entmineralisiertem Wasser enthält, werden 10 Teile Baumwollmaterial (gebleicht) zugesetzt. Das Bad wird innerhalb von 10 Minuten auf 40° aufgeheizt, sodann werden 0,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 oder 2 zugefügt. Nach weiteren 30 Minuten bei 40° werden 3 Teile Soda (kalziniert) zugegeben, anschließend wird dann noch 45 Minuten lang bei 40° weitergefärbt.
Das gefärbte Material wird mit fließendem kalten Wasser, dann mit heißem Wasser gespült und analog wie für Vorschrift A angeführt kochend gewaschen. Nach dem Spülen und Trocknen wird jeweils eine orange Baumwollfärbung erhalten, welche die für Vorschrift A angeführten Eigenschaften besitzt.
Auf analoge Weise wie in den Vorschriften A und B beschrieben, können auch die Farbstoffe der Tabellenbeispiele 3-18 oder Farbstoffgemische der Beispiel 1-18 zum Färben verwendet werden. Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften.
Anwendungsvorschrift C
Eine Druckpaste mit den Bestandteilen
  40 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 oder 2
 100 Teile Harnstoff
 350 Teile Wasser
 500 Teile einer 4%igen Natriumalginatverdickung
  10 Teile Natriumbicarbonat
1000 Teile insgesamt
wird auf Baumwollmaterial nach den üblichen Druckverfahren aufgebracht.
Das bedruckte Material wird 4-8 Minuten bei 102-104° gedämpft und dann kalt und heiß gespült. Anschließend wird das fixierte Baumwollmaterial kochend gewaschen (analog Vorschrift A) und getrocknet. Der jeweils erhaltene orangefarbene Druck zeigt gute Allgemeinechtheiten.
Analog der Vorschrrift C können auch die Farbstoffe der Tabellenbeispiele 3-18 oder Farbstoffmischungen der Beispiele 1-18 für das Bedrucken von Baumwolle eingesetzt werden. In allen Fällen werden Drucke mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.

Claims (6)

1. Verbindungen der Formel I und deren Salze sowie Gemische davon, worin
t für 2 oder 3,
R₁ für Wasserstoff oder C1-4Alkyl
R₂ für Wasserstoff, C1-4Alkyl oder C1-4Alkoxy und
R₃ für Wasserstoff, Halogen, C1-4Alkyl, C1-4-Alkoxy, -NHCOC1-4Alkyl oder -NHCONH₂ stehen,
R2x  eine der Bedeutungen von R₂ und
R3x  eine der Bedeutungen von R₃ haben, jedoch jeweils unabhängig von R₂ bzw. R₃ sind.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, definiert in Anspruch 1, oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II, worin R₁, R₂, R₃, R2x , R3x und t wie in Anspruch 1 definiert sind, oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel II, mit 5-Cyano-2,4,6-trichlorpyrimidin umsetzt.
3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Verbindung der Formel I, definiert in Anspruch 1, oder mit Gemischen davon färbt oder bedruckt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, zum Färben oder Bedrucken von Leder oder von Fasermaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält.
6. Die gemäß einem der Ansprüche 3-5 gefärbten oder bedruckten Substrate.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5721343A (en) * 1992-10-12 1998-02-24 Clariant Finance (Bvi) Limited Fibre-reactive azo dyestuffs containing a halo substituted pyrimidine substituent
DE4327005B4 (de) * 1992-08-14 2006-02-09 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Faserreaktive Disazofarbstoffe
DE4334185B4 (de) * 1992-10-12 2006-04-20 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Faserreaktive Azofarbstoffe

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4327005B4 (de) * 1992-08-14 2006-02-09 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Faserreaktive Disazofarbstoffe
US5721343A (en) * 1992-10-12 1998-02-24 Clariant Finance (Bvi) Limited Fibre-reactive azo dyestuffs containing a halo substituted pyrimidine substituent
DE4334185B4 (de) * 1992-10-12 2006-04-20 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Faserreaktive Azofarbstoffe

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