DE3046452C2 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
worin
R₁ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Methoxy
oder -NHCOR₆ bedeuten und
R₆ für Methyl oder NH₂ steht,
R₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ Wasserstoff bedeutet,
und
R₅ Wasserstoff, 2-, 3- oder 4-Hydroxy-(2-4C)alkyl, HOOC-(1-4C)- Alkyl-, HO₃S-(1-4C)Alkyl-, Sulphophenyl oder Carboxyphenyl bedeuten,
Gemische von Verbindungen der Formel I und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe.
R₁und R₃ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für R₁′ und R₃′ als Wasserstoff, Methyl, -NHCOCH₃ oder -NHCONH₂ und insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R₆ für Methyl oder NH₂ steht,
R₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ Wasserstoff bedeutet,
und
R₅ Wasserstoff, 2-, 3- oder 4-Hydroxy-(2-4C)alkyl, HOOC-(1-4C)- Alkyl-, HO₃S-(1-4C)Alkyl-, Sulphophenyl oder Carboxyphenyl bedeuten,
Gemische von Verbindungen der Formel I und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe.
R₁und R₃ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für R₁′ und R₃′ als Wasserstoff, Methyl, -NHCOCH₃ oder -NHCONH₂ und insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R₂ und R₄ stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für R₂′ und R₄′ als
Wasserstoff oder Methoxy und insbesondere für Wasserstoff.
R₅ als Hydroxyalkyl steht vorzugsweise für 2-Hydroxyäthyl oder 2- oder 3-Hydroxypropyl, insbesondere für Hydroxyäthyl.
R₅ als sulfo- oder carboxyhaltiges Alkyl steht bevorzugt für HO₃S- oder HOOC-(1-3C)Alkyl, besonders bevorzugt für HO₃S- oder HOOC-(1 oder 2C)- Alkyl.
R₅ steht bevorzugt für R₅′ als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, 2- oder 3- Hydroxypropyl, Sulfo- oder Carboxy-(1 oder 2C)alkyl, Sulfophenyl oder Carboxyphenyl; weiter bevorzugt für R₅′′ als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, Sulfo-(1 oder 2C)alkyl oder 3- oder 4-Sulfophenyl; insbesondere bevorzugt für R₅′′′ als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, 3- oder 4-Sulfophenyl. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R₅ als Hydroxyalkyl steht vorzugsweise für 2-Hydroxyäthyl oder 2- oder 3-Hydroxypropyl, insbesondere für Hydroxyäthyl.
R₅ als sulfo- oder carboxyhaltiges Alkyl steht bevorzugt für HO₃S- oder HOOC-(1-3C)Alkyl, besonders bevorzugt für HO₃S- oder HOOC-(1 oder 2C)- Alkyl.
R₅ steht bevorzugt für R₅′ als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, 2- oder 3- Hydroxypropyl, Sulfo- oder Carboxy-(1 oder 2C)alkyl, Sulfophenyl oder Carboxyphenyl; weiter bevorzugt für R₅′′ als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, Sulfo-(1 oder 2C)alkyl oder 3- oder 4-Sulfophenyl; insbesondere bevorzugt für R₅′′′ als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, 3- oder 4-Sulfophenyl. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
- (1) R₁ und R₃ unabhängig voneinander für R₁′ und R₃′ und R₂ und R₄ unabhängig
voneinander für R₂′ und R₄′ stehen;
(2) solche von (1), worin mindestens zwei der Reste R₁ bis R₄ Wasserstoff bedeuten;
(3) R₅ und R₅′ steht;
(4) solche von (1) oder (2), worin R₅ für R₅′′ steht;
(5) solche der Formel Ia und deren Salze;
(6) solche von (5), worin mindestens drei der Reste R₁′, R₂′, R₃′ und R₄′ Wasserstoff bedeuten;
(7) solche von (1) bis (6), worin R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff bedeuten.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen und evtl. zusätzlich
vorhandener Carboxygruppen stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern
es kann sich um ein beliebiges in der Chemie der Reaktivfarbstoffe übliches
nicht chromophores Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallion oder
Ammoniumion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium,
Kalium oder Ammonium. Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen
einschließlich Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäß hergestellt,
indem man eine Disazoaminoverbindung der Formel II,
die in Form der freien Säure oder als Salz vorliegen kann, oder einem
Gemisch davon
mit einer Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
R y NHR₅ (III)
oder einem Gemisch davon
kondensiert, wobei entweder R x einen Rest der Formel (a)
und R y Wasserstoff
oder R x Wasserstoff und R y einen Rest der Formel (a) bedeuten,
und gegebenenfalls in die Salze überführt.
oder R x Wasserstoff und R y einen Rest der Formel (a) bedeuten,
und gegebenenfalls in die Salze überführt.
Bevorzugt wird eine Verbindung der Formel II, worin R x einen Rest der
Formel (a) bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III, worin R y
Wasserstoff bedeutet, kondensiert.
Die Durchführung der Kondensationsreaktion erfolgt nach an sich bekannten
Methoden und wird bevorzugt in schwach saurem bis schwach alkalischem
Medium vorgenommen, bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 65°C.
Als säurebindendes Mittel können z. B. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat,
Natriumhydroxid oder Triäthylamin Verwendung finden. Die Isolierung
der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt
werden; z. B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit
Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert
und im Vakuum getrocknet werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III, worin R x und R y Wasserstoff
bedeuten, sind bekannt oder sie können analog zu an sich bekannten
Verfahren ausgehend von bekannten Ausgangsmaterialien hergestellt werden.
In ähnlicher Weise können die Verbindungen der Formel II und III, worin
R x und R y einen Rest der Formel (a) bedeuten, nach an sich bekannten
Methoden hergestellt werden, durch Kondensation mit Cyanurchlorid.
Wegen des leichten Ersatzes des Chloratoms kann diese Kondensation bei
relativ niedrigen Temperaturen, z. B. bei 0 bis 5°C, stattfinden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I und Gemische davon
stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben und Foulardieren
hydroxygruppen- und stickstoffhaltiger organischer Substrate. Als bevorzugte
Substrate sind Leder und Textilmaterialien, die aus natürlichen
oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon, und insbesondere
aus natürlicher oder regenerierter Cellulose wie Baumwolle,
Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten.
Färben und Foulardieren werden nach an sich bekannten Methoden durchgeführt.
Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, sie werden deshalb
bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren eingesetzt. Sie können in Färbeflotten
nach allen für Reaktivfarbstoffe des Ausziehbereichs gebräuchlichen Färbemethoden
als Selbstfarbstoff oder auch als Kombinationselement verwendet
werden und zwar bei Temperaturen von 80 bis 100°C.
Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig, sie besitzen ein gutes
Aufbauvermögen und zeigen hohe Fixierwerte; der nicht fixierte Farbstoffanteil
ist leicht auswaschbar. Die erhaltenen Färbungen haben gute Lichtechtheit
sowie Chlorechtheiten; hervorzuheben sind auch ihre guten Naßechtheiten
wie Wasch-, Wasser- oder Schweißechtheit, wofür insbesondere
auch die gute Auswaschbarkeit der Farbstoffe nach vollzogenem Färbeprozeß
verantwortlich zeichnet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
50 Teile einer Aminomonoazoverbindung, erhalten durch übliche Kupplung
von diazotierter 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure auf Anilin-ω-
methansulfonsäure und nachfolgende Abspaltung des ω-Methansulfonsäurerestes
in alkalischem Medium, werden in 400 Teilen Wasser neutral gelöst, mit
7,5 Teilen Natriumnitrit versetzt und auf 0° gekühlt. Durch Zufügen von
50 Teilen 30%iger Salzsäure unter gutem Rühren stellt man den pH des
Reaktionsgemisches kongosauer. Für die folgende Kupplung läßt man die
erhaltene Suspension der Diazoniumverbindung innerhalb von ca. 2 Stunden
zu einer Aufschlämmung bestehend aus 22 Teilen anilin-ω-methansulfonsaurem
Natrium und 3 Teilen Natriumacetat in 50 Teilen Wasser zulaufen. Dabei hält
man durch gleichzeitigen Zusatz von ca. 25 Teilen Natriumhydrogencarbonat
den pH bei 4,5 bis 5. Es wird 3 Stunden nachgerührt, anschließend wird
der in der Disazoverbindung enthaltene ω-Methansulfonsäurerest wiederum
in laugenalkalischem Medium abgespalten und zwar wird dazu auf 80° erhitzt
und gleichzeitig mit ca. 160 Teilen 30%iger Natronlauge auf einen Gehalt
von 6-10% Natriumhydroxid gestellt. Nach beendeter Verseifung wird mittels
30%iger Salzsäure neutralisiert, die Aminodisazoverbindung durch Zugabe von
Kochsalz abgeschieden und filtriert.
65 Teile der so erhaltenen Aminodisazoverbindung in Form des Trinatriumsalzes
werden in 800 Teilen Wasser gelöst, diese Lösung läßt man innerhalb
etwa einer Stunde zu einer eisgekühlten Suspension von 20 Teilen Cyanurchlorid
in 50 Teilen Wasser zulaufen. Durch langsame Zugabe einer konzentrierten
Lösung von ca. 7 Teilen Natriumcarbonat in Wasser hält man einen
pH-Bereich von 5,0 bis 7,0 ein. Nach beendeter Kondensation werden 9 Teile
Aethanolamin zugefügt, man erwärmt innert 30 Minuten auf 40° und hält
während 2 Stunden bei einer Temperatur von 40-42°. Gleichzeitig wird der
pH mit ca. 5 Teilen Natriumcarbonat bei 7,5-8,0 gehalten. Nach Beendigung
dieser zweiten Kondensationsstufe wird der fertige Farbstoff in der Wärme
mittels Kochsalz abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 70-80° getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in orangen Tönen;
die Färbungen zeigen insbesondere sehr gute Licht-, Chlor- und Naßechtheiten.
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt
werden, für welche in der folgenden Tabelle die Variablen angeführt sind.
Die analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe liegen in Abhängigkeit von
den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Natriumsalze vor. Mit
diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Ausziehfärbeverfahren
gefärbt werden, wobei gelbe bis rotstichig braune Töne erhalten
werden. In der Tabelle 1 bedeuten für die erzielten Farbtöne:
b = orange; c = braunstichig orange; d = rotstichig braun.
b = orange; c = braunstichig orange; d = rotstichig braun.
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 wird in 300 Teilen Wasser gelöst.
30 Teile Baumwolle werden dem Färbebad zugegeben und die Temperatur wird
innerhalb von 10 Minuten auf 80° gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von
15 Teilen Glaubersalz werden dem Färbebad 3 Teile Natriumcarbonat zugesetzt.
Man läßt während einer Stunde bei 80° weiterfärben. Anschließend wird das
gefärbte Material zuerst kalt, dann heiß gespült. Die Färbung wird kochend
während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriumalkylsulfonat
geseift. Nach dem Spülen erhält man eine orange Färbung von guten Licht-,
Naß- und Chlorechtheiten.
Analog dieser Färbemethode kann auch mit einem der Farbstoffe aus den Beispielen
2-49 oder mit einem Gemisch aus zwei oder mehreren dieser Farbstoffe
gefärbt werden; man erhält auf Baumwolle Färbungen in orangen bis rotstichig
braunen Tönen, die gute Naß- und Chlorechtheiten zeigen.
Claims (5)
1. Verbindungen der Formel I
worin
R₁ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -NHCOR₆ bedeuten und
R₆ für Methyl oder NH₂ steht,
R₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ Wasserstoff bedeutet,
und
R₅ Wasserstoff, 2-, 3- oder 4-Hydroxy-(2-4C)alkyl, HOOC-(1-4C)- Alkyl-, HO₃S-(1-4C)Alkyl-, Sulphophenyl oder Carboxyphenyl bedeuten,
Gemische von Verbindungen der Formel I und deren Salze.
R₁ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -NHCOR₆ bedeuten und
R₆ für Methyl oder NH₂ steht,
R₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ Wasserstoff bedeutet,
und
R₅ Wasserstoff, 2-, 3- oder 4-Hydroxy-(2-4C)alkyl, HOOC-(1-4C)- Alkyl-, HO₃S-(1-4C)Alkyl-, Sulphophenyl oder Carboxyphenyl bedeuten,
Gemische von Verbindungen der Formel I und deren Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Patentanspruch
1 oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Disazoaminoverbindung der Formel II,
die in Form der freien Säure oder als Salz vorliegen kann, oder einem
Gemisch davon
mit einer Verbindung der FormelR y NHR₅ (III)oder einem Gemisch davon
kondensiert, wobei entweder R x einen Rest der Formel (a)
und R y Wasserstoff
oder R x Wasserstoff und R y einen Rest der Formel (a) bedeuten,
und gegebenenfalls in die Salze überführt.
oder R x Wasserstoff und R y einen Rest der Formel (a) bedeuten,
und gegebenenfalls in die Salze überführt.
3. Verfahren gemäß Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine
Verbindung der Formel II, worin R x einen Rest der Formel (a) bedeutet
mit einer Verbindung der Formel III, worin R y Wasserstoff bedeutet,
umgesetzt wird.
4. Verfahren zum Färben oder Foulardieren von Textilmaterialien, die aus
natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder
regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten, dadurch gekennzeichnet,
daß man mit einer Verbindung der Formel I oder einem Gemisch
davon gemäß Patentanspruch 1 färbt oder foulardiert.
5. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man mit
einer Verbindung der Formel I oder einem Gemisch davon gemäß Patentanspruch
1 färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1141179A CH643872A5 (de) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3046452A1 DE3046452A1 (de) | 1981-08-27 |
| DE3046452C2 true DE3046452C2 (de) | 1989-03-09 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19803046452 Granted DE3046452A1 (de) | 1979-12-21 | 1980-12-10 | "chlor-triazinyl verbindungen" |
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| Country | Link |
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| BR (1) | BR8008368A (de) |
| CH (1) | CH643872A5 (de) |
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| ES (1) | ES498016A0 (de) |
| FR (1) | FR2472003A1 (de) |
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| HK (1) | HK63086A (de) |
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| DE3517366A1 (de) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
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