JPS5943593B2 - 繊維上で水不溶性アゾ染料を製造する方法 - Google Patents
繊維上で水不溶性アゾ染料を製造する方法Info
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- JPS5943593B2 JPS5943593B2 JP51092386A JP9238676A JPS5943593B2 JP S5943593 B2 JPS5943593 B2 JP S5943593B2 JP 51092386 A JP51092386 A JP 51092386A JP 9238676 A JP9238676 A JP 9238676A JP S5943593 B2 JPS5943593 B2 JP S5943593B2
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/68—Preparing azo dyes on the material
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアイス染料(冷染染料)工業の方法に従って繊
維上で水不溶性アゾ染料を製造する改良法に関するもの
である。
維上で水不溶性アゾ染料を製造する改良法に関するもの
である。
繊維上での水不溶性アゾ染料の製造は周知の如くジアゾ
ニウム化合物とカップリング成分との反応によって行わ
れる。
ニウム化合物とカップリング成分との反応によって行わ
れる。
その際最初にカップリング成分を苛性アルカリ浴から織
物材料上に施し、次いでこの様に前処理した織物材料を
ジアゾニウム化合物を含有する新しい浴中で処理し、染
料の形成が行われる様に実施する。
物材料上に施し、次いでこの様に前処理した織物材料を
ジアゾニウム化合物を含有する新しい浴中で処理し、染
料の形成が行われる様に実施する。
強い濃色性及び良好な摩擦堅牢性を得るためにはアゾカ
ップリングは使用成分の種類に応じて弱酸性ないし弱ア
ルカリ性の範囲で進行せねばならない。
ップリングは使用成分の種類に応じて弱酸性ないし弱ア
ルカリ性の範囲で進行せねばならない。
それ故ジアゾニウム化合物を含有する浴は織物材料に付
着しているアルカリを結合し、緩衝作用により所望のp
H−範囲に保つ試剤を含有せねばならない。
着しているアルカリを結合し、緩衝作用により所望のp
H−範囲に保つ試剤を含有せねばならない。
この試剤に高度の緩衝能力の他に使用成分との良好な相
容性が要求される。
容性が要求される。
実際上たとえば酢酸/酢酸ナトリウム、モノ/ジ−ナト
リウムホスフェート、酢酸クロム、硫酸亜鉛及び硫酸ア
ルミニウムを使用する( rU 11 mannsE
nzyklo匡die der techn 、 Ch
emieJ第3版、第7巻、第23頁;HOECH8T
AG、ナフトールAS−使用規則参照)。
リウムホスフェート、酢酸クロム、硫酸亜鉛及び硫酸ア
ルミニウムを使用する( rU 11 mannsE
nzyklo匡die der techn 、 Ch
emieJ第3版、第7巻、第23頁;HOECH8T
AG、ナフトールAS−使用規則参照)。
中性及び弱アルカリ性範囲での操作については、そのう
ちモノ/ジ−ナトリウムホスフェート及び酢酸クロムの
みが適当である。
ちモノ/ジ−ナトリウムホスフェート及び酢酸クロムの
みが適当である。
しかしながらこれらは生態学的に問題がある。
今や本発明者は次の様にして繊維上で水不溶性アゾ染料
を製造する改良法を見い出した。
を製造する改良法を見い出した。
即ち本発明によれば最初にカップリング成分をアルカリ
性浴から織物材料、好ましくはセルロース繊維材料上に
施し、この様に処理された織物を酸性の、ジアゾニウム
化合物を含有する顕色浴中で処理するに際して、染色物
の顕色化のために硼酸を含有する顕色浴を使用するもの
である。
性浴から織物材料、好ましくはセルロース繊維材料上に
施し、この様に処理された織物を酸性の、ジアゾニウム
化合物を含有する顕色浴中で処理するに際して、染色物
の顕色化のために硼酸を含有する顕色浴を使用するもの
である。
硼酸は中性及び弱アルカリ性範囲でアイス染料による染
色に対して適当なアルカリ結合物質及び緩衝物質である
。
色に対して適当なアルカリ結合物質及び緩衝物質である
。
これはジアゾニウム塩溶液との相容性が良くその上いく
らか安定化作用をも有する。
らか安定化作用をも有する。
更にこれは高い緩衝能力があり、上述二つの緩衝剤に比
して生態学的な問題がない。
して生態学的な問題がない。
硼酸はアイス染料染色に於て慣用のすべてのジアゾニウ
ム−及びテトラゾニウム−塩溶液、たとエバクロルアニ
リン、ニトロアニリン、アニシジン、クロルトルイジン
、クロルアニシジン、クロルニトロアニリーン、トリフ
ルオルメチルアニリン、アニリン−、トルイジン−並び
にアニシジン−スルホン酸−モノ−及び−ジアルキルー
アミド(この場合アルキル基は低級アルキル基である。
ム−及びテトラゾニウム−塩溶液、たとエバクロルアニ
リン、ニトロアニリン、アニシジン、クロルトルイジン
、クロルアニシジン、クロルニトロアニリーン、トリフ
ルオルメチルアニリン、アニリン−、トルイジン−並び
にアニシジン−スルホン酸−モノ−及び−ジアルキルー
アミド(この場合アルキル基は低級アルキル基である。
)、トルイジン−及びアニシジン−カルボン酸アミド、
P−アミノジフェニルアミン及びそのメトキシ誘導体、
脂肪族又は芳香族カルボン酸のアシルアミノ基を有する
アシルアミノアニリン、殊にベンゾイルアミノアニリン
−これは更にハロゲン原子(たとえばクロル原子)、低
級アルキル−及び(又は)低級アルコキシ−基によって
置換されていてもよい−、アミノアゾベンゾ−ルーこれ
は更にハロゲン原子(たとえばクロル原子)、低級アル
キル−1低級アルコキシー又はニトロ−基、更にアミノ
フェニルアミノ基を有していてもよい−1並びに〇−ト
リジン及び0−ジアニシジンから成るジアゾニウム−及
びテトラゾニウム−塩溶液に対するアルカリ結合剤及び
緩衝物質として使用されうる。
P−アミノジフェニルアミン及びそのメトキシ誘導体、
脂肪族又は芳香族カルボン酸のアシルアミノ基を有する
アシルアミノアニリン、殊にベンゾイルアミノアニリン
−これは更にハロゲン原子(たとえばクロル原子)、低
級アルキル−及び(又は)低級アルコキシ−基によって
置換されていてもよい−、アミノアゾベンゾ−ルーこれ
は更にハロゲン原子(たとえばクロル原子)、低級アル
キル−1低級アルコキシー又はニトロ−基、更にアミノ
フェニルアミノ基を有していてもよい−1並びに〇−ト
リジン及び0−ジアニシジンから成るジアゾニウム−及
びテトラゾニウム−塩溶液に対するアルカリ結合剤及び
緩衝物質として使用されうる。
ここで゛低級パとは1ないし5個の炭素原子を有するア
ルキル基を含む残基に関する。
ルキル基を含む残基に関する。
水沫は下記式
(式中、Xはそれぞれ同−又は相異り、メチル基又はメ
トキシ基を示し、Yはクロル原子、ニトロ−、スルホン
酸モノ−(C1−C4−アルキル)−アミド−、スルホ
ン酸ジー(C1−04−アルキル)−アミド−又はカル
ボン酸アミド−基であり、2は水素原子又はメトキシ基
を意味する。
トキシ基を示し、Yはクロル原子、ニトロ−、スルホン
酸モノ−(C1−C4−アルキル)−アミド−、スルホ
ン酸ジー(C1−04−アルキル)−アミド−又はカル
ボン酸アミド−基であり、2は水素原子又はメトキシ基
を意味する。
)で表わされるアミンから成るジアゾニウム塩溶液に対
して特に適当である。
して特に適当である。
殊に例えば4−クロル−2−アミノ−アニソール、4−
ニトロ−2−アミノ−ドルオール、5−ニトロ−2−ア
ミノ−アニソール、2−アミノ−アニソール−4−スル
ホン酸−シエチルアミド、2−アミノ−アニソール−4
−カルボン酸−アミド、4−アミノ−2′・3−ジメチ
ル−アゾペンゾール、ベンゾイルアミノ−2・5−ジェ
トキシ−アニリン、2−アミノ−5−ベンゾイルアミノ
−4−メチル−アニソール、4−クロル−2−アミノ−
5−ベンゾイルアミノ−ドルオール、4−アミノ−ジフ
ェニルアミン、4′−アミノ−4−メトキシ−ジフェニ
ルアミン又は4−アミノ−3−メトキシ−ジフェニルア
ミンのジアゾニウム塩溶液、並びに0−ジアニシジン、
4・4′−ジアミノ−ジフェニルアミン又は4’−(4
“−アミノフェニルアミノ)−4−アミノ−6−ニトキ
シー3−メチル−アゾペンゾールのテトラゾニウム塩溶
液が挙げられる〔たとえばカラーインデックス、第3版
(1971)、437000−37275参照〕ジアゾ
ニウム−又はテトラゾニウム−溶液の製造は公知の方法
に従って行われる。
ニトロ−2−アミノ−ドルオール、5−ニトロ−2−ア
ミノ−アニソール、2−アミノ−アニソール−4−スル
ホン酸−シエチルアミド、2−アミノ−アニソール−4
−カルボン酸−アミド、4−アミノ−2′・3−ジメチ
ル−アゾペンゾール、ベンゾイルアミノ−2・5−ジェ
トキシ−アニリン、2−アミノ−5−ベンゾイルアミノ
−4−メチル−アニソール、4−クロル−2−アミノ−
5−ベンゾイルアミノ−ドルオール、4−アミノ−ジフ
ェニルアミン、4′−アミノ−4−メトキシ−ジフェニ
ルアミン又は4−アミノ−3−メトキシ−ジフェニルア
ミンのジアゾニウム塩溶液、並びに0−ジアニシジン、
4・4′−ジアミノ−ジフェニルアミン又は4’−(4
“−アミノフェニルアミノ)−4−アミノ−6−ニトキ
シー3−メチル−アゾペンゾールのテトラゾニウム塩溶
液が挙げられる〔たとえばカラーインデックス、第3版
(1971)、437000−37275参照〕ジアゾ
ニウム−又はテトラゾニウム−溶液の製造は公知の方法
に従って行われる。
このことについてはたとえばに、HOlzach、
rDieD iazoverbindungenJ S
tuttgart (1947)、あるいは「U 11
manns Engyklopadie der t
echn。
rDieD iazoverbindungenJ S
tuttgart (1947)、あるいは「U 11
manns Engyklopadie der t
echn。
Chami6J第3版、第5巻、791頁以下(そこに
は更に他の文献が指摘されている。
は更に他の文献が指摘されている。
)に記載されている。
カップリング成分としては本発明による方法に於ては、
アイス染料工業に於て通常使用される成分が顧慮される
〔カラー・インデックス、第3版(1971)C,I
37505−37625参照〕。
アイス染料工業に於て通常使用される成分が顧慮される
〔カラー・インデックス、第3版(1971)C,I
37505−37625参照〕。
特に適当なのは下記式
〔式中Rはフェニル基であり、これはハロゲン原子、(
たとえばクロル−又はブロム−原子)、低級アルキル基
及び低級アルコキシ基から成る群の中の、好ましくは1
又は2個の、置換基によって置換されていてもよい。
たとえばクロル−又はブロム−原子)、低級アルキル基
及び低級アルコキシ基から成る群の中の、好ましくは1
又は2個の、置換基によって置換されていてもよい。
〕で表わされる芳香族及び複素環族の0−オキシカルボ
ン酸のアリールアミドである。
ン酸のアリールアミドである。
本発明による硼酸の使用は長−1中間−及び短−浴比で
並びに消尽染色法及びパジング染色法に於て可能である
。
並びに消尽染色法及びパジング染色法に於て可能である
。
その使用量は材料と共に顕色浴中に入れられたアルカリ
量に左右され、使用されるジアゾニウム塩に対して約2
00ないし1000モル%である。
量に左右され、使用されるジアゾニウム塩に対して約2
00ないし1000モル%である。
本発明による方法に従って製造された染色物は良好な染
料収率、均染性及び堅牢性の点で優れている。
料収率、均染性及び堅牢性の点で優れている。
次の例は本発明を説明するものである。
例中、「部」とあるは「重量部」を示す。
例1
2−ハイドロキシナフタリン−3−カルボン酸−(4仁
クロル−27−メチル−フェニル−1′)−アミド2部
にエタノール3.4部、水4部、33%苛性ソーダ溶液
1,4部及び33%ホルムアルデヒド2部から成る混合
物を注入し、攪拌して溶解した。
クロル−27−メチル−フェニル−1′)−アミド2部
にエタノール3.4部、水4部、33%苛性ソーダ溶液
1,4部及び33%ホルムアルデヒド2部から成る混合
物を注入し、攪拌して溶解した。
10分後この溶液を33%苛性ソーダ溶液13部及び脂
肪酸−たんばく分解生成物−縮合物2部を含有する水1
000部中に注入した。
肪酸−たんばく分解生成物−縮合物2部を含有する水1
000部中に注入した。
これに漂白され、煮沸され湿潤した木綿糸50部を導入
し、十分に揺動しながら30分間処理した。
し、十分に揺動しながら30分間処理した。
次いでこれを取り出し、十分に遠心脱水し、次の様に調
整された浴に導入した:即ちこの浴に於ては5−アミノ
−2−ベンゾイルアミノート4−ジェトキシ−ペンゾー
ル2.25部を水45部と共に攪拌し、32%塩酸2.
1部を添加し、約15℃で亜硝酸ナトリウム0552部
により濃厚水性溶液状態でジアゾ化した。
整された浴に導入した:即ちこの浴に於ては5−アミノ
−2−ベンゾイルアミノート4−ジェトキシ−ペンゾー
ル2.25部を水45部と共に攪拌し、32%塩酸2.
1部を添加し、約15℃で亜硝酸ナトリウム0552部
により濃厚水性溶液状態でジアゾ化した。
酸化マグネシウム0.06部の添加によって過剰の酸を
除去した。
除去した。
次いでポリエチレングリコールエーテル1.5部及び硼
酸1.6部の添加復水を用いて1000部とした。
酸1.6部の添加復水を用いて1000部とした。
この浴中で導入された織物材料を30分間処理し、次い
で取り出し、常法で洗浄し、ソーピングし、乾燥した。
で取り出し、常法で洗浄し、ソーピングし、乾燥した。
かくして良好な染料収率及び良好な堅牢性を有する青色
染色物が得られた。
染色物が得られた。
例2
木綿糸のボルドー染色物を製造するために木綿糸500
部の予め湿潤させたチーズ巻きを染色装置中で最初に染
液5000部で処理した。
部の予め湿潤させたチーズ巻きを染色装置中で最初に染
液5000部で処理した。
この染液は2−ハイドロキシナフタリン−3−カルボン
酸−(4′−クロル−フェニル−1′)−アミド12.
5部、32%苛性ソーダ溶液54部、33%ホルムアル
デヒド6部及び慣用の保護コロイド15部を含有する。
酸−(4′−クロル−フェニル−1′)−アミド12.
5部、32%苛性ソーダ溶液54部、33%ホルムアル
デヒド6部及び慣用の保護コロイド15部を含有する。
30分後この溶液をポンプでくみだし、8時間水500
0容量部中塩化ナトリウム150部及び33%苛性ソー
ダ溶液5部を含有する溶液を用いて中間洗浄した。
0容量部中塩化ナトリウム150部及び33%苛性ソー
ダ溶液5部を含有する溶液を用いて中間洗浄した。
溶液をくみだしだ後30分間次の染浴で処理した。
この染浴は次の様に製造される。
4−10ルー2−アミノ−5−ペンソイルアミノ−ドル
オール15部を水300部と共に攪拌し、32%塩酸2
0部を添加して、亜硝酸ナトリウム4部により濃厚水性
溶液状態でジアゾ化した。
オール15部を水300部と共に攪拌し、32%塩酸2
0部を添加して、亜硝酸ナトリウム4部により濃厚水性
溶液状態でジアゾ化した。
重炭酸ナトリウム4.5部を加えて過剰の酸を除去した
。
。
次いで硼酸10部及びポリエチレングリコールエーテル
7.5部を加え、ついで水を用いて5000部とした。
7.5部を加え、ついで水を用いて5000部とした。
次いで常法で洗浄し、最初は60℃で次に100℃でソ
ーピングし澄明に洗浄し、乾燥した。
ーピングし澄明に洗浄し、乾燥した。
例3
木綿の赤色染色物を製造するために木綿織物を水100
0部中に2−ハイドロキシ−ナフタリン−3−カルボン
酸−フェニルアミド(カラー・インデックス43750
5)12.5部、32%苛性ソーダ溶液17部、脂肪酸
−たんば(分解生成物−縮合物を基体とする市販の染色
−及び均染−助剤5部を含有する溶液で、織物に対して
80重量%の浴液吸収率でパジングした。
0部中に2−ハイドロキシ−ナフタリン−3−カルボン
酸−フェニルアミド(カラー・インデックス43750
5)12.5部、32%苛性ソーダ溶液17部、脂肪酸
−たんば(分解生成物−縮合物を基体とする市販の染色
−及び均染−助剤5部を含有する溶液で、織物に対して
80重量%の浴液吸収率でパジングした。
次いで乾燥した織物を二番目のツーラード中で次の様に
調整された室温の浴でスロップパジングした(浴液吸収
量は同様に織物1kgにつき800y′である。
調整された室温の浴でスロップパジングした(浴液吸収
量は同様に織物1kgにつき800y′である。
)。この浴は2−アミノ−アニン−ルー4−カルボン酸
アミド10部を水100部と共に攪拌した。
アミド10部を水100部と共に攪拌した。
ついで32%塩酸19.5部及び氷少量を添加して15
℃をこえない温度で亜硝酸ナトリウム4.3部により濃
厚水性溶液状態でジアゾ化した。
℃をこえない温度で亜硝酸ナトリウム4.3部により濃
厚水性溶液状態でジアゾ化した。
ついで酢酸ナトリウム4部、硼酸18部及びポリエチレ
ングリコールエーテル2部を添加した抜水を用いて10
00部とした。
ングリコールエーテル2部を添加した抜水を用いて10
00部とした。
約1分の空気処理後熱水中を通過させ、次いで常法で洗
滌し、ソーピングし、洗浄し、乾燥した。
滌し、ソーピングし、洗浄し、乾燥した。
例4
例1に従って操作するが、但しこの場合には浴液100
0部中に2−(3’−オキシジフェニレンオキシド−2
′−カルボニルアミノ)−1・4−ジメトキシ−ペンゾ
ール1.5部、エタノール3部、32%苛性ソーダ溶液
13部及び脂肪酸−たんばく分解生成物−縮合物3部を
含有する下漬は浴並びに浴液1000部中ジアゾ化した
5−ニトロ−2−アミノ−ドルオール1,8部、硼酸1
.5部及びポリエチレングリコールエーテル1.5部を
含有する顕色浴を使用した。
0部中に2−(3’−オキシジフェニレンオキシド−2
′−カルボニルアミノ)−1・4−ジメトキシ−ペンゾ
ール1.5部、エタノール3部、32%苛性ソーダ溶液
13部及び脂肪酸−たんばく分解生成物−縮合物3部を
含有する下漬は浴並びに浴液1000部中ジアゾ化した
5−ニトロ−2−アミノ−ドルオール1,8部、硼酸1
.5部及びポリエチレングリコールエーテル1.5部を
含有する顕色浴を使用した。
かくして良好な染料収率及び良好な堅牢性を有する褐色
染色物がえられた。
染色物がえられた。
例5
木綿織物の黒色染色物を製造するために未染色の木綿織
物を例3に記載した様に下漬けし、中間乾燥した後ツー
ラードを用いて浴液吸収量が被染色1kgあたり800
Pとなる様に、浴液1000部中4’−(4“−アミノ
フェニルアミノ)−4−7ミノー6−エトキシー3−メ
チル−アゾペンゾール11部から成るテトラゾニウム化
合物、硼酸18部及びポリエチレングリコールエーテル
2部を含有する浴でスロップパジングした。
物を例3に記載した様に下漬けし、中間乾燥した後ツー
ラードを用いて浴液吸収量が被染色1kgあたり800
Pとなる様に、浴液1000部中4’−(4“−アミノ
フェニルアミノ)−4−7ミノー6−エトキシー3−メ
チル−アゾペンゾール11部から成るテトラゾニウム化
合物、硼酸18部及びポリエチレングリコールエーテル
2部を含有する浴でスロップパジングした。
約1分の空気処理をした後熱水中を通過させた。
次いで常法で洗滌し、ソーピングし、洗浄し乾燥した。
例6
チーズ巻きの木綿糸のすみれ色染色物を製造するために
例2に記載した様に操作した。
例2に記載した様に操作した。
しかしこの場合には各々の浴は次の様に調製されたもの
である:下漬げ浴は浴液5000部中に2−ハイドロキ
シ−ナフタリン−3−カルボン酸−(3’−ニトロ−フ
ェニル−1′)−アミド20部、32%苛性ソーダ溶液
54部、ホルムアルデヒド10部及び慣用の保護コロイ
ド15部を含有する。
である:下漬げ浴は浴液5000部中に2−ハイドロキ
シ−ナフタリン−3−カルボン酸−(3’−ニトロ−フ
ェニル−1′)−アミド20部、32%苛性ソーダ溶液
54部、ホルムアルデヒド10部及び慣用の保護コロイ
ド15部を含有する。
一方顕色浴はジアゾ化された6−アミノ−4−ベンゾイ
ルアミノート3−ジメトキシ−ペンゾール17部、硼酸
14部、ポリエチレングリコールエーテル7.5部を含
有する水溶液5000部から成る。
ルアミノート3−ジメトキシ−ペンゾール17部、硼酸
14部、ポリエチレングリコールエーテル7.5部を含
有する水溶液5000部から成る。
例7
木綿織物の青色染色物を製造するために未染色の木綿織
物を例3に記載した様に下漬けし、中間乾燥した後ツー
ラードを用いて浴液吸収量が被染色1kgあたり800
?どなる様に、浴液1000部中に4′−アミノ−4−
メトキシ−ジフェニルアミン10.5部から成るジアゾ
ニウム塩、硼酸17.5部及びオクタデシルポリグリコ
ールエーテル(平均分子量1000)3部を含有する浴
でスロップパジングした。
物を例3に記載した様に下漬けし、中間乾燥した後ツー
ラードを用いて浴液吸収量が被染色1kgあたり800
?どなる様に、浴液1000部中に4′−アミノ−4−
メトキシ−ジフェニルアミン10.5部から成るジアゾ
ニウム塩、硼酸17.5部及びオクタデシルポリグリコ
ールエーテル(平均分子量1000)3部を含有する浴
でスロップパジングした。
約1分の空気処理をした後織物を広幅洗浄機中に導入し
た。
た。
第一番目の区分に於て熱水中を通過させ(7G−80℃
、溢流)、二番目に於て60℃で洗浄し、3番目ないし
6番目に於て煮沸ソーピングしく炭酸ナトリウム、ナト
リウムトリポリホスフェート及びノニルフェノールポリ
グリコールエーテルそれぞれ1グを水1000部に溶解
した。
、溢流)、二番目に於て60℃で洗浄し、3番目ないし
6番目に於て煮沸ソーピングしく炭酸ナトリウム、ナト
リウムトリポリホスフェート及びノニルフェノールポリ
グリコールエーテルそれぞれ1グを水1000部に溶解
した。
)、7番目に於て温時洗浄し、8番目に於て冷時洗浄し
た。
た。
次いでピン幅出機で乾燥した。例8
木綿糸の赤褐色染色物を製造するために木綿糸500部
の予め湿潤させたチーズ巻きを染色装置中で先づ2−ハ
イドロキシナフタリン−3−カルボン酸−(4’−クロ
ル−2′・5′−ジメトキシフェニル−1′)−アミド
8,5部、32%苛性ソーダ溶液41部、塩化ナトリウ
ム100部、33%ホルムアルデヒド6部及び慣用の保
護コロイド15部を含有する浴液5000部で処理した
。
の予め湿潤させたチーズ巻きを染色装置中で先づ2−ハ
イドロキシナフタリン−3−カルボン酸−(4’−クロ
ル−2′・5′−ジメトキシフェニル−1′)−アミド
8,5部、32%苛性ソーダ溶液41部、塩化ナトリウ
ム100部、33%ホルムアルデヒド6部及び慣用の保
護コロイド15部を含有する浴液5000部で処理した
。
30分後この浴液をポンプでくみだし、8分間水500
0容量部中に塩化ナトリウム150部及び33%苛性ソ
ーダ溶液5部を含有する溶液で中間洗浄した。
0容量部中に塩化ナトリウム150部及び33%苛性ソ
ーダ溶液5部を含有する溶液で中間洗浄した。
この浴をくみだしだ後30分間次の様にして製造された
染浴で処理した: 90%5−アミノ−2−ベンゾイルアミノ−4−メトキ
シ−ドルオール15部を水300部及びオクタデシル−
ポリグリコールエーテル(平均分子量1500)5部と
共に攪拌し、32%塩酸20部を添加した後亜硝酸ナト
リウム4.5部により濃厚水性溶液状態で、10℃でジ
アゾ化した。
染浴で処理した: 90%5−アミノ−2−ベンゾイルアミノ−4−メトキ
シ−ドルオール15部を水300部及びオクタデシル−
ポリグリコールエーテル(平均分子量1500)5部と
共に攪拌し、32%塩酸20部を添加した後亜硝酸ナト
リウム4.5部により濃厚水性溶液状態で、10℃でジ
アゾ化した。
ついで重炭酸ナトリウム5.5部の添加により過剰の酸
を除去し、次いで硼酸8部を添加し、水を用いて500
0部とした。
を除去し、次いで硼酸8部を添加し、水を用いて500
0部とした。
次いで常法で洗浄し、初め60℃、次に100℃でソー
ピングし、澄明に洗浄し乾燥した。
ピングし、澄明に洗浄し乾燥した。
例9
2−オキシ−3−ナフトエ酸−2しメチルアニリド20
.0部を水1000部中に33%苛性ソーダ溶液27部
及びたんばく分解生成物−脂肪酸−縮合物5部を含有す
る90℃の熱浴中で攪拌し、煮沸して溶解した。
.0部を水1000部中に33%苛性ソーダ溶液27部
及びたんばく分解生成物−脂肪酸−縮合物5部を含有す
る90℃の熱浴中で攪拌し、煮沸して溶解した。
次いでツーラードを用いて木綿織物をパジングし、その
際浴液吸収量を800!?/に9とする。
際浴液吸収量を800!?/に9とする。
張枠上で乾燥した織物を二番目のツーラードに於て次の
様にして調製された約10℃の染浴でスロップバジング
した1 90%の6−クロル−2−アミノ−トルオ−ルークロル
ハイドレート18部をオクタデシルポリグリコールエー
テル1.8部及び氷水360部からなる混合物と共に攪
拌し、32%塩酸21部を添加した後、少量の水に溶解
した亜硝酸ナトリウム7部を徐々に加え、ジアゾ化が終
了した抜水を用いて1000部に稀釈し、重炭酸ナトリ
ウム7.5部を添加して過剰の塩酸を中和し、緩衝物質
として硼酸30部を加えた。
様にして調製された約10℃の染浴でスロップバジング
した1 90%の6−クロル−2−アミノ−トルオ−ルークロル
ハイドレート18部をオクタデシルポリグリコールエー
テル1.8部及び氷水360部からなる混合物と共に攪
拌し、32%塩酸21部を添加した後、少量の水に溶解
した亜硝酸ナトリウム7部を徐々に加え、ジアゾ化が終
了した抜水を用いて1000部に稀釈し、重炭酸ナトリ
ウム7.5部を添加して過剰の塩酸を中和し、緩衝物質
として硼酸30部を加えた。
約1分の空気処理をした後側7に記述した様に広幅洗浄
機で洗滌した。
機で洗滌した。
かくして赤橙色の染色物が得られた。
例10
例9に従って下漬けした織物の顕色化をジッガーに於て
行い、次いで次の様に操作した二側9に従って調製した
ジアゾ溶液(90%6−クロル−2−アミノトルオ−ル
ークロルハイドレート18部を原料とする)を重炭酸ナ
トリウム及び硼酸の添加後2400部の容量に稀釈した
。
行い、次いで次の様に操作した二側9に従って調製した
ジアゾ溶液(90%6−クロル−2−アミノトルオ−ル
ークロルハイドレート18部を原料とする)を重炭酸ナ
トリウム及び硼酸の添加後2400部の容量に稀釈した
。
これに塩化ナトリウム120部を溶解した。
この染液量でジッガーにより下漬げした織物800部を
顕色化した(4回通過)。
顕色化した(4回通過)。
次いで常法で酸性にしくIJにつき32%塩酸3mlを
含む浴中を2回通過)、澄明に洗浄しく溢流、2回通過
)温時ソーピングしく60℃、4回通過; i zにつ
きノニルフェノール−ポリグリコールエーテル、炭酸ナ
トリウム及びナトリウムトリポリホスフェートをそれぞ
れ11含む)、温時洗浄しく2回通過)、熱時ソーピン
グし、(95℃、4回通過、上述の浴)、次いで澄明に
洗浄した。
含む浴中を2回通過)、澄明に洗浄しく溢流、2回通過
)温時ソーピングしく60℃、4回通過; i zにつ
きノニルフェノール−ポリグリコールエーテル、炭酸ナ
トリウム及びナトリウムトリポリホスフェートをそれぞ
れ11含む)、温時洗浄しく2回通過)、熱時ソーピン
グし、(95℃、4回通過、上述の浴)、次いで澄明に
洗浄した。
例11
例9に従って操作するが、但しこの場合には96%6−
クロル−2−アミノトルオ−ルークロルハイドレート1
8部及び塩酸21部の代りに2−アミノ−トルオ−ルー
4−スルホン酸−ジメチルアミド19.6部及び塩酸3
1部を使用した。
クロル−2−アミノトルオ−ルークロルハイドレート1
8部及び塩酸21部の代りに2−アミノ−トルオ−ルー
4−スルホン酸−ジメチルアミド19.6部及び塩酸3
1部を使用した。
かくして赤色染色物が得られた。
例12
例1に従って操作するが、但しこの場合には1000部
中2−オキシ−11H−ベンゾ(a)カルバソール−3
−カルボン酸−4’−メトキシ−フェニルアミド1.3
部、エタノール2.2部、ホルムアミド0.7部、23
%苛性ソーダ溶液13部及び脂肪酸−たんばく分解生成
物−縮合物3部を含有する下漬浴並びに1000部中ジ
アゾ化された5−ニトロ−2−アミン−アニソール1.
6部、硼酸2.5部及びポリエチレングリコールエーテ
ル1.5部を含有する顕色浴を使用した。
中2−オキシ−11H−ベンゾ(a)カルバソール−3
−カルボン酸−4’−メトキシ−フェニルアミド1.3
部、エタノール2.2部、ホルムアミド0.7部、23
%苛性ソーダ溶液13部及び脂肪酸−たんばく分解生成
物−縮合物3部を含有する下漬浴並びに1000部中ジ
アゾ化された5−ニトロ−2−アミン−アニソール1.
6部、硼酸2.5部及びポリエチレングリコールエーテ
ル1.5部を含有する顕色浴を使用した。
かくして良好な染料収率及び良好な堅牢性を有する黒色
染色物が得られた。
染色物が得られた。
Claims (1)
- 1 カップリング成分のアルカリ塩で処理されたセルロ
ース繊維材料の顕色化のために硼酸を含むジアゾニウム
化合物含有顕色浴を使用することを特徴とするセルロー
ス繊維材料上で水不溶性アゾ染料を製造する方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752534870 DE2534870C2 (de) | 1975-08-05 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5218981A JPS5218981A (en) | 1977-02-12 |
JPS5943593B2 true JPS5943593B2 (ja) | 1984-10-23 |
Family
ID=5953241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51092386A Expired JPS5943593B2 (ja) | 1975-08-05 | 1976-08-04 | 繊維上で水不溶性アゾ染料を製造する方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4082503A (ja) |
JP (1) | JPS5943593B2 (ja) |
BE (1) | BE844918A (ja) |
FR (1) | FR2320383A1 (ja) |
IT (1) | IT1064738B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60154436U (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-15 | 張山 繁美 | オ−ガ−スクリユ− |
JPS6132229U (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-26 | 株式会社 東洋パイルヒユ−ム管製作所 | 掘削装置 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4183727A (en) * | 1976-06-05 | 1980-01-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on the fiber |
DE2709623C2 (de) * | 1977-03-05 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
FR2398834A1 (fr) * | 1977-07-28 | 1979-02-23 | Ugine Kuhlmann | Procede de teinture ou d'impression des matieres a base de fibres synthetiques au moyen des colorants de dispersion et compositions tinctoriales utilisables a cet effet |
JPS5537210A (en) * | 1978-08-30 | 1980-03-15 | Hitachi Metals Ltd | Adsorption conveying apparatus |
JPS63210148A (ja) * | 1987-02-26 | 1988-08-31 | Nikko Rika Kk | 真空チヤツク用プラスチツクス焼結体 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE640935C (de) * | 1934-02-22 | 1937-01-16 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck |
US2178744A (en) * | 1936-11-09 | 1939-11-07 | Celanese Corp | Coloration of textile materials |
DE832594C (de) * | 1948-03-11 | 1952-02-25 | Leonard Edward Ravich | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Geweben und Flaechen |
US3288552A (en) * | 1963-12-31 | 1966-11-29 | Gen Aniline & Film Corp | Ice color composition |
NL6806152A (ja) * | 1967-05-18 | 1968-11-19 | ||
DE1923704A1 (de) * | 1969-05-09 | 1970-11-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern |
CH579668A5 (ja) * | 1974-07-11 | 1976-09-15 | Hoechst Ag |
-
1976
- 1976-08-03 US US05/711,164 patent/US4082503A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-03 IT IT25973/76A patent/IT1064738B/it active
- 1976-08-04 JP JP51092386A patent/JPS5943593B2/ja not_active Expired
- 1976-08-05 FR FR7623925A patent/FR2320383A1/fr active Granted
- 1976-08-05 BE BE169588A patent/BE844918A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60154436U (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-15 | 張山 繁美 | オ−ガ−スクリユ− |
JPS6132229U (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-26 | 株式会社 東洋パイルヒユ−ム管製作所 | 掘削装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4082503A (en) | 1978-04-04 |
FR2320383B1 (ja) | 1981-12-11 |
FR2320383A1 (fr) | 1977-03-04 |
JPS5218981A (en) | 1977-02-12 |
DE2534870A1 (ja) | 1976-07-29 |
DE2534870B1 (de) | 1976-07-29 |
BE844918A (fr) | 1977-02-07 |
IT1064738B (it) | 1985-02-25 |
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