JPS5832179B2 - センイ ナラビニ セイシザイリヨウ ノ センシヨクホウ - Google Patents
センイ ナラビニ セイシザイリヨウ ノ センシヨクホウInfo
- Publication number
- JPS5832179B2 JPS5832179B2 JP1495874A JP1495874A JPS5832179B2 JP S5832179 B2 JPS5832179 B2 JP S5832179B2 JP 1495874 A JP1495874 A JP 1495874A JP 1495874 A JP1495874 A JP 1495874A JP S5832179 B2 JPS5832179 B2 JP S5832179B2
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- Japan
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- sulfonic acid
- formula
- substituent
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維ならびに製紙材料、とくにセルロース繊維
、再生セルロース繊維およびセルロースパルプの染色に
関するものであり、 遊離酸の形で、一般式 カルボキシル基、低級アルコキシル基等の銅錯塩を形成
しうる置換基が存在することはない）の残基又は次の式
（１ａ）で示される基 （式（１ａ）においてＡは１乃至２個のスルホン酸基ヲ
有していてもよいベンゼン核又はナフタリン核を、Ｂは
スルホン酸基、低級アルキル基、低級アルコキシル基を
有していてもよいベンゼン核を表わす。
、再生セルロース繊維およびセルロースパルプの染色に
関するものであり、 遊離酸の形で、一般式 カルボキシル基、低級アルコキシル基等の銅錯塩を形成
しうる置換基が存在することはない）の残基又は次の式
（１ａ）で示される基 （式（１ａ）においてＡは１乃至２個のスルホン酸基ヲ
有していてもよいベンゼン核又はナフタリン核を、Ｂは
スルホン酸基、低級アルキル基、低級アルコキシル基を
有していてもよいベンゼン核を表わす。
）を、Ｒ１、Ｒ２は、水素又はメチル基を、Ｙは（イ）
低級アルキルアミノ基、低級アルカノールアミノ基、ア
ンモニア、モルホリン、グリシンもしくはタウリンの各
残基、又は（ロ）置換基として、低級アルキル基、低級
アルコキシル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基、アミノ基、もしくはアシルアミノ基を有す
ることもあるアミノベンゼン、アミノナフタリンの残基
又はクレゾールもしくはフェノールの残基を、Ｚはアゾ
基に対してメタ位又はパラ位のスルホン酸基をそ素のと
きを除く。
低級アルキルアミノ基、低級アルカノールアミノ基、ア
ンモニア、モルホリン、グリシンもしくはタウリンの各
残基、又は（ロ）置換基として、低級アルキル基、低級
アルコキシル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基、アミノ基、もしくはアシルアミノ基を有す
ることもあるアミノベンゼン、アミノナフタリンの残基
又はクレゾールもしくはフェノールの残基を、Ｚはアゾ
基に対してメタ位又はパラ位のスルホン酸基をそ素のと
きを除く。
〕で示される新規の水溶性アゾ染料を、通常染色、捺染
及びビータ−添加法などによって適用し、繊維ならびに
製紙材料を堅ろうな赤色に着色する方法に関するもので
ある。
及びビータ−添加法などによって適用し、繊維ならびに
製紙材料を堅ろうな赤色に着色する方法に関するもので
ある。
本発明方法で用いられる染料は、新規な化合物であり、
その製造法は例えば次に示される。
その製造法は例えば次に示される。
（１） ハロゲン化シアヌルの１モル比を一般釣１次
Ｌ・で一般式（３）でおのおの表わされるアミノアゾ化
合物の１モル比と、更に一般式（４）で示される化合物
１モル比とそれぞれ酸結合剤の存在下で縮合後、銅付与
剤で処理し、銅錯塩化することにより一般式（１）で示
されるアゾ染料が得られる（この場合一般式（３）で表
わされるアミノアゾ化合物のＲ３が水素であるときには
あらかじめ一般式３）で表わされるアミノアゾ化合物を
銅付与剤で処理して銅錯塩化しておいても良い）。
Ｌ・で一般式（３）でおのおの表わされるアミノアゾ化
合物の１モル比と、更に一般式（４）で示される化合物
１モル比とそれぞれ酸結合剤の存在下で縮合後、銅付与
剤で処理し、銅錯塩化することにより一般式（１）で示
されるアゾ染料が得られる（この場合一般式（３）で表
わされるアミノアゾ化合物のＲ３が水素であるときには
あらかじめ一般式３）で表わされるアミノアゾ化合物を
銅付与剤で処理して銅錯塩化しておいても良い）。
（式中Ｘ、
１
は前記と同じ意味を表わす。
）
（式中Ｒ３は水素又はメチル基を表わし、Ｒ２は前記と
同じ意味を表わす。
同じ意味を表わす。
）１
Ｈ
（４）
（式中Ｙは前記と同じ意味を表わす。
）（２）ノ・ロゲン化シアヌルの１モル比ヲ一般式（２
）オよび一般式（５） （式中Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。
）オよび一般式（５） （式中Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。
）でそれぞれ表わされる化合物のおのおの１モル比と任
意の順序で縮合し、更に一般誼４）で表わされる化合物
の１モル比を縮合後又は前に一般誼６） （式中Ｚはアミノ基に対してメタ位又はパラ位のスルホ
ン酸基を、Ｒ３は前記と同じ意味をそれぞれ表わす。
意の順序で縮合し、更に一般誼４）で表わされる化合物
の１モル比を縮合後又は前に一般誼６） （式中Ｚはアミノ基に対してメタ位又はパラ位のスルホ
ン酸基を、Ｒ３は前記と同じ意味をそれぞれ表わす。
）で表わされるアミンのジアゾ化物とカップリング後（
一般式（４）で表わされる化合物の縮合前に上記カップ
リングを行なった場合には一般式（４）で表わされる化
合物を縮合後）銅付与剤で処理することにより一般式（
１）で示されるアゾ染料が得られる。
一般式（４）で表わされる化合物の縮合前に上記カップ
リングを行なった場合には一般式（４）で表わされる化
合物を縮合後）銅付与剤で処理することにより一般式（
１）で示されるアゾ染料が得られる。
（３） ハロゲン化シアヌルの１モル比を一般、Ｑ３
）および一般式（７） （式中Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。
）および一般式（７） （式中Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。
）でそれぞれ表わされる化合物のおのおの１モル比と任
意の順序で縮合し、更に一般式（４）で示される化合物
の１モル比と縮合後又は前に一般式（８） ％式％（８） （式中Ｘは前記と同じ意味を示す。
意の順序で縮合し、更に一般式（４）で示される化合物
の１モル比と縮合後又は前に一般式（８） ％式％（８） （式中Ｘは前記と同じ意味を示す。
）で表される化合物のジアゾ化物とカップリング後（一
般司４）で表される化合物の縮合前に上記カップリング
を行なった場合には一般式（４）で表わされる化合物を
縮合後）銅付与剤で処理して銅錯塩化することにより一
般式（１）で示されるアゾ染料が得られる（この場合、
一般式（３）で表わされるアミノアゾ化合物のＲ３が水
素である場合あらかじめ一般式（３）で表わされるアミ
ノアゾ化合物を銅付与剤で処理して銅錯塩化しておいて
も良い）。
般司４）で表される化合物の縮合前に上記カップリング
を行なった場合には一般式（４）で表わされる化合物を
縮合後）銅付与剤で処理して銅錯塩化することにより一
般式（１）で示されるアゾ染料が得られる（この場合、
一般式（３）で表わされるアミノアゾ化合物のＲ３が水
素である場合あらかじめ一般式（３）で表わされるアミ
ノアゾ化合物を銅付与剤で処理して銅錯塩化しておいて
も良い）。
一般式（１）で示される新規水溶性アゾ染料は、繊維お
よび製紙材料とくにセルロース系物質に対し優れた親和
性を備えており、公知の赤色系直接染料を用いた染色物
と比較して、射光、湿潤堅ろう性において良好である。
よび製紙材料とくにセルロース系物質に対し優れた親和
性を備えており、公知の赤色系直接染料を用いた染色物
と比較して、射光、湿潤堅ろう性において良好である。
本発明には通常の繊維染色法、即ち、浸染法、連続染色
法および捺染法が適用できる。
法および捺染法が適用できる。
浸染法では、繊維材料に対し５〜３０％の塩化ナトリウ
ム又は、無水硫酸ナトリウムを添加した３〜６０倍量の
染浴に本発明による一般式（１）で示される染料を添加
した後に繊維材料を繰り入れて攪拌しながら加熱し、５
０〜１３０℃において３０〜１２０分間染色する。
ム又は、無水硫酸ナトリウムを添加した３〜６０倍量の
染浴に本発明による一般式（１）で示される染料を添加
した後に繊維材料を繰り入れて攪拌しながら加熱し、５
０〜１３０℃において３０〜１２０分間染色する。
なおこの場合に染色に好適な助剤を適宜添加して操作す
ることもできる。
ることもできる。
連続染色法では、本発明による一般式（１）で示される
染料の水溶液を通して繊維材料をパッドし、引き続いて
２〜２４時間室温パッチングするか、１００〜１５０℃
の温度で短時間スチーミングするか、もしくは、８０〜
１００℃に加熱された塩化ナトリウム又は無水硫酸ナト
リウム５〜１０％水溶液にて１０〜６０分間熱処理して
染料を繊維中に固着させる。
染料の水溶液を通して繊維材料をパッドし、引き続いて
２〜２４時間室温パッチングするか、１００〜１５０℃
の温度で短時間スチーミングするか、もしくは、８０〜
１００℃に加熱された塩化ナトリウム又は無水硫酸ナト
リウム５〜１０％水溶液にて１０〜６０分間熱処理して
染料を繊維中に固着させる。
この場合必要ならばパッディング液には常用の添加剤、
たとえば尿素、浸透剤、還元防止済りを含むこともでき
る。
たとえば尿素、浸透剤、還元防止済りを含むこともでき
る。
捺染法では本発明による一般式（１）で示される染料、
糊剤および還元防止剤、溶解剤などの助剤にて調製した
色糊にて繊維材料を印捺し、引き続いて１００〜１５０
℃の温度で１〜６０分間スチーミングし、染料を固着さ
せる。
糊剤および還元防止剤、溶解剤などの助剤にて調製した
色糊にて繊維材料を印捺し、引き続いて１００〜１５０
℃の温度で１〜６０分間スチーミングし、染料を固着さ
せる。
上記の浸染法、連続染色法および捺染法によって得られ
た各染色物ヲ市販のフィックス剤を用いて固着処理する
ことにより洗濯堅ろう度および水堅ろう度を更に向上さ
せることができる。
た各染色物ヲ市販のフィックス剤を用いて固着処理する
ことにより洗濯堅ろう度および水堅ろう度を更に向上さ
せることができる。
かくして得られた染色物はスカーレット〜ルピンの範囲
の赤色である。
の赤色である。
又、この染色物は、射光堅ろう度および湿潤堅ろう度が
良好である。
良好である。
また、紙パルプにおいても通常のビータ−染色法によっ
て満足に染色することができ、その抄造物は優れた諸性
質を有する。
て満足に染色することができ、その抄造物は優れた諸性
質を有する。
次に、本発明の方法を実施例にもとづいて説明するが、
水沫はその要旨を越えない限りこれら実施例に制約され
るものではないし、必要な場合には他の直接染料との混
合物を用いることができることはもちろんである。
水沫はその要旨を越えない限りこれら実施例に制約され
るものではないし、必要な場合には他の直接染料との混
合物を用いることができることはもちろんである。
なお、実施例のなかで、部又は％とああのは別に記載の
ない限り重量部又は容量％を表わすものとする。
ない限り重量部又は容量％を表わすものとする。
実施例 １
式
で示される染料（純水中におけるＡｍａＸ５０３ｎｍ）
１部、無水硫酸ナトリウム３部、７１ＧＯＯＯ部を用い
て染浴を調製し５０℃とする。
１部、無水硫酸ナトリウム３部、７１ＧＯＯＯ部を用い
て染浴を調製し５０℃とする。
この染浴に３０部のスパンビスコースレーヨン布を浸漬
し、１５分間で９０℃に昇温し、同温度で３５分間染色
を続げた後に染色物を取り出し水洗、乾燥する。
し、１５分間で９０℃に昇温し、同温度で３５分間染色
を続げた後に染色物を取り出し水洗、乾燥する。
か＜シテ得うレタスパンビスコースレーヨン布は鮮明な
赤色を有し優れた射光および湿潤堅ろう度を有す。
赤色を有し優れた射光および湿潤堅ろう度を有す。
実施例 ２
式
で示される染料（純水中におけるλｍａＸ５１３ｎｍ）
１０部を水１００部に溶解し、この液をキュグラ布にパ
ッドし、引き続いて１０３℃にて３分間スチーミングし
た後、水洗、乾燥する。
１０部を水１００部に溶解し、この液をキュグラ布にパ
ッドし、引き続いて１０３℃にて３分間スチーミングし
た後、水洗、乾燥する。
かくしてキュプラ布は鮮明な黄味赤色に染色され、染色
物は優れた射光および湿潤堅ろう度を示す。
物は優れた射光および湿潤堅ろう度を示す。
実施例 ３
式
で示される染料（純水中におけるλｍａＸ５２０ｎｍ）
１０部を水３４０部に溶解し、これに３％ＣＭＣ元糊６
５０部を加えて全量１０００部とした色糊をスクリーン
捺染法によって綿ブロード上に印捺する。
１０部を水３４０部に溶解し、これに３％ＣＭＣ元糊６
５０部を加えて全量１０００部とした色糊をスクリーン
捺染法によって綿ブロード上に印捺する。
印捺された布を室温にて乾燥し、次に一気圧よりわずか
高い圧力で飽和水蒸気を用いて３０分間スチーミングし
た後水洗乾燥する。
高い圧力で飽和水蒸気を用いて３０分間スチーミングし
た後水洗乾燥する。
かくして綿ブロードは黄味赤色に染色され、染色物は優
れた射光および湿潤堅ろう度を示す。
れた射光および湿潤堅ろう度を示す。
なお、次表に示される染料を木綿、麻、ビスコースレー
ヨン、キュプラ、その他の再生セルロース繊維材料に前
述した実施例１、実施例２、実施例３の染色法の１つを
施すことによって得られる表に記載の色調の染色物は、
良好な射光、洗濯堅ろう度を有するが、使用しうる染料
はここに揚げたものに限定するものではない。
ヨン、キュプラ、その他の再生セルロース繊維材料に前
述した実施例１、実施例２、実施例３の染色法の１つを
施すことによって得られる表に記載の色調の染色物は、
良好な射光、洗濯堅ろう度を有するが、使用しうる染料
はここに揚げたものに限定するものではない。
上記表に示された染料について純水中におけるλｍａｘ
を次に示す。
を次に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で、一般式（１） 〔式中Ｘは、置換基として低級アルキル基、低級アルコ
キシル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホンアミ
ド基、アミノ基、アシルアミノ基、水酸基、ニトロ基、
カルボキシル基、 ンゼン系、ナフタレン系のジアソ゛成分の残基、（但し
、実際にジアゾ化されるアミノ基のオルト位に水酸基、
カルボキシル基、低級アルコキシル基等の銅錯塩を形成
しうる置換基が存在することはない） 又は次の式（１ａ）で示される基を （式（１ａ）においてＡはｌ乃至２個のスルホン酸基を
有していてもよいベンゼン核又はナフタリン核をＢはス
ルホン酸基、低級アルキル基、低級アルコキシル基を有
していてもよいベンゼン核を表わす。 ）Ｒ１、Ｒ２は水素又はメチル基を、Ｙは（イ）低級ア
ルキルアミノ基、低級アルカノールアミノ基、アンモニ
ア、モルホリン、グリシンもしくはタウリンの各残基、
又は仲）置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホンアミド基
、アミノ基もしくはアシルアミノ基を有することもある
アミノベンゼン、アミノナフタリンの残基又はクレゾー
ルもしくはフェノールの残基を２はアゾ基に対してメタ
位又はパラ位のスルホン酸基をそれぞれ表わす。 〔式中Ｘは、置換基として低級アルキル基、低級アルコ
キシル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホンアミ
ド基、アミノ基、アシルアミノ基、水酸基、ニトロ基、
カルボキシル基、 ンゼン系、ナフタレン系のジアゾ成分（但し、実際にジ
アゾ化されるアミノ基のオルト位に水酸基、素のときを
除く。 〕で示される新規アゾ染料を使用することを特徴とする
繊維および製紙材料の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1495874A JPS5832179B2 (ja) | 1974-02-07 | 1974-02-07 | センイ ナラビニ セイシザイリヨウ ノ センシヨクホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1495874A JPS5832179B2 (ja) | 1974-02-07 | 1974-02-07 | センイ ナラビニ セイシザイリヨウ ノ センシヨクホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50100381A JPS50100381A (ja) | 1975-08-08 |
| JPS5832179B2 true JPS5832179B2 (ja) | 1983-07-11 |
Family
ID=11875473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1495874A Expired JPS5832179B2 (ja) | 1974-02-07 | 1974-02-07 | センイ ナラビニ セイシザイリヨウ ノ センシヨクホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832179B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60106859A (ja) * | 1983-11-14 | 1985-06-12 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物 |
| JPS60133064A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
-
1974
- 1974-02-07 JP JP1495874A patent/JPS5832179B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50100381A (ja) | 1975-08-08 |
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