CH660372A5

CH660372A5 - Disazoverbindungen.

Info

Publication number: CH660372A5
Application number: CH608884A
Authority: CH
Inventors: Ryozo Matunaga; Teruhito Sotogoshi
Original assignee: Nippon Kayaku Kk
Priority date: 1983-12-20
Filing date: 1984-12-19
Publication date: 1987-04-15
Also published as: JPS60133064A; GB2151654A; GB8430115D0; JPH0441184B2; GB2151654B; DE3446053C2; DE3446053A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Disazoverbindungen.

Seit einiger Zeit werden Mischungen aus Polyester- und Zellulosefasern ausgedehnt als textile Materialien genutzt. 45 Beim Färben dieser Mischungen bringt ein üblicherweise zum Färben von Polyesterfasern verwandtes Einbad-Einstufen-Färbeverfahren, in dem ein Dispersionsfarbstoff und ein herkömmlicher Direktfarbstoff unter sauren und Hochtemperatur-Bedingungen verwandt werden, verschiedene Probleme 50 mit sich, beispielsweise einen starken Abfall in der Färbeaffinität des Direktfarbstoffs zur Zellulosefaser und das Unvermögen, gleichförmig gefärbte Materialien zu erhalten, weil der Direktfarbstoff im Färbebad zu Aggregation neigt. Deshalb blieb als einzige Alternative die Anwendung eines Zwei-55 bad-Färbeverfahrens oder eines Einbad-Zweistufenfärbever-fahrens, obwohl beide unter dem Gesichtspunkt der Energie-und Zeitersparnis unerwünscht sind. Von den Direktfarbstoffen geben rote am häufigsten Anlass zu den oben erwähnten Problemen. Aus diesem Grunde besteht ein starker Bedarf für 60 rote Direktfarbstoffe mit guten Färbeaffinitäten für Zellulosefasern unter den schweren Färbebedingungen eines sauren Bades bei erhöhter Temperatur.

Ziel der Erfindung ist es daher, einen roten Direktfarbstoff zu entwickeln, welcher in der Lage ist, in Kombination b5 mit Dispersionsfarbstoffen Polyesterfaser/Zellulosefaser-, insbesondere Polyesterfaser/Baumwoll-Mischungen (T/C-Mischungen), zufriedenstellend, d.h. ohne die oben erwähnten Probleme, in einem Einbad-Einstufen-Färbeverfahren

3

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unter Säurebad-Hochtemperatur-Färbebedingungen zu färben.

Dieses Ziel wird erreicht mit Disazoverbindungen, welche in Form der freien Säure durch die nachstehende Formel (1) wiedergegeben werden ben. Durch weiter Zugabe von kaustischem Alkali, um die Reaktionslösung stark alkalisch zu machen, wird das Produkt hydrolisiert unter Bildung einer Verbindung mit, in Form der freien Säure, der Formel (4)

^Cu.

0 /

i—N=N-

o-"0 0

OH

SOjH S0>HX N^N ^ 203H

worin X = H oder SO3H ist, Y eine Gruppe der Formel (2) ist k 3

(2)

(worin Ri = H, CH3 oder C2H5 ist, R2 und R3 unabhängig voneinander H, Cl, CH3, SO3H oder COOH sind) und D eine Gruppe der Formel (3) ist

R*

-<°l.

R« J

R.

'Er

(3)

(worin R4 und Rs unabhängig voneinander H, CH3 oder OCH3 sind, Z = CONH, NHCO, SO2CH2 oder SO2NH ist und Re und R7 unabhängig voneinander H, CH3 oder CI sind).

Die durch die Formel (1) wiedergegebenen Verbindungen haben unter den oben angegebenen Färbebedingungen äusserst wünschenswerte Eigenschaften. Sie sind nicht nur durch ihre grosse Anpassungsfähigkeit an die Einbad-Einstufen-Färbeverfahen für T/C-Mischungen gekennzeichnet, sondern auch durch ihre gut ausgebildete Fähigkeit, eine ausgezeichnete Beständigkeit, insbesondere Waschbeständigkeit, zu verleihen. Die Verbindungen der Formel (1) können natürlich auf herkömmliche Weise Zellulosefasern wie Baumwolle, Rayon und Flachs färben. Sie können auch in Kombination mit einer anderen Farbstoffklasse für ein Einbad-Einstufen-Färbeverfahren für Mischtextilmaterialien wie Acrylfaser/ Baumwoll-, Polyamidfaser/Baumwoll- und Woll/Baumwoll-Mischungen verwandt werden, um Baumwqlle selektiv in einem roten Farbton zu färben.

Nachstehend wird die Erfindung näher beschrieben.

Die von der Formel (1) wiedergegebenen Disazoverbindungen werden gewöhnlich auf die folgende Weise hergestellt.

Ein Cyanurhalogenid, beispielsweise Cyanurbromid oder Cyanurfluorid, vorzugsweise Cyanurchlorid, und 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure oder 2-Amino-5-naphthol-7-sul-fonsäure werden miteinander kondensiert (erste Kondensation) und das resultierende Kondensat mit 6-Amino-l-Toluol-sulfonyloxynaphthalin-3-sulfonsäure kondensiert (zweite Kondensation). Das so erhaltene Kondensat wird mit diazo-tierter o-Anisidin-5-sulfonsäure gekuppelt (erste Kupplung). Danach wird eine Verbindung der Formel (2)'

R,

Ri

'Bj

SOjH

/

•N=N

OH I

O I <3

-NH-j'

SOjH . . nh"®^sojk SOJHX N M

(41

Y

worin X und Y wie oben definiert sind. Die Verbindung der Formel (4) kann auf übliche Weise durch Säurefällung oder 15 Aussalzen und Filtration abgetrennt werden, so dass das Produkt in Form eines Kuchens herausgenommen wird. Alternativ kann es in Form einer Lösung in die nachfolgende Stufe transferiert werden.

Die Verbindung der Formel (4) wird dann mit einem dia-20 zotierten Derivat einer Verbindung der Formel (5) gekuppelt (zweite Kupplung)

NH:

25

(5)

(worin R4 bis R- und Z wie oben definiert sind) unter Erhalt einer Verbindung der Formel ( 1 ).

Beispiele für die Verbindung der Formel (2)', d.h. für die 30 Komponenten, welche der dritten Kondensation unterworfen werden, sind nachstehend wiedergegeben

CH, I

CJHJ

CHa

H2N-(Ö) , HN-(Ö) . HN-^o) , HjN-(o)

P

H,N-{Ö)-CH, , H,N-(Ö) , HÏN-(Ô}-COOH,

SOjH

HaN-@-S0,H. H,N-{o> . HiN—Cl ,

SO,H

SOjH HZN-(Ö)-CH,

45 worin die Sulfonsäuregruppe in der Freie-Säure-Form gezeigt ist.

Beispiele für die Verbindung der Formel (5), d.h. für die Komponenten, welche der zweiten Kupplung unterworfen werden, sind nachstehend wiedergegeben:

OCHj

NH,

CONH-

CH»

OCH, NH,-^

'CONH-(ö)

Cl

OCHj

NHa-^

NH,

~(°)

CONI

(2)

(worin Ri, R2 und R3 wie oben definiert sind) mit dem Kupplungsprodukt kondensiert (dritte Kondensation).

Danach, folgend auf die Zugae eines Komplexierungsbe-schleunigers für Kupfer, falls nötig, wird ein Kupfer-Komple-xierungsmittel zur Kupferisierung des Kondensats zugege-

s'H-<ö) ^NHCO-^Ö)

CH»

OCHj

NHi-{Ö)-NHCO-(Ö) NHi-^ö)-NHCO-(ö)

VCHs

CH,

NH,^>-CHa NH,-<o)

NHCO-(ö) SOiCH» ^o)

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4

NHi-^oV-CHj

S0»NH-{Ö)

Die vorstehend aufgeführten Reaktionen der ersten, zweiten und dritten Kondensation, ersten und zweiten Kupplung, Kupferkomplexbildung und Hydrolyse können nach üblichen Verfahren durchgeführt werden. Wünschenswerte Bedingungen für diese Reaktionen sind nachstehend angegeben. Für die erste Kondensation wird eine Temperatur von 0 bis 25 °C und ein pH von 0,5 bis 4,5, vorzugsweise eine Temperatur von 5 bis 15 °C und ein pH von 0,5 bis 1,5 angewandt. Die zweite Kondensation wird bei 30 bis 70 °C und einem pH von 4 bis 7, vorzugsweise bei 40 bis 50 °C und einem pH von 4,0 bis 4,5 durchgeführt. Die erste Kupplung mit dem zweiten Kondensat findet bei 0 bis 30 °C und einem pH von 6 bis 9, vorzugsweise bei 10 bis 15 °C und einem pH von 7 bis 8 statt.

Die dritte Kondensation wird bei 80 bis 100 °C und einem pH von 2 bis 7, vorzugsweise bei 90 bis 95 ° C und einem pH von 2 bis 3 (für den Fall, dass die Verbindung der Formel (2)' eine Sulfonsäuregruppe aufweist) oder einem pH von 5 bis 7 (für den Fall, dass die Verbindung der Formel (2)' Sulfonsäu-regruppen-frei ist) durchgeführt. Die Kupfer-Komplexie-rungsreaktion wird bei 90 bis 100 °C unter Verwendung von Kupfersulfat, Kupferacetat oder Kupferchlorid, vorzugsweise Kupfersulfat, Als Kupfer-Komplexierungsmittel durchgeführt, wobei auch, falls nötig, wässriger Ammoniak, Mono-ethanolamin, Diethanolamin, N-Methylethanolamin oder dergleichen als Komplexierungsbeschleuniger für Kupfer verwandt werden. Die Hydrolysereaktion wird unter Verwendung von kaustischer Soda oder kaustischer Pottasche als kaustischem Alkali, um den pH auf der stark alkalischen Seite von über H 13 zu halten, bei einer Temperatur von 60 bis 90 °C, vorzugsweise 60 bis 70 °C durchgeführt. Die für die zweite Kupplung anzuwendenden Bedingungen sind eine Temperatur von 5 bis 15 °C und ein pH von 9 bis 10. Eine Temperatur für die Diazotierungen von o-Anisidin-5-sulfon-säure und einer Verbindung der Formel (5) ist 10 °C oder weniger als 10 °C. Von den Disazoverbindüngen der Formel (1) sind bevorzugte Verbindungen die nachfolgend genannten

Y

(worin Y und D wie oben definiert sind).

Besonders bevorzugte Verbindungen der oben erwähnten Verbindungen sind die nachfolgend genannten worin Rs und R? unabhängig voneinander H, CH3, Cl oder SO3H sind und Rio und Rn unabhängig voneinander H, CH3 oder Cl sind.

Die neuen Disazoverbindungen der vorliegenden Erfindung werden zum Färben von Zellulosefasern in wohl bekannten Tauchfärbe- oder Druckverfahren verwandt. Sie sind auch auf Zellulosefasern oder Mischungen von Zellulosefasern mit anderen Fasern unter Anwendung von Hochtem-perturfärbe-, Trägerfärbe- oder anderen Verfahren mit einer anderen Farbstoffklasse anwendbar. Unter diesen Färbebedingungen können die erfindungsgemässen Verbindungen Zellulosefasern und die Zellulosefaserkomponente der Mischung in rotem Farbton mit ausgezeichneter Waschbeständigkeit färben.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können allein oder als Mischung von zwei oder mehreren davon oder in Kombination mit einem zu einer anderen Klasse gehörenden Farbstoff wie einem Dispersions-, basischen und sauren Farbstoff verwandt werden. Besonders erwähnenswert an dieser Erfindung ist die Tatsache, dass sie, bei guter Anwendbarkeit auf saure Färbebedingungen bei hohen Temperaturen, mit Dispersionsfarbstoffen für Polyester zum Färben von T/C-Mischungen in einem Einbad-Einstufen-Färbeverfahren ohne irgendeine technische Schwierigkeit im Färbebetrieb oder Beeinträchtigung der verschiedenen Beständigkeiten des gefärbten Materials verwandt werden können. Die Anwendung eines Einbad-Einstufen-Färbeverfahrens anstelle eines üblicherweise beim Färben von T/C-Mischungen verwandten Zweibad- oder Einbad-Zweistufen-Färbeverfahrens bringt Energieersparnis, Verfahrensvereinfachung und andere Verdienste mit sich, welche wirtschaftlich von sehr grossem Vorteil sind.

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend durch Beispiele näher beschrieben, wobei es sich versteht, dass die Erfindung nicht darauf beschränkt ist. In den Beispielen sind Teile immer Gewichtsteile und werden Carboxyl- und Sulfon-säuregruppen in der Freie-Säure-Form gezeigt.

Beispiel 1

Zu 30 Teilen Eiswasser, welche 0,1 Teile «Liponox NA» (ein von der Lion Fat & Oil Co. hergestelltes Dispergiermittel) enthielten, wurden über 10 min 3,7 Teile Cyanurchlorid hinzugegeben. Eine Lösung von 6,3 Teilen 2-Amino-5-naph-thol-l,7-disulfonsäure in 40 Teilen Wasser wurde bei pH 7,5 über 20 min hinzugefügt und die gesamte Mischung über 2 Std. bei 10 °C zur Durchführung der ersten Kondensation gerührt. Der pH-Wert fiel allmählich auf einen Endwert von 0,7. Zu der resultierenden Lösung wurde auf einmal eine Lösung von 7,9 g 6-Amino-l-toluolsulfonyloxynaphthalin-3-sulfonsäure in 50 Teilen Wasser bei pH 8,0 hinzugefügt. Die flüssige Mischung wurde auf 50 °C erwärmt. Während des Temperaturanstiegs wurde die Reaktionslösung mit wässriger Sodalösung auf einem pH-Wert von 4,5 gehalten und bei der gleichen Temperatur über 2 Std. gerührt, um die zweite Kondensation herbeizuführen. Getrennt davon wurden 4,1 Teile o-Anisidin-5-sulfonsäure in 20 Teilen Wasser, welche 0,1 Teile «Liponox NA» enthielten, suspendiert, und 2,3 Teile Salzsäure zu der flüssigen Suspension hinzugefügt und die Mischung mit Eis auf unter 0 °C gekühlt. 1,5 Teile Natriumnitrit (in etwa 30%iger wässriger Lösung) wurden über 20 min zu der Mischung hinzugefügt und die ganze Mischung bei 10 °C oder unterhalb über 1 Std. gerührt (Diazotierung). Danach wurden überschüssige Nitritionen mit Sulfaminsäure entfernt, und die diazotierte Lösung wurde unter Eiskühlung auf 10 °C auf einmal zu der Lösung, welche das zweite Kondensat enthielt, hinzugegeben, und die Mischung wurde schnell mit 10%iger wässriger Sodalösung auf pH 7,0 neutralisiert. Die gleiche Temperatur und der gleiche pH wurden über eine Stunde aufrechterhalten. Zu der so erhaltenen Reaktionslösung wurden 3,7 Teile Anilin zugefügt, und die Mischung wurde mit 10%iger wässriger Salzsäurelösung auf pH 5,0 neutralisiert. Die Temperatur wurde auf 95 °C erhöht und die Mischung bei dieser Temperatur über 3 Std. umgesetzt (dritte Kondensation). Getrennt davon wurden 5,0 Teile Kupfersulfat in 25 Teilen heissen Wassers gelöst und 10 Teile

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

b5

5

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wässriger Ammoniaklösung zu der Lösung hinzugefügt. Die resultierende Lösung wurde bei 95 °C über 3 Std. zu der Lösung, welche das dritte Kondensat enthielt, zur Kupfer-komplexierung hinzugefügt, wobei eine Reaktionslösung erhalten wurde, welche die nachstehende Verbindung enthielt:

OSOi-^ö^—CH»

SOjH

S0,H

SOaH

NVN NH

tè

SOjH

Wendung von 4,7 Teilen 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure anstelle von 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure durchgeführt wurde.

Die nachstehende der Verbindung der Formel (7) in Bei-5 spiel 1 entsprechende Verbindung wurde erhalten (16 Teile):

O-y ^0 OH

(S^"N7slS'-ra€-r">t<H-lS!à

in t ~ ~ • vJ '

SOsH

(7)

Zu dieser Lösung wurden 12 Teile einer 43%igen wässri- 15 gen Lösung von kaustischer Soda bei 70 ° C hinzugefügt und die Mischung zur Hydrolyse über 2 Std. bei dieser Temperatur gerührt.

Nach Beendigung der Hydrolyse wurde das Produkt mit 35%iger Salzsäure neutralisiert, durch Zugabe von 75 Teilen 20 Natriumchlorid ausgesalzen und dann filtriert, wobei eine Verbindung der Formel (7) erhalten wurde (18 Teile):

°^'CU^° oh

(oTN oo H

X SOlHS^H

NH

(o) 30

Anschliessend an die Zugabe von 9,9 Teilen der Verbindung (7) zu 200 Teilen heissen Wassers wurde der pH mit 10%iger kaustischer Sodalösung auf 11,0 zur vollständigen Auflösung der Verbindung (7) eingestellt und dann 3,0 Teile 35 Sodaasche hinzugefügt.

Diese Lösung wurde auf 10 °C oder weniger mit Eis gekühlt. Getrennt davon wurden 2,9 Teile 3-Amino-4-methoxy-2'-methyl-3'-chlorbenzanilid in 20 Teilen Wasser, welche 6 Teile 35%ige Salzsäure enthielten, suspendiert. Die 40 resultierende Suspension wurde mit Eis auf unter 0 °C gekühlt und 0,75 Teile Natriumnitrit in Form einer 30%igen wässrigen Lösung über 5 min tropfenweise hinzugefügt. Die flüssige Suspension wurde bei 10 °C oder weniger über 1 Std. behandelt und dann der Überschuss an Nitritionen mit Sul- 45 faminsäure entfernt. Diese wurde, bei 15 °C oder weniger und während der pH-Bereich mit 10%iger wässriger Sodalösung auf 9 bis 10 gehalten wurde, über 10 min zu der oben erwähnten Lösung hinzugefügt. Nach 4stündigem Rühren wurde die Temperatur auf 80 °C erhöht und filtriert, wobei 50 die nachstehende Verbindung erhalten wurde (22 Teile):

SO.H N^,N V S05H <9'

NH

è

Unter Verwendung von 9,1 Teilen der Verbindung der Formel (9) anstelle von Verbindung (7) in Beispiel 1 wurde das Verfahren nach vorstehendem Beispiel weitergeführt, wobei die nachstehende Verbindung erhalten wurde (25 Teile):

O^/^O OH OCH,

3Xh soa v a

NH

tè

OCH,

(10) ONH-/o>

CHTC!

Diese Verbindung löste sich in Wasser mit purpurroter Farbe, und ihr Xmax-Wert in 20%iger wässriger Pyridinlösung betrug 534 nm. Dieses Produkt wurde zum Färben von Zellulosefasern in rötlichen Purpurschattierungen mit guter Waschbeständigkeit verwandt.

Beispiel 3

Das Verfahren gemäss Beispiel 1 wurde bis zur zweiten Kondensationsreaktion wiederholt. Dann wurden 4,2 Teile Metanilinsäure in Pulverform zu der das zweite Kondensat enthaltenden Lösung hinzugefügt, wobei darauf geachtet wurde, dass kein Schaum entstand, und die Temperatur der Mischung auf 95 °C erhöht. Danach wurde der pH mit 10%iger wässriger Salzsäurelösung auf 2,0 eingestellt und die Mischung bei dieser Temperatur 3 Std. zur Reaktion belassen (dritte Kondensation). Kupferkomplexierungs- und Hydrolyseverfahren wurden gemäss Beispiel 1 durchgeführt, wobei die nachstehende Verbindung, welche der der Formel (7) in Beispiel 1 entsprach, erhalten wurde.

0-r-.Cu\0 OH OCH»

8&H SOïHsXî V SOlH

.Cu ■N=N-

(81

SOiH'

OjO SO,H

SOsH

OH

N-yN NH

SO,H

(11)

NH

è

:onh-£o> cali

55

è,

SOjH

Die Verbindung löste sich mit roter Farbe in Wasser, und ihr Ämax-Wert in 20%iger wässriger Pyridinlösung betrug 532 nm. Sie färbte Baumwolle in rotem Farbton mit ausgezeichneter Waschbeständigkeit.

Beispiel 2

Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abänderung, dass die ersten Kondensation unter Ver-

Zu 200 Teilen heissen Wassers wurden 10,7 Teile der Verbindung der Formel (11) hinzugefügt. Die Mischung wurde mit 10%iger wässriger Lösung von kaustischer Soda auf pH 10,5 eingestellt und vollständig in Lösung überführt und 2,0 Teile Soda hinzugefügt. Getrennt davon wurden 2,4 Teile 3-Amino-4-methoxybenzanilid in 20 Teilen Wasser, welche 2,5 Teile 35%ige Salzsäure enthielten, suspendiert und die Suspensionsmischung mit Eis auf 0 °C abgekühlt, dann 0,75 Teile Natriumnitrit in 30%iger wässriger Lösung über ca. 5 min tropfenweise hinzugefügt und die Mischung bei 10 °C oder weniger über 1 Std. zur Herstellung der Diazoniumlö-

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6

sung behandelt. Diese Lösung wurde bei 15 °C oder weniger und pH 9 bis 10 zu der die Verbindung der Formel (11) enthaltenden Lösung hinzugefügt. Die Mischlösung wurde über 4 Std. gerührt und dann filtriert, wobei die nachstehende Verbindung (13) erhalten wurde (18 Teile):

Diese Verbindung löste sich mit rotem Farbton in Wasser, und ihr À.max-Wert betrug in 20%iger wässriger Pyridinlösung 527 nm.

Verbindungen der Formel (14) wurden nach dem gleichen s Verfahren wie in Beispiel 1 hergestellt. Tabelle 1 zeigt die Gruppen Y und D und den A.raax-Wert (nm in wässriger 20%iger Pyridinlösung) von Verbindungen der Formel (14) und die Farböne von mit diesen Verbindungen gefärbter Zellulosefaser.

Beispiel

Y

D

Xmax

Farbton

' k

CHb -HN-©

OCHj

CONH-^O) CH3 Cl

528

bläulich rot

5

-EN-{Ö)-CH3

u

529

tt

6

—EN—@-COOH

OCHs

SOîCHiî-^O)

520

tl

7

CHs

-N-®

OCH3 -@-NHCO-@ CHs

537

rötlich purpur

8

CjHs

OCH3

CONH-^) CEr

526

bläulich rot

9

-EN-^o}^

-X^-CEj

SO-NH-®

512

gelblich rot

10

NHCO-®

512

ii

11

SOsH

-©-mCo-®

520

bläulich rot

1-2

SOjH -EN-^-CHj

OCEj .

CONE-@>

527

ii

13

—EN—@

.CKj

-^0>-CHa

NHCO-©!

523

ii

7

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Beispiel 14

Wirkware aus einer Polyesterfaser/Baumwoll-(50:50)-Mischung wurde in ein Farbstoffbad der unten angegebenen Zusammensetzung gegeben und die Temperatur über 40 min von 50 °C auf 130 °C erhöht. Nachdem das Farbstoffbad 40 min auf 130 °C gehalten worden war, wurde es über 10 min auf 90 °C abgekühlt und 15 min auf dieser Temperatur gehalten (Färben). Nach dem Färben wurde das gefärbte Material mit Wasser gewaschen und mit einer 2 g/1 «Sunfix 555», einem von Sanyo Chemical Industries, Ltd. hergestellten Fixiermittel, enthaltenden Flüssigkeit bei 60 °C 20 min behandelt. Das so erhaltene gefärbte Material zeigte sehr gute Waschbeständigkeit, wie in der unten angegebenen Tabelle gezeigt wird.

Zusammensetzung des Färbebads Verbindung der Formel (8) aus Beispiel 1

«Kayacelon Red E-GL»

(Dispersionsfarbstoff, hergestellt von Nippon Kayaku Co.)

Wasserfreies Natriumsulfat Badverhältnis

(eingestellt auf pH 4,5 mit Essigsäure und Natirumacetat)

Beständigkeitstestergebnisse Waschbeständigkeit gemäss JIS L-0844 (1970) A-2 Farbänderung des gefärbten Tuches Bewertung: 4 bis 5

2%, bezogen auf das Gewicht an Baumwolle

1,6%, bezogen auf das Gewicht an Polyester 20 g/1

10 o, bezogen auf das Fasergewicht 10 g/1 1:20

Fleckverhalten (staining) auf Baumwolltuch

Fleckverhalten (staining) auf Seidentuch

Bewertung: 4 Bewertung: 4 bis 5

Zusammensetzung des Farbstoffbads Verbindung der Formel (13) aus Beispiel 3

Wasserfreies Natriumsulfat Badverhältnis Beständigkeitsergebnisse

Waschbeständigkeit gemäss JIS L-0844 (1970) A-2 Farbänderung des gefärbten Tuches Bewertung: 4 bis 5 Fleckverhalten auf Baumwolltuch Bewertung: 4 Fleckverhalten auf Seidentuch Bewertung: 5

Beispiel 16

Musselin aus einer Polyesterfaser/Viskose-Rayon-(65:35)-Mischung wurde in das nachstehende Farbstoffbad gegeben und nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 14 gefärbt und behandelt. Es wurde ausgezeichnete Waschbeständigkeit erhalten, wie in der nachfolgenden Tabelle gezeigt wird.

Zusammensetzung des Färbebads 20 Verbindung der Formel (8) aus Beispiel 1

«Kayacelon Red E-GL»

Wasserfreies Natriumsulfat 25 Badverhältnis

4°o, bezogen auf das Gewicht an Rayon 3" o, bezogen auf das Gewicht an Polyester 10 g/1 1:15

(eingestellt auf pH 4,5 mit Essigsäure und Natirumacetat)

Beständigkeitstestergebnisse Waschbeständigkeit gemäss JIS L-0844 (1970) A-2 3o Farbänderung des gefärbten Tuches Bewertung: 4 bis 5 Fleckverhalten auf Baumwolltuch Bewertung: 5 Fleckverhalten auf Seidentuch Bewertung: 4 bis 5

Beispiel 15

Baumwollwirkware wurde in das nachstehende Farbstoffbad gegeben und nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 14 gefärbt und behandelt. Das gefärbte Material zeigte eine ausgezeichnete Waschbeständigkeit, wie die nachstehende Tabelle deutlich macht.

Vergleichsbeispiel 35 Baumwollwirkware wurde mit der Verbindung der Formel (13) aus Beispiel 3 und zwei bekannten Farbstoffen gefärbt, gefolgt von einer Fixierungsbehandlung, alles auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 14 beschrieben. Die Waschfestigkeit der gefärbten Gewebe wurden verglichen. Die nachstehende 40 Tabelle zeigt an, dass die erfindungsgemässe Verbindung den bekannten Farbstoffen hinsichtlich der Waschbeständigkeit überlegen ist.

Testfarbstoff '2 3

Verbindung (13) aus Beispiel 3 1 % 4 bis 5 *«v bekannte Farbstoffe 4

CI Direct Red 89 1 17. 3 bis 4

" 243 1% 3 bis 4

Waschbeständlgkelt "l fènCàu'?rî,al~ Fleck ver halten auf Baumwo11 buch Seidentuch

1 bis 2 1 bis 2

SOjH SO3K

OH

SOjH

•NH-foVNH"

OO

■N=N-^o)-OCH1

NyN NHCH1CH1OH

OJH

fl In Einklang mit JIS L-0844-A-2

*2 Farbstoffkonzentration,bezogen auf das Fasergewicht

*3 Farbstoffänderung des gefärbten Tuchs

*4 "CI Direct Red 89" (JP-FS- 23 971/1964, Beispiel 1)

SOjH OH OH

sXH so.«

N (CHiCHi)iO "CI Direct Red 243" (JP-FS 13712/1977, Beispiel 1)

G

Claims

660 372
(2) >5

worin Ri =H, CH3 oder C2H5 ist, R2 und R3 unabhängig voneinander H, Cl, CH3, SO3H oder COOH sind und D eine Gruppe der Formel (3) ist

B»

R«

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Disazoverbindung, welche in Form der freien Säure durch die nachstehende Formel (1) wiedergegeben wird

Cu-.

? / ? OH

s'oiH SO,Hi l°i ^^sO.H

6. Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel

(i)

0^Cu\0 OH OCH,

sojH "«^SOJI V*

NyN Y

NH-0

NHCO-(Ö)

10

worin X = H oder SO3H ist, Y eine Gruppe der Formel (2) ist

B, Rl
3. Disazoverbindung nach Anspruch 1 oder 2 der Formel

O-^/^^O OH OCH»

À10

m-Q

C0NH-(Ö)

CH„

SO3K

40

NH . &98

worin Rs und Rs unabhängig voneinander H, CH3, Cl oder SO3H sind und Rio und R11 unabhängig voneinander H, CH3 oder Cl sind.

(3)

20

7. Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel O y ^0 OH

SOjH SOlH SOjH nyn W

NH-{Ö)- SOsH

8. Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel 0 1 0 OH

^mJQ^-N=,N-X5>-Shco-©

'■ J'

worin R4 und R5 unabhängig voneinander H, CH3 oder OCH3 sind, Z = CONH, NHCO, SO2CH2 oder SO2NH ist und R« und R7 unabhängig voneinander H, CH3 oder Cl sind. 2. Disazoverbindung nach Anspruch 1 der Formel

.Cu.

- o . ntN

NH'

[-<°h

C1

S03H

9. Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel

Cu-/

0 j 0 OH O^/^O OH OCHa

SOolï S0J'IS03H nyN S0sHS0jH NYN

, -NH-foV«*

so,wsojH nYn y worin Y und D wie oben definiert sind.
4. Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel m- oca sLH «Ws&H V

NH

^S^SOjH
5. Disazoverbindung nach Anspruch 3 der Formel • Cu~

0^ j ^0 OH OCH,

a&H

nyN KH—(o)

n

CH3 CiL