DE19515251B4 - Faserreaktive Disazofarbstoffe - Google Patents

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Abstract

Verbindungen der allgemeinen Formel I
Figure 00000001
und deren Salze, worin.
Q1 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -CH2SO3H oder -COOH,
Q2 für Wasserstoff, -CN, -CONH2 oder -CH2SO3H,
Q3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder substituiertes C1-C4-Alkyl,
die beiden R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen eine C1-C4-Alkylenbrücke bilden.
X für ein aliphatisches oder aromatisches Bindeglied und
Hal für Chlor oder Fluor stehen,
wobei die Carbamoylgruppe in 3- oder 4-Stellung am Phenylrest gebunden ist.

Description

  • Die Erfindung betrifft faserreaktive Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihren Einsatz als Reaktivfarbstoffe in Färbe- und Druckverfahren.
  • Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel I
    Figure 00010001
    und deren Salze, worin
    Q1 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -CH2SO3H oder -COOH,
    Q2 für Wasserstoff, -CN, -CONH2 oder -CH2SO3H,
    Q3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder substituiertes C1-C4-Alkyl, die beiden R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht oder zusammen eine C1-C4Alkylenbrücke bilden
    X für ein aliphatisches oder aromatisches Bindeglied und
    Hal für Chlor oder Fluor stehen, wobei die Carbamoylgruppe in 3- oder 4-Stellung am Phenylrest gebunden.
  • In einer Verbindung der Formel I kann jedes Alkyl oder Alkylen, sofern nichts anderes angegeben ist, linear oder verzweigt sein. In einer hydroxysubstituierten Alkyl- oder Alkylengruppe, die an Stickstoff gebunden ist, befindet sich die Hydroxygruppe vorzugsweise an einem C-Atom, das nicht direkt an Stickstoff gebunden ist.
    Q1 bedeutet bevorzugt Methyl, -CH2SO3H oder COOH; mehr bevorzugt Methyl.
    Q2 bedeutet bevorzugt -CH2SO3H.
    Q3 bedeutet bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Aethyl, welches gegebenenfalls durch einen Sulfonsäurerest substituiert sein kann; mehr bevorzugt Aethyl.
  • Die beiden R bedeuten bevorzugt Wasserstoff, -CH3 oder bilden zusammen eine Aethylenbrücke.
    X bedeutet bevorzugt eine geradkettige oder verzweigte C2-3-Alkylenbrücke, die gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert sein kann oder eine Phenylenbrücke, die gegebenenfalls durch Methyl oder einen Sulfonsäurerest substituiert sein kann; mehr bevorzugt Propylen.
    Hal bedeutet bevorzugt Chlor.
  • Die Carbamoylgruppe ist bevorzugt in der 4-Stellung am Phenylrest gebunden.
  • Bevorzugte Verbindungen besitzen die Formel Ia
    Figure 00020001
    und deren Salze, worin
    Q1a für Methyl, -CH2SO3H oder COOH,
    Q2a für -CH2SO3H,
    Q3a für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht, welches gegebenenfalls durch einen Sulfonsäurerest substituiert sein kann,
    Ra für Wasserstoff steht oder 2 Ra zusammen eine Aethylenbrücke bilden,
    Xa für eine geradkettige oder verzweigte C2-C3 Alkylenbrücke, die gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert sein kann oder für eine Phenylenbrücke, die gegebenenfalls durch
  • Methyl oder einen Sulfonsäurerest substituiert sein kann, stehen und Hala Chlor bedeutet,
    wobei die Carbamoylgruppe in 3- oder 4-Stellung am Phenylrest gebunden ist, bevorzugt in der 4-Stellung.
  • Eine besonders bevorzugte erfindungsgemässe Verbindung besitzt die Formel
  • Figure 00030001
  • Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen und gegebenenfalls zusätzlich vorhandener Carboxygruppen in Verbindungen der Formel I, wenn diese in Salzform vorliegen, stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges, in der Chemie von Reaktivfarbstoffen übliches, nicht-chromophores Kation handeln. Voraussetzung ist allerdings, dass die entsprechenden Salze die Bedingung der Wasserlöslichkeit erfüllen.
  • Beispiele für geeignete Kationen sind Alkalimetallionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen, wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.
  • Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
  • Im allgemeinen können in einer Verbindung der Formel I die Kationen der Sulfogruppen und gegebenenfalls Carboxygruppen gleich oder verschieden sein und eine Mischung aus den obenerwähnten Kationen darstellen, d. h. die Verbindung kann auch in gemischter Salzform vorliegen.
  • Die Erfindung umfasst weiterhin Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I.
  • Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss erhalten, indem man eine Verbindung der Formel II
    Figure 00040001
    mit einer Verbindung der Formel III
    Figure 00040002
    umsetzt, wobei Q1, Q2, Q3, R, X und Hal wie oben für Formel I definiert sind.
  • Die Reaktion wird vorzugsweise in wässrigem Medium durchgeführt. Das Reaktionsmedium wird basisch gehalten, vorzugsweise bei einem pH von 8 bis 8.5 und die Reaktionstemperatur beträgt von 20 bis 60°C, bevorzugt 35 bis 45°C, besonders bevorzugt 40°C.
  • Verbindungen der Formel II werden beispielsweise erhalten, indem man eine Verbindung der Formel IV
    Figure 00050001
    diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel V
    Figure 00050002
    kuppelt, wobei man die Verbindung der Formel
    Figure 00050003
    erhält, die Acetylgruppe unter sauren Bedingungen abspaltet, z.B. mit 3 bis 6% Salzsäure und bei einer Temperatur von 75°C bis 95°C, vorzugsweise 80°C, und die erhaltene Verbindung mit Cyanurhalogenid in wässrigem Medium mit einem pH von 4 bis 7 und bei einer Temperatur von 0°C bis 5°C zur Formel I kondensiert.
  • Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise erfolgen; z.B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und (im Vakuum) bei leicht erhöhter Temperatur getrocknet werden.
  • In Abhängigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen wird eine Verbindung der Formel I als freie Säure oder bevorzugt in Salzform oder als gemischtes Salz erhalten und enthält dann beispielsweise eines oder mehrere der oben genannten Kationen. Salze oder gemischte Salze können aber auch ausgehend von der freien Säure auf an sich übliche Weise hergestellt werden und umgekehrt oder es kann auch eine an sich übliche Umsalzung vorgenommen werden.
  • Die Ausgangsverbindungen der Formeln III bis V sind entweder bekannt oder können analog zu bekannten Methoden aus entsprechenden bekannten Ausgangsverbindungen erhalten werden.
  • Die Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten.
  • Gemäss einem anderen Aspekt der Erfindung wird demnach ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten vorgesehen, worin mit den oben definierten Verbindungen, deren Salzen oder Mischungen gefärbt oder bedruckt wird.
  • Es sollte beachtet werden, dass jeglicher Verweis auf Verbindungen oder Salze im Plural hierin auch als Verweis auf eine Verbindungen oder ein Salz im Singular gedeutet werden soll.
  • Als bevorzugte Substrate sind zu nennen Leder und Fasermaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten. Meist bevorzugtes Substrat ist Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält.
  • Gemäss einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird die Verwendung von den obendefinierten Verbindungen, deren Salzen oder Mischungen zum Färben oder Bedrucken der obenbeschriebenen Substraten vorgesehen.
  • Die Verbindungen der Formel I können in Färbeflotten oder in Druckpasten nach allen für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Färbe- oder Druckverfahren eingesetzt werden. Bevorzugt wird nach dem Ausziehverfahren im Temperaturbereich von 80-100°C gefärbt.
  • Die Verbindungen gemäss der Erfindung können als Einzelfarbstoff oder wegen ihrer guten Kombinierbarkeit auch als Kombinationselement mit anderen Reaktivfarbstoffen derselben Klasse, die vergleichbare färberische Eigenschaften z.B. betreffend allgemeine Echtheiten, Ausziehwert etc. besitzen, verwendet werden. Die erhaltenen Kombinationsfärbungen zeigen ebenso gute Echtheiten wie die Färbungen mit Einzelfarbstoff.
  • Mit den Verbindungen der Formel I werden gute Auszieh- und Fixierwerte erhalten. Der nicht fixierte Farbstoffanteil lässt sich leicht auswaschen. Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeigen gute Lichtechtheit wie auch Nasslichtechtheit. Sie weisen zusätzlich gute Nassechtheitseigenschaften z.B. hinsichtlich Wasch-, Wasser-, Seewasser und Schweissechtheit auf und haben gute Beständigkeit gegenüber oxidativen Einflüssen wie gegenüber chlorhaltigem Wasser, Hypochloritbleiche, Peroxidbleiche sowie gegenüber perborathaltigen Waschmitteln.
  • Gemäss einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein hydroxygruppen- oder stickstoffhaltiges organisches Substrat vorgesehen, das gemäss dem obenbeschriebenen Färbe- oder Druckverfahren gefärbt oder bedruckt wurde.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichts- oder Volumenteile und Prozente Gewichts- oder Volumprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel 1
  • 61,5 Teile 3-Amino-1-(-aminobenzoylamino)-benzol-4-sulfonsäure werden in 700 Teilen Wasser mit 14,5 Teilen Salzsäure 30 %ig, auf pH 6 gestellt. Zwischen pH 5,9 und 6,1 werden über 2 Stunden 27,5 Teile Essigsäureanhydrid zugetropft. Dabei wird der pH-Wert mit 150 Teilen Lithiumhydroxyd 15 %ig gehalten. Die Temperatur wird während der Umsetzung mit einem Eisbad zwischen 10 und 15°C gehalten. Mit 32 Teilen Salzsäure 30 %ig wird auf pH 4,0 gestellt und mit 150 Teilen Kochsalz ausgesalzen. Nach dem Abfiltrieren erhält man 61 Teile der Verbindung A mit folgender Formel:
    Figure 00080001
  • 69,8 Teile der Verbindung A werden in 600 Teilen Wasser mit 63 Teilen Salzsäure 30 %ig versetzt und bei 0-5°C mit 13,8 Teilen Natriumnitrit, als 4N Lösung, diazotiert. Nach dem Abstumpfen des überschüssigen Nitrites mit Sulfaminsäure werden 58 Teile 1-Aethyl-5-carbamoyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfomethylpyridon (2) eingestreut und der pH mit 90 Teilen Natriumhydroxydlösung 15 %ig auf 5,0 gestellt. Man erhält eine trübe Lösung der Verbindung B mit folgender Formel:
    Figure 00080002
  • Die gelbe Lösung der Verbindung B wird mit 260 Teilen Salzsäure 30 %ig versetzt und während 4 Stunden bei 80°C verrührt. Der gelbe Farbstoff wird bei 25°C abfiltriert. Man erhält die Verbindung C mit der Formel:
    Figure 00090001
  • 135 T der Verbindung C werden in 400 T Wasser suspendiert. Zur Suspension werden 37 Teile Cyanurchlorid, welche in 200 Teilen Eis und 80 Teilen Wasser während 20 Minuten angerührt wurden, über 20 Minuten zugegeben. Dabei wird die Temperatur mit einem Eisbad zwischen 0 und 5°C und der pH-mit 125T Natriumhydroxyd 15 %ig zwischen 4,0 und 6,0 gehalten. Nach 4-5 Stunden ist die Kondensation fertig und man erhält eine trübe gelbe Lösungmit dem Dichlortriazinfarbstoff der Formel:
    Figure 00090002
  • Die trübe Lösung des Dichlortriazinfarbstoffes wird mit 4 Teilen Lithiumhydroxydlösung 15%ig auf pH 7,0 gestellt und auf 40°C erwärmt. Nun werden während 30 Minuten 8 Teile 1,2-Diaminopropan zwischen pH 8,0 und 8,5 zugetropft. Nach 2-3 Stunden bei pH 8,0 bis 8,5 ist die Kondensation fertig. Zum Halten des pH-Wertes werden dabei 100 Teile Lithiumhydroxydlösung 15 %ig gebraucht. Der Farbstoff wird bei 50-60°C mit 190 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Man erhält 228 Teile eines gelben Farbstoffes der Formel:
    Figure 00100001
    mit einer λmax von 422 nm (Wasser).
  • Die mit diesem Farbstoff nach üblicher Methode auf Baumwolle durchgeführten Färbungen und Drucke sind grünstichig gelb. Sie zeichnen sich durch gute Lichtechtheiten aus, sind beständig gegenüber oxidativen Einflüssen und haben gute Fixierwerte.
  • Beispiele 2-13
  • Analog der im Beispiel 1 beschriebenen Methode können unter Einsatz entsprechender Ausgangsmaterialien weitere Verbindungen der Formel I hergestellt werden, die in der folgenden Tabelle aufgelistet sind.
  • Figure 00100002
  • Figure 00110001
  • Figure 00120001
  • Färbebeispiele für Heiss- und Kaltfärber
  • Nachstehend sind Anwendungsmöglichkeiten der beschriebenen Farbstoffe illustriert. Die chlorhaltigen Farbstoffe werden nach der Anwendungsvorschrift A und die fluorhaltigen Farbstoffe nach der Anwendungsvorschrift B gefärbt.
  • Anwendungsvorschrift A
  • Ein Färbebad bestehend aus 1000 Teilen entmineralisiertem Wasser, 80 Teilen Glaubersalz (kalziniert), 1 Teil 1-nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium und 1 Teil Farbstoff aus Beispiel 1 wird innerhalb von 10 Minuten auf 80°C erwärmt. Dann werden 100 Teile mercerisierte Baumwolle zugefügt. Es wird 5 Minuten bei 80°C gefärbt und dann innert 15 Minuten auf 95°C erwärmt. Nach 10 Minuten bei 95°C werden 3 Teile Soda, nach 20 Minuten weitere 7 Teile Soda und nach 30 Minuten bei 95°C nochmals 10 Teile Soda zugesetzt. Anschliessend wird 60 Minuten lang bei 95°C weitergefärbt. Dann wird das gefärbte Material aus dem Färbebad entfernt, 2 Minuten in fliessendem, entmineralisiertem Wasser von 60°C ± 10°C und 1 Minute in fliessendem Leitungswasser von 60°C ± 10°C gespült. Nun wird zweimal während 10 Minuten in je 5000 Teilen kochendem entmineralisiertem Wasser gewaschen, anschliessend wird noch 2 Minuten in fliessendem, entmineralisiertem Wasser von 60°C ± 10°C 1 Minute in fliessendem Leitungswasser von 60°C ± 10°C und 1 Minute in kaltem Leitungswasser gespült. Nach dem Trocknen erhält man eine brillant grünstichig gelbe Baumwollfärbung mit guten Echtheiten.
  • Anwendungsvorschrift B
  • Ein Färbebad bestehend aus 1000 Teilen entmineralisiertem Wasser, 80 Teilen Glaubersalz (kalziniert) und 1 Teil Farbstoff aus Beispiel 2 wird innerhalb von 10 Minuten auf 50°C erwärmt. Dann werden 100 Teile mercerisierte Baumwolle zugefügt. Nach 25 Minuten bei 50°C werden 0,7 Teile Soda, nach 20 Minuten weitere 1,3 Teile Soda und nach 30 Minuten bei 50°C nochmals 2 Teile Soda zugesetzt. Anschliessend wird innerhalb 15 Minuten auf 60°C erwärmt und 60 Minuten lang bei 60°C weitergefärbt. Dann wird das gefärbte Material aus dem Färbebad entfernt, 2 Minuten in fliessendem, entmineralisiertem Wasser von 60°C ± 10°C und 1 Minute in fliessendem Leitungswasser von 60°C ± 10°C gespült. Nun wird zweimal während 10 Minuten in je 5000 Teilen kochendem entmineralisiertem Wasser gewaschen, anschliessend wird noch 2 Minuten in fliessendem, entmineralisiertem Wasser von 60°C ± 10°C, 1 Minute in fliessendem Leitungswasser von 60°C ± 10°C und 1 Minute in kaltem Leitungswasser gespült. Nach dem Trocknen erhält man eine brillant grünstichig gelbe Baumwollfärbung mit guten Echtheiten.
  • Auf analoge Weise wie in den Vorschriften A und B beschrieben können auch die Farbstoffe der Beispiele 3 bis 13 oder Farbstoffgemische der Beispiele 1 bis 13 zum Färben von Baumwolle verwendet werden. Es werden brillante gelbe Färbungen erhalten, die gute Echtheitseigenschaften aufweisen. Anwendungsvorschrift C Eine Druckpaste mit den Bestandteilen
    40 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1
    100 Teile Harnstoff
    330 Teile Wasser
    500 Teile einer 4%igen Natriumalginatverdickung
    10 Teile 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium
    20 Teile Soda
    1000 Teile insgesamt
  • wird auf Baumwollmaterial nach den üblichen Druckverfahren aufgebracht.
  • Das bedruckte und getrocknete Material wird 4-8 Minuten bei 102-105°C gedämpft und dann kalt und heiss gespült. Anschliessend wird das fixierte Baumwollmaterial kochend gewaschen (analog Vorschrift A) und getrocknet. Der erhaltene grünstichig gelbe Druck zeigt gute Allgemeinechtheiten.
  • Analog der Vorschrift C können auch die Farbstoffe aus den Beispielen 2 bis 13 für das Bedrucken von Baumwolle eingesetzt werden. In allen Fällen werden brillante gelbe Drucke mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.

Claims (7)

  1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
    Figure 00160001
    und deren Salze, worin. Q1 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -CH2SO3H oder -COOH, Q2 für Wasserstoff, -CN, -CONH2 oder -CH2SO3H, Q3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder substituiertes C1-C4-Alkyl, die beiden R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen eine C1-C4-Alkylenbrücke bilden. X für ein aliphatisches oder aromatisches Bindeglied und Hal für Chlor oder Fluor stehen, wobei die Carbamoylgruppe in 3- oder 4-Stellung am Phenylrest gebunden ist.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, welche der Formel Ia entsprechen
    Figure 00160002
    und deren Salze, worin Q1a für Methyl, -CH2SO3H oder COOH, Q2a -CH2SO3H, Q3a für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht, welches gegebenenfalls durch einen Sulfonsäurerest substituiert sein kann, Ra für Wasserstoff steht oder 2 R zusammen eine Aethylenbrücke bilden, Xa für eine geradlinige oder verzweigte C2-C3 Alkylenbrücke, die gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert sein kann oder für eine Phenylenbrücke, die gegebenenfalls durch Methyl oder einen Sulfonsäurerest substituiert sein kann, stehen und Hala Chlor bedeutet, wobei die Carbamoylgruppe in 3- oder 4-Stellung am Phenylrest gebunden ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 mit folgender Formel
    Figure 00170001
  4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel II
    Figure 00180001
    mit einer Verbindung der Formel III
    Figure 00180002
    umsetzt, wobei Q1, Q2, Q3, R, X und Hal wie in Anspruch 1 definiert sind.
  5. Verwendung der Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, deren Salze oder Mischungen zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen Substraten.
  6. Verwendung nach Anspruch 5, zum Färben oder Bedrucken von Leder oder von Fasermaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten.
  7. Verwendung nach Anspruch 5 oder Anspruch 6, zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält.
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